Synthesis 2011(12): 1831-1839  
DOI: 10.1055/s-0030-1260049
FEATUREARTICLE
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

A Novel Catalyst-Free Tandem Reaction for the Synthesis of 5-Hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in Water Medium

Ming-Yu Wu, Kun Li*, Na Wang, Ting He, Xiao-Qi Yu*
Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, P. R. of China
Fax: +86(28)85415886; e-Mail: xqyu@tfol.com;
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Received 30 December 2010
Publication Date:
26 May 2011 (online)

Abstract

A novel catalyst-free, water-medium, tandem reaction for the synthesis of 5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones was developed through a one-pot strategy from nitroethylenes and 1,3-dicarbonyl compounds. A series of 1-aryl-2-nitroethenes and 1-nitroalk-1-enes were surveyed to determine the scope of this tandem reaction with moderate to good yield.

    References

  • 1 Toja E, Gorini C, Barzaghi F, and Galliani G. inventors; US  4885307. 
  • 2a Singh S. B. Goetz M. A. Jones E. T. Bills G. F. Giacobbe R. A. Herranz L. Stevens-Miles S. Williams D. L. J. Org. Chem.  1995,  60:  7040 
  • 2b Kakeya H. Onozawa C. Sato M. Arai K. Osada H. J. Med. Chem.  1997,  40:  391 
  • 4a Coleman RS. Walczak MC. Campbell EL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16038 
  • 4b Uno H. Yayamn A. Suzuki H. Tetrahedron  1992,  48:  8353 
  • 4c Snider BB. Neubert BJ. J. Org. Chem.  2004,  69:  8952 
  • 4d Pin F. Comesse S. Garrigues B. Marchalin . Daïch A. J. Org. Chem.  2007,  72:  1181 
  • 5a Quai M. Frattini S. Vendrame U. Mondoni M. Dossena S. Cereda E. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1413 
  • 5b Fan MJ. Qian B. Zhao LB. Liang YM. Tetrahedron  2007,  63:  8987 
  • 5c Adib M. Mahdavi M. Noghani MA. Bijanzadeh HR. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8056 
  • 6a Howard EG. Lindsey RV. Theobald CW. J. Am. Chem. Soc.  1959,  81:  4355 
  • 6b Birru W. Fernley RT. Graham LD. Grusovin J. Hill RJ. Hofmann A. Howell L. James PJ. Jarvis KE. Johnson WM. Jones DA. Leitner C. Liepa AJ. Lovrecz GO. Lu L. Nearn RH. Driscoll BJO. Phan T. Pollard M. Turner KA. Winkler DA. Bioorg. Med. Chem.  2010,  18:  5647 
  • 7a Gavina F. Costero AM. Andreu MR. Carda M. Luis SV. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  4017 
  • 7b Mase N. Nishi T. Hiyoshi M. Ichihara K. Bessho J. Yoda H. Takabe K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  707 
  • 7c Coleman RS. Liu P.-H. Org. Lett.  2004,  6:  577 
  • 7d Rudler H. Parlier A. Ousmer M. Vaissermann J. Eur. J. Org. Chem.  1999,  3315 
  • 7e Clayden J. Turnbull R. Pinto I. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  2235 
  • 7f Anselmi C. Camparini A. Scotton M. J. Heterocycl. Chem.  1983,  20:  687 
  • 8a Ma S. Xie H. J. Org. Chem.  2002,  67:  6575 
  • 8b Clark AJ. Dell CP. McDonagh JM. Geden J. Mawdsley P. Org. Lett.  2003,  5:  2063 
  • 8c Rosas N. Cabrera A. Sharma P. Arias JL. Garcia JL. Arzoumanian H. J. Mol. Catal. A: Chem.  2000,  156:  103 
  • 8d Arzoumanian H. Jean M. Nuel D. Garcia JL. Rosas N. Organometallics  1997,  16:  2726 
  • 8e Yang L. Lei CH. Wang DX. Huang ZT. Wang MX. Org. Lett.  2010,  12:  3918 
  • 9a Li CJ. Chem. Rev.  2005,  105:  3095 
  • 9b Herrerías CI. Yao XQ. Li ZP. Li CJ. Chem. Rev.  2007,  107:  2546 
  • 9c Gruttadauria M. Giacalone C. Notoa N. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  33 
  • 9d Chanda A. Fokin VV. Chem. Rev.  2009,  109:  725 
  • 9e Butler RN. Coyne AG. Chem. Rev.  2010,  110:  6302 
  • 10a Paradowska J. Stodulski M. Mlynarski J. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2 
  • 10b Gottardo M. Scarso A. Paganelli S. Strukul G. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  2251 
  • 10c Monopoli A. Calo V. Ciminale F. Cotugno P. Angelici C. Cioffi N. Nacci A. J. Org. Chem.  2010,  75:  3908 
  • 10d Kumaravel K. Vasuki G. Curr. Org. Chem.  2009,  13:  1820 
  • 10e Senra JD. Malta LFB. da Costa MEHM. Michel RC. Aguiar LCS. Simas ABC. Antunes OAC. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2411 
  • 10f Vishnumaya MR. Singh VK. J. Org. Chem.  2009,  74:  4289 
  • 10g Perchyonok VT. Lykakis IN. Curr. Org. Chem.  2009,  13:  573 
  • 10h El-Batta A. Jiang CC. Zhao W. Anness R. Cooksy AL. Bergdahl M. J. Org. Chem.  2007,  72:  5244 
  • 10i Bhardwaj VK. Singh N. Hundal MS. Hundal G. Tetrahedron  2006,  62:  7878 
  • 10j Abe H. Mawatari Y. Teraoka H. Fujimoto K. Inouye M. J. Org. Chem.  2004,  69:  495 
  • 12 Nicolaou KC. Baran PS. Zhong YL. Fong KC. Choi HS. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  2190 
  • 13a Hrnčiar P. Čulak I. Collect. Czech. Chem. Commun.  1984,  49:  1421 
  • 13b Barange DK. Raju BR. Kavala V. Kuo CW. Tu YC. Yao CF. Tetrahedron  2010,  66:  3754 
3

http://www.centrewatch.com/patient/drugs/drugdirectories.html

11

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