Synthesis 2012; 44(12): 1874-1884
DOI: 10.1055/s-0031-1290950
special topic
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of 2-Indol-3-ylbenzofulvenes through a Tandem Reaction Catalyzed by Cationic Gold(I) Complexes

Authors

  • Estela Álvarez

    a   Área de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, Pza. Misael Bañuelos s/n, 09001 Burgos, Spain, Fax: +(34)947258831   Email: rsd@ubu.es
  • Delia Miguel

    a   Área de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, Pza. Misael Bañuelos s/n, 09001 Burgos, Spain, Fax: +(34)947258831   Email: rsd@ubu.es
  • Patricia García-García

    a   Área de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, Pza. Misael Bañuelos s/n, 09001 Burgos, Spain, Fax: +(34)947258831   Email: rsd@ubu.es
  • Manuel A. Fernández-Rodríguez

    a   Área de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, Pza. Misael Bañuelos s/n, 09001 Burgos, Spain, Fax: +(34)947258831   Email: rsd@ubu.es
  • Félix Rodríguez

    b   Instituto Universitario de Química Organometálica ‘Enrique Moles’, Universidad de Oviedo, C/ Julián Clavería, 8, 33006 Oviedo, Spain
  • Roberto Sanz*

    a   Área de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, Pza. Misael Bañuelos s/n, 09001 Burgos, Spain, Fax: +(34)947258831   Email: rsd@ubu.es
Further Information

Publication History

Received: 08 March 2012

Accepted: 30 March 2012

Publication Date:
04 May 2012 (online)


Graphical Abstract

Preview

Dedicated to our good friend Professor Francisco J. Fañanás on the occasion of his 60th birthday

Abstract

A new access to benzofulvenes bearing an indol-3-yl substituent at C-2 has been developed. Treatment of 3-propargylindoles possessing an additional hydroxy group at the other pro­pargylic position with a cationic gold(I) complex triggers a tandem 1,2-indole migration/aura-iso-Nazarov cyclization/elimination sequence that takes place under mild conditions.

Supporting Information