Synlett 2017; 28(06): 691-694
DOI: 10.1055/s-0036-1588117
letter
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Ugi–Smiles Couplings of Purine Derivatives

Abdelbari Ben Abdessalem
a   Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS, Ecole Polytechnique, ENSTA ParisTech- UMR 7652, Université Paris-Saclay, 828 Bd des Maréchaux, 91128 Palaiseau, France   Email: laurent.elkaim@ensta-paristech.fr
b   Laboratoire de Synthèse Heterocyclique, Faculté des Sciences de Bizerte, Université de Carthage, 7021 Zarzouna, Tunisia   Email: abderrahim.raoudha@gmail.com
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Raoudha Abderrahim*
b   Laboratoire de Synthèse Heterocyclique, Faculté des Sciences de Bizerte, Université de Carthage, 7021 Zarzouna, Tunisia   Email: abderrahim.raoudha@gmail.com
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Aurélie Dos Santos
a   Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS, Ecole Polytechnique, ENSTA ParisTech- UMR 7652, Université Paris-Saclay, 828 Bd des Maréchaux, 91128 Palaiseau, France   Email: laurent.elkaim@ensta-paristech.fr
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Laurent El Kaïm*
a   Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS, Ecole Polytechnique, ENSTA ParisTech- UMR 7652, Université Paris-Saclay, 828 Bd des Maréchaux, 91128 Palaiseau, France   Email: laurent.elkaim@ensta-paristech.fr
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Laurence Grimaud*
c   Ecole normale supérieure, PSL Research University, UPMC Univ Paris 06, CNRS, Département de Chimie, PASTEUR, 24, Rue Lhomond, 75005 Paris, France
d   Sorbonne Universités, UPMC Univ Paris 06, ENS, CNRS, PASTEUR, 75005 Paris, France   Email: laurence.grimaud@ens.fr
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Publication History

Received: 04 September 2016

Accepted after revision: 14 November 2016

Publication Date:
05 December 2016 (online)


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Abstract

Purines may be involved in Ugi–Smiles coupling as shown by the successful formation of thiocarboxamide derivatives from 6-mercaptopurine. This multicomponent coupling affords a very straightforward access to functionalized adenine derivatives, which are widely represented among natural products of medicinal interest.

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