An Efficient and Eco-friendly Process for the Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolones and Oxazolidinones under Supercritical Conditions

Abstract

The cycloaddition reactions of carbon dioxide with propargylic alcohols and amines under supercritical conditions produce 4-methyleneoxazolidin-2-ones or 4-methyloxazol-2-ones. The optimized conditions consist of the use of an alcohol (2 mmol), an amine (2 mmol), copper(I) iodide (0.1 mmol), carbon dioxide (8 MPa), and a temperature of 60 °C. The regiochemical control is dependent on the substituents of the propargylic alcohols. Tertiary propargylic alcohols give 4-methyleneoxazolidin-2-ones, while primary and secondary ones generate 4-methyloxazol-2-ones. The effects of various parameters such as temperature, pressure, and time have also been investigated.

Key words

propargylic alcohols - cycloadditions - heterocycles - oxazolones­ and oxazolidinones - supercritical carbon dioxide

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