Synthesis 2018; 50(16): 3087-3113
DOI: 10.1055/s-0037-1610174
review
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

1,2-Dihaloalkenes in Metal-Catalyzed Reactions

Authors

  • Nicolas Gilbert

    Département de Chimie, Biochimie et Physique, Université du Québec à Trois-Rivières, CP 500, Trois-Rivières, Québec, Canada   Benoit.Daoust@uqtr.ca
  • Paméla Casault

    Département de Chimie, Biochimie et Physique, Université du Québec à Trois-Rivières, CP 500, Trois-Rivières, Québec, Canada   Benoit.Daoust@uqtr.ca
  • François Ladouceur

    Département de Chimie, Biochimie et Physique, Université du Québec à Trois-Rivières, CP 500, Trois-Rivières, Québec, Canada   Benoit.Daoust@uqtr.ca
  • Simon Ricard

    Département de Chimie, Biochimie et Physique, Université du Québec à Trois-Rivières, CP 500, Trois-Rivières, Québec, Canada   Benoit.Daoust@uqtr.ca
  • Benoit Daoust  *

    Département de Chimie, Biochimie et Physique, Université du Québec à Trois-Rivières, CP 500, Trois-Rivières, Québec, Canada   Benoit.Daoust@uqtr.ca

This work was supported by the Université du Québec à Montréal (UQAM) and the Université du Québec à Trois-Rivières (UQTR). Simon Ricard would like to thank the FRQNT for a doctoral research scholarship. Paméla Casault would like to thank CRSNG for M.Sc. scholarship. Nicolas Gilbert would like to thank both FRQNT and CRSNG for M.Sc. scholarships.
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Publikationsverlauf

Received: 27. März 2018

Accepted after revision: 02. Mai 2018

Publikationsdatum:
09. Juli 2018 (online)


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Abstract

1,2-Dihaloalkenes readily undergo simultaneous or sequential difunctionalization through transition-metal-catalyzed reactions, which makes them attractive building blocks for complex unsaturated motifs. This review summarizes recent applications of such transformations in C–C and C–heteroatom bond forming processes. The facile synthesis of stereodefined alkene derivatives, as well as aromatic and heteroatomic­ compounds, from 1,2-dihaloalkenes is thus outlined.

1 Introduction

2 Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes

3 C–C Bond Forming Reactions

4 C–Heteroatom Bond Forming Reactions

5 Conclusion