A Superior Non-Symmetrical NCP Pincer Type Palladacycle Catalyst Precursor for the Coupling of Aryl Boronic Acids with Aryl Chlorides

Abstract

The air and water stable non-symmetrical pincer palladacycle [Me₂NCH₂(Cl)C=C(CH₂)₂OP(i-Pr)₂-kNkCkP]PdCl 5, easily prepared from the chloropalladation of the hetero-substituted alkyne Me₂NCH₂C≡C(CH₂)₂OP(i-Pr)₂, is a highly efficient catalyst precursor for the coupling of aryl boronic acids and aryl chlorides. Both electron-rich and electron-poor aryl chlorides are efficiently coupled in the presence of 5 to furnish the corresponding cross-coupled products in excellent yields, and a wide variety of functional groups are tolerated in both aryl chloride and aryl boronic acid.

Key words

palladacycles - cross-coupling - boronic acids - aryl chlorides - Suzuki coupling

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