CC BY-ND-NC 4.0 · Synthesis 2019; 51(05): 1196-1206
DOI: 10.1055/s-0037-1611656
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GlucoSiFA and LactoSiFA: New Types of Carbohydrate-Tagged Silicon-Based Fluoride Acceptors for 18F-Positron Emission Tomography (PET)

Anja Wiegand
a  Technische Universität Dortmund, Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Lehrstuhl für Organische Chemie, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund, Germany   Email: norbert.krause@tu-dortmund.de
,
Vera Wiese
a  Technische Universität Dortmund, Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Lehrstuhl für Organische Chemie, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund, Germany   Email: norbert.krause@tu-dortmund.de
,
Britta Glowacki
b  Technische Universität Dortmund, Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Lehrstuhl für Anorganische Chemie II, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund, Germany   Email: klaus.jurkschat@tu-dortmund.de
,
Ljuba Iovkova
a  Technische Universität Dortmund, Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Lehrstuhl für Organische Chemie, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund, Germany   Email: norbert.krause@tu-dortmund.de
,
Ralf Schirrmacher*
c  Department of Oncology, University of Alberta, 6820 116 Street, Edmonton, Alberta T6G 2R3, Canada
,
b  Technische Universität Dortmund, Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Lehrstuhl für Anorganische Chemie II, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund, Germany   Email: klaus.jurkschat@tu-dortmund.de
,
Norbert Krause*
a  Technische Universität Dortmund, Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Lehrstuhl für Organische Chemie, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund, Germany   Email: norbert.krause@tu-dortmund.de
› Author Affiliations
Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada (NSERC) research grant to R.S.
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Publication History

Received: 11 December 2018

Accepted: 17 December 2018

Publication Date:
24 January 2019 (online)


Published as part of the 50 Years SYNTHESISGolden Anniversary Issue

Abstract

GlucoSiFA derivatives bearing an azide or alkynyl side chain were obtained from peracetyl-d-glucose using as key step a tosylate substitution by a SiFA thiolate obtained from 4-(di-tert-butylfluorsilyl)benzenethiol. In analogy, two-fold SiFA-substituted maltose and lactose derivatives were synthesized via bistosylates. Introduction of an ­acetal-protecting group in β-d-azidolactose allowed the synthesis of a LactoSiFA derivative bearing only one SiFA moiety.

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