The Ester Dienolate [2,3]-Wittig Rearrangement - Development, Opportunities, and Limitations

Abstract

The account summarizes the development of the ester dienolate [2,3]-Wittig rearrangement as a versatile synthetic tool for the construction of highly substituted 3-alkoxycarbonyl-3-hydroxy-substituted 1,5-hexadienes. Furthermore, the account provides an insight into a novel sequential pericyclic reaction employing the 1,5-hexadienes accessible through the ester dienolate [2,3]-Wittig rearrangement.

[2,3]-Wittig rearrangements - carbonyl ene reactions - domino reactions - ester dienolate - allyl vinyl ether

References

1 Catalytic Asymmetric Synthesis   Ojima I. Wiley-VCH; New York: 2000. 

For representative examples see:

2a Thompson CF. Jamison TF. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9974 

2b Wakabayashi T. Mori K. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  1372 

2c Evans DA. Fitch DM. Smith TE. Cee VJ. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10033 

2d Evans DA. Johnson JS. J. Org. Chem.  1997,  62:  786 

For reviews concerning the [2,3]-Wittig rearrangement see:

3a Kallmerten J. In Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry   Helmchen G. Hoffmann RW. Mulzer J. Schaumann E. Thieme; Stuttgart: 1995. 

3b Nakai T. Mikami K. Org. React.  1994,  46:  105 

3c Marshall J. In Comprehensive Organic, Synthesis   Trost BM. Flemming I. Pergamon Press; Oxford: 1991.  Vol. 6. p.975 

3d Mikami K. Nakai T. Synthesis  1991,  594 

3e Brückner R. Nachr. Chem. Techn. Lab  1990,  38:  1506 

3f Nakai T. Mikami K. Chem. Rev.  1986,  86:  885 

4 Abraham L. Czerwonka R. Hiersemann M. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4700 

5a Hodgson DM. Pierard FTYM. Stupple PA. Chem. Soc. Rev.  2001,  30:  50 

5b Kitagaki S. Yanamoto Y. Tsutsui H. Anada M. Nakajima M. Hashimoto S. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6361 

5c McMillen DW. Varga N. Reed BA. King C. J. Org. Chem.  2000,  65:  2532 

5d Fukuda T. Irie R. Katsuki T. Tetrahedron  1999,  55:  649 ; Aggarwal V. K., Ferrara M., Haimz R., Spey S. E.; Tetrahedron Lett.; 1999, 40: 8923

5e Clark JS. Fretwell M. Whitlock GA. Burns CJ. Fox DNA. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  97 

5f Doyle MP. Forbes DC. Vasbinder MM. Peterson CS. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  7653 

5g Pierson N. Fernandez-Garcia C. McKervey MA. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  4705 

5h Nishibayashi Y. Ohe K. Uemura S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1245 

For conceptual different approaches to allyloxy-substituted carbanions see:

6a Still WC. Mitra A. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  1927 

6b Mulzer J. List B. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  2403 

6c Malezcka RE. Geng F. Org. Lett.  1999,  1:  1111 

6d Kunishima M. Hioki K. Kono K. Kato A. Tani S. J. Org. Chem.  1997,  62:  7542 

7 Wittig G. Döser H. Lorenz I. Justus Liebigs Ann. Chem.  1949,  562:  192 

Application of the enolate [2,3]-Wittig rearrangement in natural product synthesis see:

8a Dorling EK. Thomas AP. Thomas EJ. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  475 

8b Enders D. Bartsch M. Runsink J. Synthesis  1999,  243 

8c Enders D. Bartsch M. Backhaus D. Synlett  1995,  869 

8d Kress MH. Kaller BF. Kishi Y. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  8047 

8e Okamura H. Kuroda S. Ikegami S. Tomita K. Sugimoto Y. Sakaguchi S. Ito Y. Katsuki T. Yamaguchi M. Tetrahedron  1993,  49:  10531 

9 Takahashi O. Saka T. Mikami K. Nakai T. Chem. Lett.  1986,  1599 

10 Raucher S. Gustavson LM. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  1557 

11 Uchikawa M. Katsuki T. Yamaguchi M. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  4581 

12a Rathke MW. Sullivan D. Tetrahedron Lett.  1972,  4249 

12b Herrmann JL. Kieczykowski GR. Schlessinger RH. Tetrahedron Lett.  1973,  2433 

12c Wilson SR. Meyers RS. J. Org. Chem.  1975,  40:  3311 

12d Galatsis P. Manwell JJ. Millan SD. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5261 

13 Hiersemann M. Synthesis  2000,  1279 

14 Neises B. Steglich W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1978,  21:  522 ; Angew. Chem. 1978, 90: 556

15 Touzin AM. Tetrahedron Lett.  1975,  1477 

16 Hiersemann M. Synlett  2000,  415 

17 Hiersemann M. Tetrahedron  1999,  55:  2625 

18 Hiersemann M. Lauterbach C. Pollex A. Eur. J. Org. Chem.  1999,  2713 

19a Okajima T. Fukazawa Y. Chem. Lett.  1997,  81 

19b Mikami K. Uchida T. Hirano T. Wu Y. Houk KN. Tetrahedron  1994,  50:  5917 

19c Wu Y. Houk KN. Marshall JA. J. Org. Chem.  1990,  55:  1421 

19d Tsai DJ. Midland MM. J. Org. Chem.  1984,  49:  1843 

19e Mikami K. Kimura Y. Kishi N. Nakai T. J. Org. Chem.  1983,  48:  281 

19f Rautenstrauch V. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1970,  4 

20a Hiersemann M. Synlett  2000,  415 

20b Hiersemann M. Eur. J. Org. Chem.  2001,  483 

21

Hiersemann, M. unpublished results, TU Dresden, 2000.