A General and Highly Efficient Synthesis of Novel Nonactic Acid Analogues

Abstract

An efficient enantioselective synthesis of protected nonactic acid analogues, starting from an easily accessible β-keto ester, is described. The key steps of the strategy are asymmetric hydrogenation, chelation-controlled allylation, cis-selective etherification, and stereoselective reduction or alkylation of α-halo esters.

Key words

electrophilic additions - radical reactions - ring closure - stereselective synthesis - total synthesis

References

• 1 Faul MM. Huff BE. Chem. Rev.  2000,  100:  2407 
• 2 i˛ka Z. Folia Microbiol.  1998,  43:  7 
• 3a Sobolevskaya MP. Fotso S. Havash U. Denisenko VA. Helmke E. Prokofeva NG. Kuznetsova TA. Laatsch H. Elyakov GB. Chem. Nat. Compd.  2004,  40:  282 
• 3b Tang Y.-Q. Sattler I. Thiericke R. Grabley S. Feng X.-Z. J. Antibiot.  2000,  53:  934 
• 4a Kang EJ. Lee E. Chem. Rev.  2005,  105:  4348 
• 4b Metz P. Top. Curr. Chem.  2005,  244:  215 
• 5a Fleming I. Ghosh SK. Stud. Nat. Prod. Chem.  1996,  18:  229 
• 5b Ferraz HMC. Payret-Arrúa ME. Quim. Nova  1998,  21:  597 
• 5c Kiyota H. Abe M. Ono Y. Oritani T. Synlett  1997,  1093 
• 5d Mandville G. Girard C. Bloch R. Tetrahedron  1997,  53:  17079 
• 5e Meiners U. Cramer E. Frohlich R. Wibbeling B. Metz P. Eur. J. Org. Chem.  1998,  2073 
• 5f Ahmar M. Duyck C. Fleming I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  2721 
• 5g Lee E. Choi SJ. Org. Lett.  1999,  1:  1127 
• 5h Wang Y. Metz P. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  3995 
• 5i Fraser B. Perlmutter P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  2896 
• 5j Jeong JW. Woo BY. Ha DC. No Z. Synlett  2003,  393 
• 5k Wu Y. Sun Y.-P. Org. Lett.  2006,  8:  2831 
• 6a Oikawa Y. Sugano O. Yonemitsu J. J. Org. Chem.  1978,  43:  2087 
• 6b Houghton RP. Lapham DJ. Synthesis  1982,  451 
• 7a Noyori R. Ohkuma T. Kitamura M. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  5856 
• 7b Noyori R. Ohkuma T. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  40 
• 8a Jernelius JA. Schrock RR. Hoveyda AM. Tetrahedron  2004,  60:  7345 
• 8b Baraldi PT. Zarbin PHG. Vieira PC. Corrêa AG. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  621 
• 9 Nakajima N. Horita K. Abe R. Yonemitsu O. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  4139 
• 10 Enders D. von Berg S. Jandeleit B. Org. Synth., Coll. Vol. X   John Wiley & Sons; London: 2002.  p.177 
• 11 Reetz MT. Kesseler K. Jung A. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  729 
• 12 White JD. Wang G. Quaranta L. Org. Lett.  2003,  5:  4109 
• 13 Suenaga K. Araki K. Sengoku T. Uemura D. Org. Lett.  2001,  3:  527 
• 14 Guindon Y. Soucy F. Yoakim C. Ogilvie WW. Plamondon L. J. Org. Chem.  2001,  66:  8992 
• 15 Cossy J. Willis C. Bellosta V. Bouzbouz S. J. Org. Chem.  2002,  67:  1982 
• 16 Rychnovsky SD. Bartlett PA. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  3963 
• 17 Sanseverino AM. da Silva FM. Jones J. de Mattos MCS. J. Braz. Chem. Soc.  2000,  11:  381 
• 18 Chamberlin AR. Mulholland RL. Kahn SD. Hehre WJ. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  672 
• 19 Lipshutz BH. Wilhelm RS. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  7672 
• 20 Guindon Y. Lavallée J.-F. Boisvert L. Chabot C. Delorme D. Yoakim C. Hall D. Lemieux R. Simoneau B. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  27 
• Reviews:
• 21a Porter NA. Giese B. Curran DP. Acc. Chem. Res.  1991,  24:  296 
• 21b Radical allylation: Smadja W. Synlett  1994,  1 
• 21c Radical reduction: Guindon Y. Guérin B. Chabot C. Mackintosh N. Ogilvie WW. Synlett  1995,  449 
• 21d Guindon Y. Faucher A.-M. Bourque E. Caron V. Jung G. Landry SR. J. Org. Chem.  1997,  62:  9276