Telluronium and Sulfonium Ylides for Organic Transformation

Abstract

This account briefly describes the development of ylide olefination, cyclopropanation, epoxidation and aziridination, achieved in our laboratory over the last several years.

• 1 Introduction

• 2 Catalytic Wittig-Type Olefination

• 2.1 PEG-Supported Telluride

• 2.2 Oligoglycolic Telluronium Salt

• 2.3 Miscellaneous

• 3 Ylide Cyclopropanation

• 3.1 Cyclopropanation via Telluronium Allylides

• 3.2 Control of Diastereoselectivity

• 3.3 Asymmetric Cyclopropanation via a Chiral Sulfonium Ylide

• 3.4 Asymmetric Cyclopropanation Using a Chiral Auxiliary

• 3.5 Asymmetric Cyclopropanation via Chiral Telluronium Ylides

• 4 Ylide Epoxidation and Aziridination

• 4.1 Catalytic Ylide Epoxidation

• 4.1.1 Organotelluride

• 4.1.2 Tetrahydrothiophene

• 4.2 Aziridination via Telluronium Allylides

• 5 Summary and Outlook

Key words

catalytic Wittig-type reaction - telluronium ylide - cyclopropanation - epoxidation - aziridination

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