Reaction of Nitroorganic Compounds Using Thiourea Catalysts Anchored to Polymer Support

Abstract

Immobilization of chiral thiourea catalyst was studied. The PEG-bound thiourea showed better catalytic activity than those of the carboxypolystyrene HL resin-bound and TentaGel carboxy resin-bound thioureas. In the presence of PEG-bound thiourea, Michael and tandem Michael reactions of trans-β-nitrostyrene proceeded enantioselectively.

Key words

organocatalyst - thiourea - enantioselective - polymer support - PEG

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9

Details are provided in the experimental section.

10

In a previous study on the reaction of 7 using original thiourea 1, the adduct 8 was obtained in 87% yield with 67% ee, after being stirred in CH₂Cl₂ at room temperature for 24 h. [7c]

12

Poly(ethylene glycol) (M_n 8000) was purchased from Sigma-Aldrich.

13

Characterization data for compounds 6, [14] 8 [7c] and 16 [7g] have been reported.