Synthesis 2007(12): 1739-1764  
DOI: 10.1055/s-2007-983703
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Recent Advances in Indium-Promoted Organic Reactions

Jacques Augé*, Nadège Lubin-Germain, Jacques Uziel
Département de Chimie, UMR CNRS-ESCOM-Université de Cergy-Pontoise, Neuville-sur-Oise, 95031 Cergy-Pontoise, France
Fax: +33(1)34257071; e-Mail: jacques.auge@u-cergy.fr;
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Received 28 February 2007
Publication Date:
08 June 2007 (online)

Abstract

This review deals with organic reactions which are promoted by indium metal or indium salts, with a focus on recent advances in stoichiometric and catalytic pathways. Applications to transmetalations, cross-coupling reactions and carboindation, in which an organoindium species may be postulated, are highlighted, as well as the reactions in which a radical is the key intermediate. Special attention is placed on the role of indium metal as a reducer, and on the Lewis acidity of indium salts in catalytic processes.

  • 1 Introduction

  • 2 The Oxidation States of Indium

  • 3 Barbier-Type Additions

  • 4 Carbonyl Alkynylation

  • 5 Carbonyl Additions via Transmetalation

  • 6 Carboindation of Alkynes

  • 7 Cross-Coupling Reactions

  • 8 Nucleophilic Substitutions

  • 9 Radical Reactions

  • 10 Hydroindation

  • 11 Reduction of Functional Groups

  • 12 Activation of Silicon by Indium(III) Salts

  • 13 Indium(III)-Catalyzed Reactions

  • 14 Conclusion

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