Zwitterionic Iodonium Compounds: Useful Tools in Organic Synthesis

Abstract

Zwitterionic iodonium compounds, ZICs, a major class of hypervalent iodine compounds, are flexible units that offer access to interesting structures. This Account focuses on the synthetic applications of iodonium phenolates, ylides of hydroxycoumarins and, mainly, ylides of hydroxyquinones.

1 Background

2 Iodonium Phenolates

3 Ylides of Hydroxycoumarins

4 Ylides of Hydroxyquinones

5 Summary and Perspectives

Key words

iodonium - zwitterions - ylides - hydroxyquinones - synthesis

References

• 1a Varvoglis A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis   Academic Press; London: 1997. 
• 1b Hypervalent Iodine Chemistry   Wirth T. Springer-Verlag; Berlin: 2003. 
• 1c Koser GF. Aldrichimica Acta  2001,  34:  89 
• 1d Togo H. Katoghi M. Synlett  2001,  566 
• 1e Togo H. Sakurani M. Synlett  2002,  1966 
• 1f Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2002,  102:  2523 
• 1g Dauban P. Dodd RH. Synlett  2003,  11 
• 1h Stang PJ. J. Org. Chem.  2003,  68:  2997 
• 1i Tohma H. Kita Y. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  111 
• 1j Koser GF. Adv. Heterocycl. Chem.  2004,  86:  225 
• 1k Moriarty RM. J. Org. Chem.  2005,  70:  2893 
• 1l Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3656 
• 1m Ladziata U. Zhdankin VV. ARKIVOC  2006,  (ix):  26 
• 1n Richardson RD. Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4402 
• 1o Matveeva ED. Proskurina MV. Zefirov NS. Heteroat. Chem.  2006,  17:  595 
• 1p Silva LF. Molecules  2006,  11:  421 
• 1q Zhdankin VV. In Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations   Vol. 31a:  Ramsden CA. Georg Thieme; Stuttgart: 2007.  Chap. 31.4.1. p.161-234  
• 1r Deprez NR. Sanford MS. Inorg. Chem.  2007,  46:  1924 
• 1s Ochiai M. Chem. Rec.  2007,  7:  12 
• 1t Ciufolini MA. Braun NA. Canesi S. Ousmer M. Chang J. Chai D. Synthesis  2007,  3759 
• 1u Canty AJ. Rodemann T. Ryan JH. Adv. Organomet. Chem.  2008,  5:  279 
• 1v Quideau S. Pouységu L. Deffieux D. Synlett  2008,  467 
• 2 Varvoglis A. The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine   VCH; New York: 1992.  Chap. 6. p.307 
• 3a Neilands O. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  2003,  39:  1555 
• 3b Müller P. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  243 
• 4 Spyroudis S. Varvoglis A. Synlett  1998,  221 
• 5 Kokil PB. Nair PM. Tetrahedron Lett.  1977,  4113 
• 6 Spyroudis S. Varvoglis A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  135 
• 7 Spyroudis S. Liebigs Ann. Chem.  1986,  947 
• 8 Spyroudis S. J. Org. Chem.  1986,  51:  3453 
• 9 Papadopoulou M. Spyroudis S. Varvoglis A. J. Org. Chem.  1985,  50:  1509 
• 10 Spyroudis S. Tarantili P. Tetrahedron  1994,  50:  11541 
• 11 Prakash O. Sharma V. Tanwar MP. Can. J. Chem.  1999,  77:  1191 
• 12 Daub KS. Habermann B. Hahn T. Teich L. Eger K. Eur. J. Org. Chem.  2004,  894 
• 13 Benjahad A. Guillemont J. Andries K. Nguyen CH. Grierson DS. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  4309 
• 14 Georgantji A. Spyroudis S. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  443 
• 15 Kappe T. Korbuly G. Stadlbauer W. Chem. Ber.  1978,  111:  3857 
• 16 Laschober R. Kappe T. Synthesis  1990,  387 
• 17 Alcock NW. Bozopoulos AP. Hatzigrigoriou E. Varvoglis A. Acta Crystallogr., Sect. C  1990,  46:  1300 
• 18 Nishimura T. Iwasaki H. Takahashi M. Takeda M. J. Radioanal. Nucl. Chem.  2003,  25:  499 
• 19 Papoutsis I. Spyroudis S. Varvoglis A. J. Heterocycl. Chem.  1996,  33:  579 
• 20 Thomson RH. Naturally Occurring Quinones IV   Blackie Academic & Professional; London: 1997; and previous editions. 
• 21 Spyroudis S. Molecules  2000,  5:  1291 
• 22 Hatzigrigoriou E. Spyroudis S. Varvoglis A. Liebigs Ann. Chem.  1989,  167 
• 23 Papoutsis I. Spyroudis S. Varvoglis A. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  8449 
• 24 Spyroudis S. Xanthopoulou N. J. Org. Chem.  2002,  67:  4612 
• 25 Papoutsis I. Spyroudis S. Varvoglis A. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  913 
• 26 Papoutsis I. Spyroudis S. Varvoglis A. Raptopoulou CP. Tetrahedron  1997,  53:  6097 
• 27 Bakalbassis E. Spyroudis S. Tsiotra E. J. Org. Chem.  2006,  71:  7060 
• 28a Emadi A. Harwood JS. Kohanim S. Stagliano KW. Org. Lett.  2002,  4:  521 
• 28b Stagliano KW. Emadi A. Lu Z. Malinakova HC. Twenter B. Yu M. Holland LE. Rom AM. Harwood JS. Amin R. Johnson AA. Pommier Y. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  5651 
• 29a Malamidou-Xenikaki E. Spyroudis S. Tsanakopoulou M. J. Org. Chem.  2003,  68:  5627 
• 29b Spagou K. Malamidou-Xenikaki E. Spyroudis S. Molecules  2005,  10:  226 
• 30 Koulouri S. Malamidou-Xenikaki E. Spyroudis S. Tsanakopoulou M. J. Org. Chem.  2005,  70:  8780 
• 31 Pirrung MC. Liu Y. Deng L. Halstead DK. Li Z. May JF. Wedel M. Austin DA. Webster NJG. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  4609 ; and references cited therein
• 32 Kobayashi K. Uneda T. Kawakita M. Morikawa O. Konishi H. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  837 
• 33a Stagliano KW. Malinakova HC. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6617 
• 33b Stagliano KW. Malinakova HC. J. Org. Chem.  1999,  64:  8034 
• 34 Kazantzi G. Malamidou-Xenikaki E. Spyroudis S. Synlett  2006,  2597 
• 36a Kirmse W. Eur. J. Org. Chem.  2002,  2193 
• 36b Tidwell TT. Eur. J. Org. Chem.  2006,  563 
• 37 Bakalbassis E. Spyroudis S. Tsipis C. Eur. J. Org. Chem.  2008,  1783 
• 38 Mehta G. Singh R. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  953 
• 39 Spyroudis S. Xanthopoulou N. ARKIVOC  2003,  (vi):  95 
• 40 Malamidou-Xenikaki E. Spyroudis S. Tsanakopoulou M. Krautscheid H. J. Org. Chem.  2007,  72:  502 
• 41 Tsanakopoulou M. Cottin T. Büttner A. Sarli V. Malamidou-Xenikaki E. Spyroudis S. Giannis A. ChemMedChem  2008,  3:  429 

35

Glinis, E.; Malamidou-Xenikaki, E.; Spyroudis, S. unpublished results.

42

Malamidou-Xenikaki, E.; Spyroudis, S.; Tsanakopoulou, M.; 8th Tetrahedron Symposium; Berlin, Germany, June 2007; P2.89.

43

Malamidou-Xenikaki, E.; Spyroudis, S.; Tsanakopoulou, M.; Krautscheid, H.; 8th Tetrahedron Symposium; Berlin, Germany, June 2007; P1.84.