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Synlett 2009(4): 525-549  
DOI: 10.1055/s-0028-1087806
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Nitrogen-Containing Organofluorine Derivatives: An Overview

Santos Fustero*a,b, Juan F. Sanz-Cerveraa,b, José Luis Aceñab, María Sánchez-Rosellóa
a Departamento de Química Orgánica, Universidad de Valencia, 46100 Burjassot, Spain
Fax: +34(963)544939; e-Mail: santos.fustero@uv.es;
b Laboratorio de Moléculas Orgánicas, Centro de Investigación Príncipe Felipe, 46012 Valencia, Spain
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Received 4 September 2008
Publication Date:
16 February 2009 (online)

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Abstract

Fluorinated organic compounds, in particular those containing nitrogen atoms, are popular targets in medicinal chemistry. They are obtained through chemical synthesis, usually by employing small, fluorinated molecules as starting building blocks. This account focuses on the reactivity and synthetic applications of different types of fluorinated building blocks. It summarizes recent methodologies developed in our and other laboratories for the synthesis of a variety of nitrogen-containing organofluorine compounds.

1 Introduction

2 Fluorinated Imidoyl Halides

2.1 Reaction of Fluorinated Imidoyl Chlorides with Enolates: Synthesis of Fluorinated β-Amino Acids

2.2 Reaction of Fluorinated Imidoyl Chlorides with Sulfoxides

3 Fluorinated α-Imino Esters and Imines

3.1 Fluorinated α-Imino Esters

3.2 Fluorinated Aldimines and Ketimines

4 Fluorinated Acrylic Acid Derivatives

5 Fluorinated gem-Difluoroalkynes

6 Fluorinated Nitriles

6.1 Synthesis of Fluorinated Uracils

6.2 Synthesis of Fluorinated Pyrimidin-2(1H)-ones

7 Fluorinated β-Dicarbonylic Compounds

8 Miscellaneous

8.1 Tandem Ring-Closing Metathesis-Isomerization

8.2 β-Amino-α-trifluoromethyl Alcohols

9 Conclusion

Key words

fluorine - nitrogen - asymmetric synthesis - diastereo­selectivity - regioselectivity

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