Introduction of Carbon Substituents into Nitroarenes via Nucleophilic Substitution of Hydrogen: New Developments

Abstract

Nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes has become a powerful synthetic tool for functionalization of these important organic substrates, complementary to other modern methods. In this review we present new developments in the area of introduction of alkyl and functionalized alkyl substituents into nitroarene rings via nucleo­philic substitution of hydrogen, followed by application of these processes in the construction of carbo- and heterocyclic rings. Finally, new developments in the investigation of the mechanism of S_NArH are summarized.

1 Introduction

2 Alkylation and Haloalkylation

3 Functionalized Carbon Substituents

4 Formation of Carbo- and Heterocyclic Rings

5 Mechanistic Aspects of S_NArH

6 Conclusion

Key words

nucleophilic substitution - aromatic substitution - nitro­arenes - carbanions - alkylation

• References

• 1 Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions and More . de Meijere A, Bräse S, Oestreich M. Wiley-VCH; Weinheim: 2014
• 2 Garrett CE, Prasad K. Adv. Synth. Catal. 2004; 346: 889
• 3a Ackermann L, Vicente R, Kapdi AR. Angew. Chem. Int. Ed. 2009; 48: 9792
• 3b Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012; 51: 8960
• 3c Guo X.-X, Gu D.-W, Wu Z, Zhang W. Chem. Rev. 2015; 115: 1622
• 3d Gulías M, Mascareñas JL. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 11000
• 4 Girard SA, Knauber T, Li C.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014; 53: 74
• 5 Sartori G, Maggi R. Chem. Rev. 2006; 106: 1077
• 6a Mąkosza M. ChemText 2019; 5: 10
• 6b Mąkosza M. Synthesis 2017; 49: 3247
• 7a Mąkosza M, Winiarski J. Acc. Chem. Res. 1987; 20: 282
• 7b Mąkosza M, Wojciechowski K. Chem. Rev. 2004; 104: 2631
• 8 Więcław M, Bobin M, Kwast A, Bujok R, Wróbel Z, Wojciechowski K. Mol. Diversity 2015; 19: 807
• 9a Mąkosza M. Chem. Soc. Rev. 2010; 39: 2855
• 9b Mąkosza M. Synthesis 2011; 2341
• 9c Chupakhin ON, Charushin VN. Tetrahedron Lett. 2016; 57: 2665
• 10a Bartoli G. Acc. Chem. Res. 1984; 17: 109
• 10b Zhang M, Zhang R, Zhang A.-Q, Li X, Liang H. Synth. Commun. 2009; 39: 3428
• 11 Mąkosza M, Surowiec M. J. Organomet. Chem. 2001; 624: 167
• 12a Gallardo I, Guirado G, Marquet J. J. Org. Chem. 2003; 68: 631
• 12b Gallardo I, Guirado G, Marquet J. J. Org. Chem. 2003; 68: 7334
• 13 Bartoli G, Bosco M, Dalpozzo R. Tetrahedron Lett. 1985; 26: 115
• 14a Vida N, Beier P. J. Fluorine Chem. 2012; 143: 130
• 14b Lamont SG, Donald CS, Feron JL, Groombridge SD. Tetrahedron Lett. 2015; 56: 7165
• 15a Metzger H, König H, Seelert K. Tetrahedron Lett. 1964; 5: 867
• 15b Traynelis VJ, McSweeney JV. J. Org. Chem. 1966; 31: 243
• 16a Haiss P, Zeller K.-P. Eur. J. Org. Chem. 2011; 295
• 16b Haiss P, Zeller K.-P. Org. Biomol. Chem. 2011; 9: 7748
• 17 Russell VG. A, Weiner SA. J. Org. Chem. 1966; 31: 248
• 18 Wróbel Z, Mąkosza M. Org. Prep. Proced. Int. 1990; 22: 575
• 19 Terrier F, Doumont R, Pouet M.-J, Hallé J.-C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995; 1629
• 20a Bull DJ, Fray MJ, Mackenny MC, Malloy KA. Synlett 1996; 647
• 20b Leahy DK, Li J, Sausker JB, Zhu J, Fitzgerald MA, Lai C, Buono FG, Braem A, de Mas N, Manaloto Z, Lo E, Merkl W, Su B.-N, Gao Q, Ng AT, Hartz RA. Org. Process Res. Dev. 2010; 14: 1221
• 21 Achmatowicz M, Thiel OR, Gorins G, Goldstein C, Affouard C, Jensen R, Larsen RD. J. Org. Chem. 2008; 73: 6793
• 22 Chhaly L, Pritzkow W. J. Prakt. Chem. 1994; 336: 558
• 23 Neidlein R, Lautenschläger G. Chem. Ber. 1989; 122: 493
• 24 Kisiel K, Brześkiewicz J, Loska R, Mąkosza M. Adv. Synth. Catal. 2019; 361: 1641
• 25 Florio S, Lorusso P, Luisi R, Granito C, Ronzini L, Troisi L. Eur. J. Org. Chem. 2004; 2118
• 26 Li S.-S, Fu S, Wang L, Xu L, Xiao J. J. Org. Chem. 2017; 82: 8703
• 27a Katritzky AR, Toader D. J. Org. Chem. 1997; 62: 4137
• 27b Mąkosza M, Surowiec M, Voskresensky S. Synthesis 2000; 1237
• 28a Bartoli G, Palmieri G, Bosco M, Dalpozzo R. Tetrahedron Lett. 1989; 30: 2129
• 28b Bartoli G, Dalpozzo R, Nardi M. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 4728
• 29 Loska R. Eur. J. Org. Chem. 2018; 6649
• 30a Lawrence NJ, Liddle J, Jackson D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002; 2260
• 30b Iakobson G, Beier P. Beilstein J. Org. Chem. 2012; 8: 1185
• 31 Mąkosza M, Tyrała A. Synthesis 1987; 1142
• 32 Mąkosza M, Tyrała A. Synth. Commun. 1986; 16: 419
• 33 Bujok R, Mąkosza M. Chem. Commun. 2016; 52: 12650
• 34 Khutorianskyi VV, Klepetářová B, Beier P. Org. Lett. 2019; 21: 5443
• 35a Mąkosza M, Sienkiewicz K, Wojciechowski K. Synthesis 1990; 850
• 35b Mąkosza M, Białecki M. Synlett 1991; 181
• 36 Han Y, Chen W, Kuang Y, Sun H, Wang Z, Peng X. Chem. Res. Toxicol. 2015; 28: 919
• 37 Brześkiewicz J, Loska R, Mąkosza M. J. Org. Chem. 2018; 83: 8499
• 38a McBee ET, Wesseler EP, Hodgins T. J. Org. Chem. 1971; 36: 2907
• 38b Atkins PJ, Gold V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983; 140
• 39 Mąkosza M, Owczarczyk Z. J. Org. Chem. 1989; 54: 5094
• 40 Crozet MD, Suspène C, Kaafarani M, Crozet MP, Vanelle P. Heterocycles 2004; 63: 1629
• 41 Ellis D. Synth. Commun. 2011; 41: 963
• 42 Couch GD, Burke PJ, Knox RJ, Moody CJ. Tetrahedron 2008; 64: 2816
• 43 Ostrowski S, Kosmalska M, Mikus A. Tetrahedron Lett. 2017; 58: 2011
• 44 Katritzky AR, Chassaing C, Toader D, Gill K. J. Chem. Res., Synop. 1999; 504
• 45a Li J.-S, Yang Q, Yang F, Chen G.-Q, Li Z.-W, Kuang Y.-J, Zhang W.-J, Huang P.-M. Org. Biomol. Chem. 2018; 16: 140
• 45b Kumar P, Sharma AK, Guntreddi T, Singh R, Singh KN. Org. Lett. 2018; 20: 744
• 46 Mąkosza M, Winiarski J. J. Org. Chem. 1984; 49: 1494
• 47a Beier P, Pastýříková T, Iakobson G. J. Org. Chem. 2011; 76: 4781
• 47b Ajenjo J, Greenhall M, Zarantonello C, Beier P. Beilstein J. Org. Chem. 2016; 12: 192
• 48 Eddahmi M, Moura NM. M, Bouissane L, Gamouh A, Faustino MA. F, Cavaleiro JA. S, Paz FA. A, Mendes RF, Lodeiro C, Santos SM, Neves MG. P. M. S, Rakib EM. New J. Chem. 2019; 43: 14355
• 49a Mąkosza M, Sulikowski D. Eur. J. Org. Chem. 2011; 6887
• 49b Mathi GR, Kang CH, Lee HK, Achary R, Lee H.-Y, Lee J.-Y, Ha JD, Ahn S, Park CH, Lee CO, Hwang JY, Yun C.-S, Jung HJ, Cho SY, Kim HR, Kim P. Eur. J. Med. Chem. 2017; 126: 536
• 49c Pedras MS. C, To QH. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2018; 61: 94
• 50 Rad N, Mąkosza M. Eur. J. Org. Chem. 2018; 376
• 51a Lovato K, Guo L, Xu Q.-L, Liu F, Yousufuddin M, Ess DH, Kürti L, Gao H. Chem. Sci. 2018; 9: 7992
• 51b Mąkosza M, Kamieńska-Trela K, Paszewski M, Bechcicka M. Tetrahedron 2005; 61: 11952
• 52 Rad NI, Teslenko YO, Obushak MD, Matiychuk VS, Lytvyn RZ. J. Heterocycl. Chem. 2011; 48: 1371
• 53 Sulikowski D, Mąkosza M. Eur. J. Org. Chem. 2010; 4218
• 54 Stefanelli M, Mandoj F, Nardis S, Raggio M, Fronczek FR, McCandless GT, Smith KM, Paolesse R. Org. Biomol. Chem. 2015; 13: 6611
• 55 Mąkosza M, Bester K, Cmoch P. J. Org. Chem. 2015; 80: 5436
• 56 Sakowicz A, Loska R, Mąkosza M. Synlett 2016; 27: 2443
• 57 Florio S, Lorusso P, Granito C, Luisi R, Troisi L. J. Org. Chem. 2004; 69: 4961
• 58 Yang X, Jingjing W, Senhan X. Chin. J. Chem. 2012; 30: 2747
• 59 Czaban-Jóźwiak J, Loska R, Mąkosza M. J. Org. Chem. 2016; 81: 11751
• 60 Rathore V, Sattar M, Kumar R, Kumar S. J. Org. Chem. 2016; 81: 9206
• 61 Sattar M, Rathore V, Prasad CD, Kumar S. Chem. Asian J. 2017; 12: 734
• 62 Xu Q.-L, Gao H, Yousufuddin M, Ess DH, Kürti L. J. Am. Chem. Soc. 2013; 135: 14048
• 63 Błażej S, Mąkosza M. Chem. Eur. J. 2008; 14: 11113
• 64a Schmidt MA, Stokes RW, Davies ML, Roberts F. J. Org. Chem. 2017; 82: 4550
• 64b Beier P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2017; 192: 212
• 65 Zinczenko W, Bernard MK, Okulicz-Kozaryn I, Mikolajczak P. J. Heterocycl. Chem. 2014; 51: 1582
• 66 Bernard MK, Kujawski J, Skierska U, Gzella AK, Jankowski W. ARKIVOC 2012; viii: 169
• 67a Crozet M, Perfetti P, Keefarani M, Crozet MP, Vanelle P. Lett. Org. Chem. 2004; 1: 326
• 67b Spitz C, Mathias F, Péchiné S, Doan TH. D, Innocent J, Pellissier S, Di Giorgio C, Crozet MD, Janoir C, Vanelle P. ChemMedChem 2019; 14: 561
• 68 Yu J, Moon HR, Kim SY, Kim JN. Bull. Korean Chem. Soc. 2016; 37: 112
• 69 Meenakshi Kumar S, Rathore V, Verma A, Prasad CD, Kumar A, Yadav A, Jana S, Sattar M, Meenakshi, Kumar S. Org. Lett. 2015; 17: 82
• 70 Kim SY, Lim JW, Nam KC, Kim JN. Bull. Korean Chem. Soc. 2016; 37: 1522
• 71 Tyrała A, Mąkosza M. Synthesis 1994; 264
• 72 Nandhikonda P, Heagy MD. Chem. Commun. 2010; 46: 8002
• 73 Kim SY, Kim KH, Min BK, Kim J, Kim JN. Bull. Korean Chem. Soc. 2016; 37: 946
• 74 Beier P, Pastýříková T. Beilstein J. Org. Chem. 2013; 9: 411
• 75 Lee H.-J, Xin H, Park S.-M, Park S.-I, Ahn T, Park D.-K, Jenekhe SA, Kwon T.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2012; 33: 1627
• 76 Pordel M, Abdollahi A, Razavi B. Russ. J. Bioorg. Chem. 2013; 39: 211
• 77a Nowacki M, Wojciechowski K. RSC Adv. 2015; 5: 94296
• 77b Nowacki M, Wojciechowski K. Beilstein J. Org. Chem. 2018; 14: 194
• 78 Nowacki M, Wojciechowski K. Synthesis 2017; 49: 3794
• 79 Sokhanvar M, Pordel M. ARKIVOC 2014; (iv): 328
• 80 Rahimizadeh M, Pordel M, Ranaei M, Bakavoli M. J. Heterocycl. Chem. 2012; 49: 208
• 81 Anczkiewicz K, Królikiewicz M, Wróbel Z, Wojciechowski K. Tetrahedron 2015; 71: 3924
• 82 Bujok R, Trawczyński A, Wróbel Z, Wojciechowski K. Synlett 2012; 2682
• 83 Wróbel Z, Wojciechowski K, Kwast A, Gajda N. Synlett 2010; 2435
• 84 Bujok R, Wróbel Z, Wojciechowski K. Tetrahedron Lett. 2016; 57: 1014
• 85a Bujok R, Kwast A, Cmoch P, Wróbel Z. Tetrahedron 2010; 66: 698
• 85b Bujok R, Cmoch P, Wróbel Z, Wojciechowski K. Org. Biomol. Chem. 2017; 15: 2397
• 86a Mąkosza M, Danikiewicz W, Wojciechowski K. Liebigs Ann. Chem. 1988; 203
• 86b Macor JE, Wehner JM. Tetrahedron Lett. 1991; 32: 7195
• 87 Groszek G, Bajek A, Bis A, Nowak-Król A, Bednarski M, Siwek A, Filipek B. Molecules 2010; 15: 3887
• 88 Iakobson G, Pošta M, Beier P. Synlett 2013; 24: 855
• 89 Alverez C, Arkin MR, Bulfer SL, Colombo R, Kovaliov M, LaPorte MG, Lim C, Liang M, Moore WJ, Neitz RJ, Yan Y, Yue Z, Huryn DM, Wipf P. ACS Med. Chem. Lett. 2015; 6: 1225
• 90 Schmidt MA, Simmons EM, Wei CS, Park H, Eastgate MD. J. Org. Chem. 2018; 83: 3928
• 91 Choi I, Chung H, Park JW, Chung YK. Org. Lett. 2016; 18: 5508
• 92 Grychowska K, Kurczab R, Śliwa P, Satała G, Dubiel K, Matłoka M, Moszczyński-Pętkowski R, Pieczykolan J, Bojarski AJ, Zajdel P. Bioorg. Med. Chem. 2018; 26: 3588
• 93 Schlosser J, Johannes E, Zindler M, Lemmerhirt J, Sommer B, Schütt M, Peifer C. Tetrahedron Lett. 2015; 56: 89
• 94 Tikhomirov AS, Litvinova VA, Luzikov YN, Korolev AM, Sinkevich YB, Shchekotikhin AE. Chem. Heterocycl. Compd. 2017; 53: 1072
• 95 Bujok R, Wróbel Z, Wojciechowski K. Synlett 2012; 1315
• 96 Wróbel Z, Wojciechowski K. Synlett 2011; 2567
• 97 Trawczyński A, Bujok R, Wróbel Z, Wojciechowski K. Beilstein J. Org. Chem. 2013; 9: 934
• 98a Baaziz S, Kerim MD, Cordier M, Hammal L, El Kaïm L. Synlett 2018; 29: 1842
• 98b Amiri K, Balalaie S, Anwar MU, Al-Harrasi A. Synlett 2020; 31: 861
• 99a Liu KG, Robichaud AJ, Bernotas RC, Yan Y, Lo JR, Zhang M.-Y, Hughes ZA, Huselton C, Zhang GM, Zhang JY, Kowal DM, Smith DL, Schechter LE, Comery TA. J. Med. Chem. 2010; 53: 7639
• 99b Haydar SN, Yun H, Andrae PM, Mattes J, Zhang J, Kramer A, Smith DL, Huselton C, Graf R, Aschmies S, Schechter LE, Comery TA, Robichaud AJ. J. Med. Chem. 2010; 53: 2521
• 100 Fan T, Meng W.-D, Xiao Y.-L, Zhang X. Tetrahedron Lett. 2017; 58: 4473
• 101 Diab S, Noël-Duchesneau L, Sanselme M, Kondo Y, De Paolis M, Chataigner I. Eur. J. Org. Chem. 2018; 2048
• 102 Mąkosza M. Chem. Eur. J. 2014; 20: 5536
• 103 Contreras R, Campodónico PR, Ormazábal-Toledo R. Arene Chemistry: Reaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds . Mortier J. Wiley; Hoboken: 2016. Chap. 7
• 104a Błaziak K, Danikiewicz W, Mąkosza M. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 7276
• 104b Stenlid JH, Brinck T. J. Org. Chem. 2017; 82: 3072
• 105 Mąkosza M, Goliński J, Baran J. J. Org. Chem. 1984; 49: 1488
• 106 Mąkosza M, Glinka T, Kinowski J. Tetrahedron 1984; 40: 1863
• 107 Seeliger F, Błażej S, Bernhardt S, Mąkosza M, Mayr H. Chem. Eur. J. 2008; 14: 6108
• 108 Russel GA, Janzen EG, Strom ET. J. Am. Chem. Soc. 1964; 86: 1807
• 109 Mąkosza M, Jagusztyn-Grochowska M, Ludwikow M, Jawdosiuk M. Tetrahedron 1974; 30: 3723
• 110 Mąkosza M, Kwast A. Eur. J. Org. Chem. 2004; 2125
• 111 Lemek T, Mąkosza M, Stephenson DS, Mayr H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003; 42: 2793
• 112 Mąkosza M, Lemek T, Kwast A, Terrier F. J. Org. Chem. 2002; 67: 394
• 113 Mąkosza M, Staliński K. Tetrahedron Lett. 1998; 39: 3575
• 114 Mąkosza M, Sypniewski M. Tetrahedron 1994; 50: 4913
• 115 Adam W, Mąkosza M, Zhao CG, Surowiec M. J. Org. Chem. 2000; 65: 1099