The Ever-Challenging Quassinoids

Abstract

The evolution of a synthetic approach to the challenging targets quassinoids is described.

1 Introduction

2 The Diels-Alder Reaction as a Key Feature

2.1 Intermolecular Diels-Alder

2.2 Intramolecular Diels-Alder

2.3 Unsuccessful Diels-Alder Cycloadditions

3 The Diene-Transmissive Approach to Quassinoids

3.1 Without the C10 Methyl Group

3.2 With the C10 Methyl Group

4 A Successful Sequence

5 Conclusion and Outlook

Key words

quassinoids - Simaroubacea - diene-transmissive Diels-Alder cycloaddition - vinylallenes - S_N2′ displacement

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