N-(2-Iodylphenyl)acylamides - New Pentavalent Iodine Oxidizing Reagents

Abstract

This account describes design and synthetic utilization of new iodine(V) oxidizing reagents, N-(2-iodylphenyl)acylamides (NIPAs). NIPA reagents are soluble and stable pseudo-cyclic IBX analogues that are able to selectively oxidize either alcohols or sulfides, with the reactivity depending largely on the substitution pattern on the amido group adjacent to the iodyl moiety. A recyclable polymer-supported version of NIPA (NIPA resin) can conveniently be prepared in three simple steps. NIPA resin can effect smooth and efficient oxidation of a large variety of alcohols to the respective carbonyl compounds. Proline-based NIPA derivatives are promising chiral oxidants based on a pseudo-benziodoxazine scaffold.

1 Introduction

2 Synthesis, Structure and Chemoselective Reactivity of N-(2-Iodylphenyl)acylamides (NIPAs)

2.1 Design, Preparation and Structure of NIPAs

2.2 Chemoselective Reactivity of NIPAs: Oxidation of ­Alcohols and Sulfides

3 Investigations toward Chiral NIPA Reagents

4 Polymer-Supported N-(2-Iodylphenyl)acylamide (NIPA Resin)

5 Conclusion and Outlook

Key words

oxidations - iodine - alcohols - sulfides - asymmetric ­synthesis

References

• 1a Hypervalent Iodine Chemistry   Wirth T. Springer; Berlin: 2003. 
• 1b Ochiai M. In Chemistry of Hypervalent Compounds   Akiba K. VCH Publishers; New York: 1999. 
• 1c Tohma H. Kita Y. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  111 
• 1d Dauban P. Dodd RH. Synlett  2003,  1571 
• 1e Togo H. Sakuratani K. Synlett  2002,  1966 
• 1f Moriarty RM. J. Org. Chem.  2005,  70:  2893 
• 1g Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2002,  102:  2523 
• 1h Zhdankin VV. Curr. Org. Synth.  2005,  2:  121 
• 1i Ladziata U. Zhdankin VV. ARKIVOC  2006,  (ix):  26 
• 1j Richardson RD. Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4402 
• 1k Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2812 
• 1l Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3656 
• 2a Dess DB. Martin JC. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  7277 
• 2b Frigerio M. Santagostino M. Sputore S. J. Org. Chem.  1999,  64:  4537 
• 3 Stevenson PJ. Treacy AB. Nieuwenhuyzen M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1997,  589 
• 4a Hirt UH. Schuster MFH. French AN. Wiest OG. Wirth T. Eur. J. Org. Chem.  2001,  1569 
• 4b Hirt UH. Spingler B. Wirth T. J. Org. Chem.  1998,  63:  7674 
• 4c Wirth T. Hirt UH. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  23 
• 4d Meprathu BV. Protasiewicz JD. ARKIVOC  2003,  (vi):  83 
• 4e Macikenas D. Skrzypczak-Jankun E. Protasiewicz JD. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2007 
• 4f Macikenas D. Skrzypczak-Jankun E. Protasiewicz JD. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  7164 
• 4g Meprathu BV. Justik MW. Protasiewicz JD. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  5187 
• 5a Zhdankin VV. Koposov AY. Netzel BC. Yashin NV. Rempel BP. Ferguson MJ. Tykwinski RR. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  2194 
• 5b Zhdankin VV. Litvinov DN. Koposov AY. Luu T. Ferguson MJ. McDonald R. Tykwinski RR. Chem. Commun.  2004,  106 
• 5c Koposov AY. Litvinov DN. Zhdankin VV. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2719 
• 5d Zhdankin VV. Goncharenko RN. Litvinov DN. Koposov AY. ARKIVOC  2005,  (iv):  179 
• 5e Zhdankin VV. Koposov AY. Litvinov DN. Ferguson MJ. McDonald R. Luu T. Tykwinski RR. J. Org. Chem.  2005,  70:  6484 
• 5f Koposov AY. Zhdankin VV. Synthesis  2005,  22 
• 5g Kuhakarn C. Kittigowittana K. Pohmakotr M. Reutrakul V. ARKIVOC  2005,  (i):  143 
• 7a Chung W.-J. Kim D.-K. Lee Y.-S. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  9251 
• 7b Chung W.-J. Kim D.-K. Lee Y.-S. Synlett  2005,  2175 
• 7c Lecarpentier P. Crosignani S. Linclau B. Mol. Diversity  2005,  9:  341 
• 8 Ladziata U. Koposov AY. Lo KY. Willging J. Nemykin VN. Zhdankin VV. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7127 
• 9 Hansch C. Leo A. Unger SH. Kim KH. Nikaitani D. Lien EJ. J. Med. Chem.  1973,  16:  1207 
• 10 Pretsch E. Bühlmann P. Affolter C. Structure Determination of Organic Compounds: Tables of Spectral Data   3rd ed.:  Springer; Berlin: 2001. 
• 11a Kleemann A. Engel J. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen   2nd ed.:  Georg Thieme Verlag; Stuttgart: 1982. 
• 11b

  Hudlicky, M. Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph Series 186; American Chemical Society: Washington, DC, 1990.

• 11c Lou JD. Lou W.-X. Synth. Commun.  1997,  27:  3697 
• 11d Mirafzal GA. Lozera AM. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7263 
• 12 Tohma H. Takizawa S. Watanabe H. Kita Y. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4547 
• 13 Xu G. Micklatcher M. Silvestri MA. Hartman TL. Burrier J. Osterling MC. Wargo H. Turpin JA. Buckheit RW. Cushman M. J. Med. Chem.  2001,  44:  4092 
• 14a Fan Q.-H. Li Y.-M. Chan ASC. Chem. Rev.  2002,  102:  3385 
• 14b Fu GC. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  412 
• 14c Johnson JS. Evans DA. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  325 
• 15a Hatzigrigoriou E. Varvoglis A. Bakola-Christianopoulou M. J. Org. Chem.  1990,  55:  315 
• 15b Ray DG. Koser GF. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  5672 
• 15c Ochiai M. Takaoka Y. Masaki Y. Nagao Y. Shiro M. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  5677 
• 15d Ray DG. Koser GF. J. Org. Chem.  1992,  57:  1607 
• 15e Rabah GA. Koser GF. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6453 
• 15f Kitamura T. Lee CH. Taniguchi Y. Fujiwara Y. Matsumoto M. Sano Y. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  619 
• 15g Ochiai M. Kitagawa Y. Takayama N. Takaoka Y. Shiro M. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9233 
• 15h Tohma H. Takizawa S. Watanabe H. Fukuoka Y. Maegawa T. Kita Y. J. Org. Chem.  1999,  64:  3519 
• 15i Tohma H. Takizawa S. Morioka H. Maegawa T. Kita Y. Chem. Pharm. Bull.  2000,  48:  445 
• 16 Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5138 
• 17 Ladziata U. Carlson J. Zhdankin VV. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  6301 
• 18a McNamara CA. Dixon MJ. Bradley M. Chem. Rev.  2002,  102:  3275 
• 18b Hodge P. Curr. Opin. Chem. Biol.  2003,  7:  362 
• 18c Bhattacharyya S. Comb. Chem. High Throughput Screening  2000,  3:  65 
• 18d Patchornik A. Polym. Adv. Technol.  2002,  13:  1078 
• 18e Nam N.-H. Sardari S. Parang K. J. Comb. Chem.  2003,  5:  479 
• 19a Sorg G. Mengel A. Jung G. Rademann J. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4395 
• 19b Reed NN. Delgado M. Hereford K. Clapham B. Janda KD. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  2047 
• 19c Mülbaier M. Giannis A. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4393 
• 19d Mülbaier M. Giannis A. ARKIVOC  2003,  (vi):  228 
• 19e Lei Z. Denecker C. Jegasothy S. Sherrington DC. Slater NKH. Sutherland AJ. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1635 
• 20 Ladziata U. Willging J. Zhdankin VV. Org. Lett.  2006,  8:  167 
• 21a Frohn M. Wang Z.-X. Shi Y. J. Org. Chem.  1998,  63:  6425 
• 21b Grocock E. Marples BA. Toon RC. Tetrahedron  2000,  56:  989 
• 22a Hinzen B. Ley SV. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  1907 
• 22b Kessat A. Babadjamian A. Iraqi A. Eur. Polym. J.  2001,  37:  131 
• 22c Weik S. Nicholson G. Jung G. Rademann J. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  1436 

6

Atlantic SciTech Product Catalog, 11 April 2006.