The Synthesis and Physicochemical and Supramolecular Properties of Strained Phenylacetylene Macrocycles

Abstract

Strained phenylacetylene macrocycles, cyclic [3]- and [4]metaphenylacetylenes ([n]CMPAs) and methoxy derivatives, and cyclic [5]- to [9]paraphenylacetylenes ([n]CPPAs) were prepared using a strategy based on the McMurry coupling reaction. The physicochemical and supramolecular properties of these substances were determined. Interestingly, apart from [3]CMPAs, compounds in these series possess preorganized three-dimensional cavities.

1 Introduction

2 Theoretical Optimized Structures

3 Synthesis

4 Properties and Structures of Cyclic Metaphenylacetylenes

5 Properties and Structures of Carbon Nanorings

6 Outlook

Key words

alkynes - cyclophanes - fullerenes - host-guest systems - McMurry reaction

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