Synthesis 2008(24): 3941-3944  
DOI: 10.1055/s-0028-1083250
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of the CDK-Inhibitor Paullone by Cyclization of a Deprotonated α-Aminonitrile

Till Opatz*,a, Dorota Ferencb
a Institut für Organische Chemie, Universität Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, 20146 Hamburg, Germany
b Institut für Organische Chemie, Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz, Germany
e-Mail: opatz@chemie.uni-hamburg.de;
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Received 15 July 2008
Publication Date:
01 December 2008 (online)

Abstract

Cyclization of a deprotonated N-monosubstituted α-aminonitrile obtained by Strecker reaction of a protected 2-amino­benzaldehyde with ethyl 2-aminocinnamate serves as the key step in a short synthesis of the tetracyclic ε-lactam paullone.

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