Novel Amino Acid Based Bifunctional Chiral Phosphines

Abstract

As a significant complement to amino catalysts, phosphines are versatile Lewis base catalysts capable of promoting a wide range of diverse organic transformations. In particular, chiral phosphines bearing a Brønsted acid moiety have recently emerged as powerful bifunctional phosphine catalysts in asymmetric synthesis and catalysis. In this account, we document our recent efforts on the design and development of novel amino acid/dipeptide-based bifunctional chiral phosphines, and their applications in enantio­selective (aza)-Morita-Baylis-Hillman (MBH) reactions and [3+2]-cycloaddition reactions.

1 Introduction

2 Bifunctional Phosphine Catalysis

3 Novel Amino Acid Based Bifunctional Chiral Phosphines

3.1 Design of Amino Acid Derived Phosphines

3.2 Threonine Core as the Chiral Scaffold

3.3 Aza-MBH Reaction Promoted by Phosphine-Sulfonamide Catalysts

3.4 MBH Reaction Catalyzed by Phosphine-Thioureas

3.5 [3+2] Cycloadditions of Allenoates to Acrylates/Acryl­amides Promoted by Dipeptide-Derived Phosphines

3.6 [3+2] Cycloaddition of the MBH Adducts Catalyzed by Phosphine-Τhioureas

4 Conclusion and Outlook

Key words

amino acids - chiral phosphines - bifunctional catalysts - aza-Morita-Baylis-Hillman reaction - [3+2] cycloaddition

References

• 1a Eder U. Sauer G. Wiechert R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1971,  10:  496 
• 1b Hajos ZG. Parrish DR. J. Org. Chem.  1974,  39:  1615 
• 2a List B. Lerner RA. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2001,  122:  2395 
• 2b Sakthivel K. Notz W. Bui T. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5260 
• For selected reviews on proline catalysis, see:
• 2c List B. Synlett  2001,  1675 
• 2d List B. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  548 
• 2e Mukherjee S. Yang JW. Hoffmann S. List B. Chem. Rev.  2007,  107:  5471 
• For our research on amino acid based asymmetric catalysis, see:
• 3a Jiang Z. Liang Z. Wu X. Lu Y. Chem. Commun.  2006,  2801 
• 3b Cheng L. Han X. Huang H. Wong MW. Lu Y. Chem. Commun.  2007,  4143 
• 3c Cheng L. Wu X. Lu Y. Org. Biomol. Chem.  2007,  5:  1018 
• 3d Wu X. Jiang Z. Shen H.-M. Lu Y. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  812 
• 3e Zhu Q. Lu Y. Chem. Commun.  2008,  6315 
• 3f Han X. Kwiatkowski J. Xue F. Huang K.-W. Lu Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  7604 
• 3g Jiang Z. Yang H. Han X. Luo J. Wong MW. Lu Y. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  1368 
• 3h Zhu Q. Lu Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  7753 
• 3i Zhu Q. Lu Y. Chem. Commun.  2010,  46:  2235 
• 3j Jiang Z. Lu Y. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  1884 
• 3k Luo J. Wang H. Han X. Xu L.-W. Kwiatkowski J. Huang K.-W. Lu Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  1861 
• For reviews on asymmetric catalysis mediated by synthetic peptides see:
• 4a Xu L.-W. Luo J. Lu Y. Chem. Commun.  2009,  1807 
• 4b Xu L.-W. Lu Y. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2047 
• 4c Davie EAC. Mennen SM. Xu Y. Miller SJ. Chem. Rev.  2007,  107:  5759 
• 4d Revell JD. Wennemers H. Curr. Opin. Chem. Biol.  2007,  11:  269 
• 4e Berkessel A. Curr. Opin. Chem. Biol.  2003,  7:  409 
• 4f Miller SJ. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  601 
• 4g Tsogoeva SB. Lett. Org. Chem.  2005,  2:  208 
• For selected examples involving peptide-based catalysis, see:
• 4h Gilbertson S. Collibee S. Agarkov A. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6522 
• 4i Gustafson J. Lim D. Miller SJ. Science  2010,  328:  1251 
• 4j Fowler BS. Mikochik Peter J. Miller SJ. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  2870 
• 4k Fiori KW. Puchlopek ALA. Miller SJ. Nature Chem.  2009,  1:  630 
• 4l Cowen BJ. Saunders LB. Miller SJ. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  6105 
• 4m Wiesner M. Revell JD. Wennemers H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1871 
• 4n Wiesner M. Revell JD. Tonazzi S. Wennemers H. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5610 
• 4o Wiesner M. Upert G. Angelici G. Wennemers H. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  6 
• 4p Tsogoeva SB. Wei S.-W. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  1947 
• 4q Tsogoeva SB. Jagtap SB. Ardemasova ZA. Kalikhevich VN. Eur. J. Org. Chem.  2004,  4014 
• 4r Xu Y. Zou W. Sundén H. Ibrahem I. Córdova A. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  418 
• 4s Martin HJ. List B. Synlett  2003,  1901 
• For reviews on phosphine catalysis, see:
• 5a Lu X. Zhang C. Xu Z. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  535 
• 5b Methot JL. Roush WR. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1035 
• 5c Ye L.-W. Zhou J. Tang Y. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  1140 
• 5d Cowen BJ. Miller SJ. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  3102 
• 5e Marinetti A. Voituriez A. Synlett  2010,  174 
• For reviews on bifunctional organocatalysts bearing H-bond donors, see:
• 6a Akiyama T. Itoh J. Fuchibe K. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  999 
• 6b Taylor MS. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1520 
• 6c Doyle AG. Jacobsen EN. Chem. Rev.  2007,  107:  5713 
• 6d Yu X. Wang W. Chem. Asian. J.  2008,  3:  516 
• 6e Connon SJ. Chem. Commun.  2008,  2499 
• 7 For a recent review on multifunctional chiral phosphine organocatalysts, see: Wei Y. Shi M. Acc. Chem. Res.  2010,  43:  1005 
• 8a Shi M. Chen L.-H. Chem. Commun.  2003,  1310 
• 8b Shi M. Chen L.-H. Li C.-Q. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  3790 
• 8c Shi M. Ma G.-N. Gao J. J. Org. Chem.  2007,  72:  9779 
• 8d Shi Y.-L. Shi M. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  2129 
• 8e Qi M.-J. Ai T. Shi M. Li G. Tetrahedron  2008,  64:  1181 
• 8f Guan X.-Y. Jiang Y.-Q. Shi M. Eur. J. Org. Chem.  2008,  2150 
• 8g Shi M. Li C.-Q. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  1385 
• 8h Shi M. Liu Y.-H. Chen L.-H. Chirality  2007,  19:  124 
• 8i Lei Z.-Y. Liu X.-G. Shi M. Zhao M. Tetrahedron: Asymmetry  2008,  19:  2058 
• 8j Lei Z.-Y. Ma G.-N. Shi M. Eur. J. Org. Chem.  2008,  3817 
• 8k Shi M. Chen L.-H. Teng W.-D. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1781 
• 8l Liu Y.-H. Chen L.-H. Shi M. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  973 
• 8m Liu Y.-H. Shi M. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  122 
• 8n Jiang Y.-Q. Shi Y.-L. Shi M. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  3790 
• 8o Ma G.-N. Cao S.-H. Shi M. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1086 
• 9 Cowen BJ. Miller SJ. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10988 
• 10 Fang Y.-Q. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5660 
• 11 Matsui K. Takizawa S. Sasai H. Synlett  2006,  761 
• 12 Ito K. Nishida K. Gotanda T. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6147 
• 13 Yuan K. Zhang L. Song H.-L. Hu Y. Wu X.-Y. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  6262 
• 14a Garnier J.-M. Anstiss C. Liu F. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  331 
• 14b Garnier J.-M. Liu F. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  1272 
• 15a Ramasastry SSV. Zhang H. Tanaka F. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  288 
• 15b Ramasastry SSV. Albertshofer K. Utsumi N. Tanaka F. Barbas CF. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5572 
• 17 Kawamura K. Fukuzawa H. Hayashi M. Org. Lett.  2008,  10:  3509 
• For reviews on the MBH reactions, see:
• 18a Basavaiah D. Reddy BS. Badsara SS. Chem. Rev.  2010,  110:  5447 
• 18b Langer P. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3049 
• 18c Basavaiah D. Rao AJ. Satyanarayana T. Chem. Rev.  2003,  103:  811 
• 18d Masson G. Housseman C. Zhu J. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  4614 
• 18e Basavaiah D. Rao KV. Reddy RJ. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1581 
• 18f Shi Y.-L. Shi M. Eur. J. Org. Chem.  2007,  2905 
• 18g Ma G.-N. Jiang J.-J. Shi M. Wei Y. Chem. Commun.  2009,  5496 
• 18h Declerck V. Martinez J. Lamaty F. Chem. Rev.  2009,  109:  1 
• 18i Wei Y. Shi M. Acc. Chem. Res.  2010,  43:  1005 For reports on enantioselective Rauhut-Currier reaction, see:
• 18j Aroyan CE. Miller SJ. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  256 
• 18k Seidel F. G ladysz JA. Synlett  2007,  986 
• 18l Gong J.-J. Li T.-Z. Pan K. Wu X.-Y. Chem. Commun.  2011,  47:  1491 
• 19 Zhong F. Wang Y. Han X. Huang G.-W. Lu Y. Org. Lett.  2011,  13:  1310 
• 20a Krishna PR. Kannan V. Reddy PVN. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  603 
• 20b Xu J. Guan Y. Yang S. Ng Y. Peh G. Tan C.-H. Chem. Asian J.  2006,  1:  724 
• 20c Yuan K. Song H.-L. Hu Y. Wu X.-Y. Tetrahedron  2009,  65:  8185 
• 20d Gong J.-J. Yuan K. Wu X.-Y. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  2117 
• 21 Han X. Wang Y. Zhong F. Lu Y. Org. Biomol. Chem.  2011,  9:  6734 
• 22 Iwabuchi Y. Nakatani M. Yokoyama N. Hatakeyama S. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  10219 
• 23a Nakano A. Ushiyama M. Iwabuchi Y. Hatakeyama S. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1790 
• 23b Nakano A. Kawahara S. Akamatsu S. Morokuma K. Nakatani M. Iwabuchi Y. Takahashi K. Ishihara J. Hatakeyama S. Tetrahedron  2006,  62:  381 
• 24 Zhong F. Chen G.-Y. Lu Y. Org. Lett.  2011,  13:  82 
• 25a Zhang C. Lu X. J. Org. Chem.  1995,  60:  2906 
• 25b Xu Z. Lu X. J. Org. Chem.  1998,  63:  5031 
• 25c Lu Z. Zheng S. Zhang X. Lu X. Org. Lett.  2008,  10:  3267 
• 25d Zheng S. Lu X. Org. Lett.  2008,  10:  4481 
• 25e Du Y. Lu X.
  J. Org. Chem.  2003,  68:  6463 
• 25f Xu Z. Lu X. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  549 
• Only unsubstituted acrylates and maleate found limited uses in the asymmetric [3+2] annulations see:
• 26a Zhu G. Chen Z. Jiang Q. Xiao D. Cao P. Zhang X. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  3836 
• 26b Voituriez A. Panossian A. Fleury-Brégeot N. Retailleau P. Marinetti A. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14030 
• 27 Han X. Wang Y. Zhong F. Lu Y. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  1726 
• For selected examples utilizing α,β-unsaturated 1-acyl-3,5-dimethylpyrazoles in asymmetric synthesis see:
• 28a Sibi MP. Shay JJ. Liu M. Jasperse CP. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  6615 
• 28b Kashima C. Fukusaka K. Takahashi K. Yokoyama Y. J. Org. Chem.  1999,  64:  1108 
• 28c Itoh K. Kanemasa S. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  13394 
• 28d Ishihara K. Fushimi M. Org. Lett.  2006,  8:  1921 
• 28e Sibi MP. Itoh K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  8064 
• 28f Ishihara K. Fushimi M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7532 
• 28g Minakata S. Murakami Y. Tsuruoka R. Kitanaka S. Komatsu M. Chem. Commun.  2008,  6363 
• 29 Han X. Wang S.-X. Zhong F. Lu Y. Synthesis  2011,  1859 
• 30 Kashima C. Harada H. Kita I. Fukuchi I. Hosomi A. Synthesis  1994,  61 
• 31 Kashima C. Fukuchi I. Takahashi K. Hosomi A. Heterocycles  1994,  38:  1407 
• 32a Kashima C. Kita I. Takahashi K. Hosomi A. J. Heterocycl. Chem.  1995,  32:  25 
• 32b Kashima C. Kita I. Takahashi K. Hosomi A. J. Heterocycl. Chem.  1995,  32:  723 
• For phosphine-promoted cycloadditions of MBH adducts, see:
• 33a Du Y. Lu X. Zhang C. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1035 
• 33b Du Y. Feng J. Lu X. Org. Lett.  2005,  7:  1987 
• 33c Feng J. Lu X. Kong A. Han X. Tetrahedron  2007,  63:  6035 
• 33d Lu X. Zeng S. Org. Lett.  2008,  10:  4481 
• 33e Lu X. Zeng S. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  4532 
• 33f Xie P. Huang Y. Chen R. Org. Lett.  2010,  10:  3768 
• 33g Chen Z. Zhang J. Chem. Asian J.  2010,  5:  1542 
• 33h Tian J. Zhou R. Sun H. Song H. He Z. J. Org. Chem.  2011,  76:  2374 
• 34 During the preparation of our manuscript a similar example appeared in the literature, see: Tan B. Candeias CF. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  4672 
• 35 Zhong F. Han X. Wang Y. Lu Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  7837 
• 36a Bond RF. Boeyens JCA. Holzapfel CW. Steyn PS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1979,  1751 
• 36b Polonsky JM. Merrien MA. Prange T. Pascard C. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980,  601 
• 36c Mugishima T. Tsuda M. Kasai Y. Ishiyama H. Fukushi E. Kawabata J. Watanabe M. Akao K. Kobayashi J. J. Org. Chem.  2005,  70:  9430 
• 36d Greshock TJ. Grubbs AW. Jiao P. Wicklow DT. Gloer JB. Williams RM. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3573 
• 36e Tsukamoto S. Kawabata T. Kato H. Greshock TJ. Hirota H. Ohta T. Williams RM. Org. Lett.  2009,  11:  1297 
• 36f Miller KA. Tsukamoto S. Williams RM. Nature Chem.  2009,  1:  63 

16

For details of the synthesis of phosphine-sulfonamide catalysts, see ref. 19.