One-Carbon Homologation of Aldehydes to N-(α-Haloacyl)benzotriazoles

Abstract

One-carbon homologated N-(α-haloacyl)benzotriazoles have been synthesized from the corresponding aromatic and aliphatic aldehydes. Vinylbenzotriazoles, prepared by the reaction of aldehydes with the one-carbon synthon BtCH₂P⁺Ph₃Cl^-, were subsequently treated with Br₂/Et₃N to give 1-bromovinylbenzotri­azoles. These were then treated with NBS/NIS in CH₃CN-H₂O to furnish one-carbon homologated N-(α-haloacyl)benzotriazoles in 53-77% yields. We have also demonstrated the utility of these new reagents in organic synthesis.

Key words

N-acylbenzotriazole - homologation - aldehyde - acylation - N-halosuccinimide

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