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Synthesis 2010(4): 543-566  
DOI: 10.1055/s-0029-1218649
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Halogenated Carboxylic Acids and Amino Acids

Constantin Czekelius*, Carl Christoph Tzschucke*
Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin, Takustr. 3, 14195 Berlin, Germany
Fax: +49(30)83853625; e-Mail: cczekeli@chemie.fu-berlin.de; e-Mail: tzschucke@chemie.fu-berlin.de;
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Received 16 September 2009
Publication Date:
25 January 2010 (online)

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Synthesis of Halogenated Carboxylic Acids and Amino AcidsSynthesis 2010; 2010(12): 2110-2110
DOI: 10.1055/s-0029-1218805

Abstract

This review summarizes and focuses on stereoselective methods for the preparation of halogenated carboxylic acids and amino acids. Diastereoselective and enantioselective halogen atom transfer processes as well as methods for the synthesis of fluoroalkyl-substituted compounds are discussed in detail.

1 Introduction

2 Stereoselective Halogenation Reactions

2.1 Diastereoselective Transformations

2.2 Processes Employing Chiral Auxiliaries

2.3 Organocatalytic Methods

2.4 Chiral Halogenating Reagents

2.5 Halogenations with Chiral Lewis Acids

3 Stereoselective Fluoroalkylation

3.1 Nucleophilic Fluoroalkylations

3.1.1 Trifluoromethylations

3.1.2 Monofluoromethylations and Difluoromethylations

3.1.3 α-Fluoro-β-keto Esters as Nucleophiles

3.1.4 Difluoroacetate-Derived Nucleophiles

3.2 Radical Fluoroalkylations

3.3 Electrophilic Trifluoromethylation

3.4 Reactions of α-Trifluoromethyl-Substitituted Enolates

3.5 Nucleophilic Additions to Trifluoropyruvate

4 Concluding Remarks

Key words

halogens - fluorine - trifluoromethylation - enantioselective methods - organocatalysis

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