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Synlett 2021; 32(05): 447-456
DOI: 10.1055/s-0040-1706407
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The Power of Transition Metals: An Unending Well-Spring of New Reactivity
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

From Enantioselective to Regiodivergent Epoxide Opening and Radical Arylation – Useful or Just Interesting?

Andreas Gansäuer∗
This work was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) (Ga 619/12-1).
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Received: 07 May 2020

Accepted after revision: 02 June 2020

Publication Date:
20 July 2020 (online)

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Abstract

It is shown how the simple titanocene(III)-catalyzed reductive opening of epoxides has developed from a highly selective desymmetrizing opening of meso-epoxides. The combination of the origins of regioselectivity with atom-economic catalysis in single electron steps results in a highly selective regiodivergent epoxide opening (REO).

1 Introduction

2 Regiodivergent Epoxide Opening

3 Atom Economy and Epoxide Arylation

4 REO Arylation

5 Words about the Wording

6 Conclusion

Key words

arylation - catalysis - diversity-oriented synthesis - epoxides - regiodivergent - titanocenes
 

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