Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Diaryl Diselenide Catalyzed by Iodosobenzene Diacetate and Further Transformation of the Adducts

Abstract

Reactions of vinylidenecyclopropanes with diaryl di­selenide catalyzed by iodosobenzene diacetate produced the corresponding addition products 4 in moderate to good yields under mild conditions. The further transformation of 4 to the corresponding methylenecyclopropanes 5 has been disclosed in the presence of ­hydrogen peroxide (H₂O₂) in toluene.

Key words

arylvinylidenecyclopropanes - diaryl diselenide - iodoso­benzene diacetate - methylenecyclopropanes - addition reaction

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• 19 For a review, see: Reich HJ. Organoselenium Chemistry   Liotta D. Jossey-Bass; New York: 1987.  p.365-394  

14

The crystal data of 4a has been deposited in CCDC with number 249984. Empirical formula: C₃₅H₂₈Se₂; formula weight: 606.49; crystal color, habit: colourless, prismatic; crystal system: triclinic; lattice type: primitive; lattice parameters: a = 10.0837 (10) Å, b = 10.8046 (11) Å, c = 13.6399 (14) Å, α = 72.303 (2)°, β = 82.804 (2)°, γ = 84.953 (2)°, V = 1402.6 (2)ų; space group: P-1; Z = 2; D _calc = 1.436 g/cm³; F ₀₀₀ = 612; diffractometer: Rigaku AFC7R; residuals: R; Rw: 0.0529, 0.1240.

20

General Procedure.
Under an argon atmosphere, vinylidenecyclopropanes
(0.3 mmol), diphenyl diselenide (0.6 mmol), PhI(OAc)₂
(0.1 mmol), and THF (2 mL) were added into a Schlenk tube. The mixture was stirred at 35-40 °C for the time specified in Table [2] , then was purified by a flash column chromatography.