Download PDF
Synthesis 2009(21): 3533-3556  
DOI: 10.1055/s-0029-1218153
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Chroman-2-ones by Reduction of Coumarins

Volodymyr Semeniuchenko*a,b, Ulrich Grotha, Volodymyr Khilyab
a Fachbereich Chemie und Konstanz Research School Chemical Biology der Universität Konstanz, Fach M-720, Universitätsst. 10, 78457 Konstanz, Germany
Fax: +49(7531)884155; e-Mail: Ulrich.groth@uni-konstanz.de;
b Department of Chemistry, National Taras Shevchenko University, Volodymyrska str. 62, 01033 Kyiv-33, Ukraine
e-Mail: chem_vova@mail.univ.kiev.ua;
Further Information

Publication History

Received 26 May 2009
Publication Date:
07 October 2009 (online)

    Permissions and Reprints All articles of this category

Abstract

The scientific literature detailing the synthesis of chroman-2-ones by hydrogenation/reduction of the corresponding coumarins is reviewed. The following methods are described: hydrogenation on palladium, platinum, nickel, catalytic transfer hydrogenation, homogeneous hydrogenation, reduction by complex hydrides, reduction by metals, and electrochemical reduction. For each appropriate reaction, the yield, duration and some additional information is given (if available). Moreover, many exceptions and interesting transformations are described.

1 Introduction

2 Hydrogenation of Coumarins

3 Transfer Hydrogenation of Coumarins

4 Reduction of Coumarins with Metals

5 Reduction of Coumarins with Complex Hydrides

6 Homogeneous Hydrogenation of Coumarins

7 Electrochemical Reduction

8 Other Methods of Coumarin Reduction

9 Conclusion

Key words

heterocycles - reduction - heterogeneous catalysis - homogeneous catalysis - hydrogen transfer

    References

  • 1a Brahmachari G. Gorai D. Curr. Org. Chem.  2006,  10:  873 
    Google Scholar
  • 1b Hendrich AB. Acta Pharmacol. Sin.  2006,  27:  27 
    Google Scholar
  • 1c Curini M. Cravotto G. Epifano F. Giannone G. Curr. Med. Chem.  2006,  13:  199 
    Google Scholar
  • 2a Kim IA. Shin JH. Kim IH. Kim JH. Kim JS. Wu HG. Chie EK. Ha SW. Park CI. Kao GD. Clin. Cancer Res.  2006,  12:  940 
    Google Scholar
  • 2b Baylin S, and Pruitt K. inventors;  WO2008082646.  ; Chem. Abstr. 2008, 149, 143935
  • 3a Niculescu-Duvaz I. Roman E. Whittaker SR. Friedlos F. Kirk R. Scanlon IJ. Davies LC. Niculescu-Duvaz D. Marais R. Springer CJ. J. Med. Chem.  2008,  51:  3261 
    Google Scholar
  • 3b Hirao M. Posakony J. Nelson M. Hruby H. Jung M. Simon JA. Bedalov A. J. Biol. Chem.  2003,  278:  52773 
    Google Scholar
  • 4a Tang W. Hioki H. Harada K. Kubo M. Fukuyama Y. J. Nat. Prod.  2007,  70:  2010 
    Google Scholar
  • 4b Li D.-L. Li X.-M. Peng Z.-Y. Wang B.-G. Molecules  2007,  12:  1163 
    Google Scholar
  • 5 Takara K. Kuniyoshi A. Wada K. Kinjyo K. Iwasaki H. Biosci. Biotechnol. Biochem.  2008,  72:  2191 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 6 Zhang D, Li Y, Li Y, Li Y, Li J, Chen H, and Yang J. inventors;  CN101058594.  ; Chem. Abstr. 2007, 147, 547792
  • 7a Liu Y, Wang H, Zhang X, and Tian Q. inventors;  CN1730479.  ; Chem. Abstr. 2006, 145, 99719
  • 7b Zhang X.-f. Wang H.-m. Song Y.-l. Nie L.-h. Wang L.-f. Liu B. Shen P.-p. Liu Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  949 
    Google Scholar
  • 8 Kumar A. Singh BK. Tyagi R. Jain SK. Sharma SK. Prasad AK. Raj HG. Rastogi RC. Watterson AC. Parmar VS. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  4300 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 9a Dweck AC. J. Appl. Cosmetol.  2006,  24:  17 
    Google Scholar
  • 9b Roelens F. Huvaere K. Dhooge W. Van Cleemput M. Comhaire F. De Keukeleire D. Eur. J. Med. Chem.  2005,  40:  1042 
    Google Scholar
  • 10 Ito Y. Kitagawa H. Yakugaku Zasshi  1953,  73:  107 ; Chem. Abstr. 1953, 47, 65996
    Google Scholar
  • 11 Opdyke DLJ. Fd. Cosmet. Toxicol.  1974,  12:  521 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 12 Yang Y, Yu J, Ji R, and Chen K. inventors;  CN1810795.  ; Chem. Abstr. 2006, 145, 293028
  • 13 Bulawa C, and Devit M. inventors;  WO2007089548.  ; Chem. Abstr. 2007, 147, 227229
  • 14a Rathore D, Jani D, and Nagarkatti R. inventors;  US2007148185.  ; Chem. Abstr. 2007, 147, 110180
  • 14b Adesanwo JK. Ekundayo O. Shode FO. Njar VCO. Van Den Berge AJJ. Oludahunsi OAT. Nigerian J. Nat. Prod. Med.  2004,  8:  69 ; Chem. Abstr. 2005, 144, 66783
    Google Scholar
  • 15 Adams ND, Darcy MG, Dhanak D, Duffy KJ, Fitch DM, Knight SD, Newlander KA, and Shaw AN. inventors;  WO2006113432.  ; Chem. Abstr. 2006, 145, 438652
  • 16 Lukhtanov EA, Vorobiev AV, Reed MW, and Vermeulen NMJ. inventors;  US2006204990.  ; Chem. Abstr. 2006, 145, 336042
  • 17 Zhang Y. DeWitt DL. Murugesan S. Nair MG. Chemistry & Biodiversity  2004,  1:  426 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 18 Yao C.-S. Lin M. Wang L. Chem. Pharm. Bull.  2006,  54:  1053 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 19 Adediran SA. Cabaret D. Lohier J.-F. Wakselman M. Pratt RF. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  5117 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 20 Kontogiorgis C. Litinas KE. Makri A. Nicolaides DN. Vronteli A. Hadjipavlou-Litina DJ. Pontiki E. Siohou A. J. Enzyme Inhib. Med. Chem.  2008,  23:  43 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 21 McGuire MA. Shilcrat SC. Sorenson E. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3293 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 22 Ulgheri F. Marchetti M. Piccolo O. J. Org. Chem.  2007,  72:  6056 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 23a Bussolari JC. Rehborn DC. Combs DW. Tetrahedron Lett.  1999,  70:  1241 
    Google Scholar
  • 23b Li K. Foresee LN. Tunge JA. J. Org. Chem.  2005,  70:  2881 
    Google Scholar
  • 24 Lee JH. Bang HB. Han SY. Jun J.-G. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2889 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 25 Song F. Lu S. Gunnet J. Xu JZ. Wines P. Proost J. Liang Y. Baumann C. Lenhard J. Murray WV. Demarest KT. Kuo G.-H. J. Med. Chem.  2007,  50:  2807 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 26 Biswas B. Sen PK. Venkateswaran RV. Tetrahedron  2007,  63:  12026 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 27 Murray RDH. Mendez J. Brown SA. The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry and Biochemistry   John Wiley and Sons; New York: 1982. 
    Google Scholar
  • 28a Estevez RR. Gonzalez GA. Phytochemistry  1970,  9:  833 
    Google Scholar
  • 28b Tomimatsu T. Hashimoto M. Shingu T. Tori K. Chem. Commun.  1969,  4:  168 
    Google Scholar
  • 28c Lahey FN. MacLeod JK. Aust. J. Chem.  1967,  20:  1943 
    Google Scholar
  • 28d Joshi BS. Kamat VN. Gawad DH. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1974,  1561 
    Google Scholar
  • 28e Tomimatsu T. Hashimoto M. Shingu T. Tori K. Tetrahedron  1972,  28:  2003 
    Google Scholar
  • 29 Anet FAL. Hughes GK. Ritchie E. Aust. J. Sci. Res.  1949,  2A:  608 
    Google Scholar
  • 30 Borsche W. Hahn-Weinheimer P. Chem. Ber.  1952,  85:  198 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 31 Dean FM. Robertson A. Whalley WB. J. Chem. Soc.  1950,  895 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 32 Mills FD. J. Heterocycl. Chem.  1980,  17:  1597 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 33 Cube RV. Vernier J.-M. Hutchinson JH. Gardner MF. James JK. Rowe BA. Schaffhauser H. Daggett L. Pinkerton AB. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  2389 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 34 Cohen N. Schaer B. Saucy G. Borer R. Todaro L. Chiu A.-M. J. Org. Chem.  1989,  54:  3282 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 35 Demyttenaere J. Van Syngel K. Markusse AP. Vervisch S. Debenedetti S. De Kimpe N. Tetrahedron  2002,  58:  2163 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 36 Yates P. Macas TS. Can. J. Chem.  1988,  66:  1 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 37 Crombie J. Jones RCF. Palmer CJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1987,  345 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 38 Ahluwalia VK. Nayal L. Tehim AK. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1988,  27:  70 
    Google Scholar
  • 39 Tomimatsu T. Hasegawa H. Tori K. Tetrahedron  1974,  30:  939 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 40 Stanjek V. Boland W. Helv. Chim. Acta  1998,  81:  1596 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 41 Nadkarni KK. Kamat SP. Paknikar SK. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1999,  33:  432 
    Google Scholar
  • 42 Lemmich J. Pedersen PA. Nielsen BE. Tetrahedron Lett.  1969,  39:  3365 
    Google Scholar
  • 43 Seshadri TR. . Indian J. Chem.  1971,  9:  418 
    Google Scholar
  • 44 Reisch J. Voerste AAW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  3251 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 45 Ying L, and Gervay-Hague J. inventors;  WO2006025983.  ; Chem. Abstr. 2006, 144, 274494
  • 46 Miyakado M. Ohno N. Yoshioka H. Mabry TJ. Phytochemistry  1978,  17:  143 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 47 Abdel-Megeid FME. El-Kaschef MAF. Ghattas AAG. Egypt. J. Chem.  1980 (vol. date 1977),  20:  453 ; Chem. Abstr. 1980, 93, 239150
    Google Scholar
  • 48 Chakraborty DP. Chatterjee D. Guha S. Das BC. J. Indian Chem. Soc.  1985,  62:  993 
    Google Scholar
  • 49 Crombie L. Jones RCF. Palmer CJ. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  2929 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 50 Harrowven DC. Wilden JD. Tyte MJ. Hursthouse MB. Coles SJ. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1193 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 51 Harrowven DC. Tyte MJ. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8709 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 52 Antoine L, Bouquel P, Borghese A, Gorissen H, Martinelli M, Merschaert A, Ruhter G, Rypens C, Scarborough R, Schotten T, and Van Hoeck J.-P. inventors;  WO2001094331.  ; Chem. Abstr. 2002, 136, 37510
  • 53 Kanter J, Mullins JJG, Pandey A, and Scarborough R. inventors;  WO2001092250.  ; Chem. Abstr. 2002, 136, 20016
  • 54 Kuhn W, Funk H.-U, and Senft G. inventors;  WO2002018360.  ; Chem. Abstr. 2002, 136, 200098
  • 55 Tang L. Yu J. Leng Y. Feng Y. Yang Y. Ji R. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  3437 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 56 Yang Y, Tang L, Ji R, and Chen K. inventors;  WO2004076437.  ; Chem. Abstr. 2004, 141, 225315
  • 57 Leenders LH. Schoutede E. De Schryver FC. J. Org. Chem.  1973,  38:  957 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 58 Lahey FN. Wluka DJ. Aust. J. Chem.  1955,  8:  125 
    Google Scholar
  • 59 Ewing J. Hughes GK. Ritchie E. Aust. J. Sci. Res.  1950,  3A:  342 
    Google Scholar
  • 60 Taugerbeck A, and Klasen-Memmer M. inventors;  WO2006012965.  ; Chem. Abstr. 2006, 144, 222646
  • 61 Gaudin J.-M. Nikolaenko O. De Saint Laumer J.-Y. Winter B. Blanc P.-A. Helv. Chim. Acta  2007,  90:  1245 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 62 Kokotos G. Tzougraki C. J. Heterocycl. Chem.  1986,  23:  87 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 63 Ray S. Grover PK. Anand N. Indian J. Chem.  1971,  9:  619 
    Google Scholar
  • 64 Kamat SP. Menezes JC. Siddhaye BM. Paknikar SK. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  2008,  47:  1597 
    Google Scholar
  • 65 Campbell WE. Cragg GML. Phytochemistry  1979,  18:  688 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 66 Paal C. Schiedewitz H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B  1930,  63:  766 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 67 Smith LI. Tenenbaum D. J. Am. Chem. Soc.  1937,  59:  667 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 68 Collins DJ. Downes LM. Jhingran AG. Rutschmann SB. Sharp GJ. Aust. J. Chem.  1989,  42:  1235 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 69 Csuros Z. Zech K. Geczy I. Hung. Acta Chim.  1946,  1 
    Google Scholar
  • 70 Hata K. Kozawa M. Baba K. Mitsui M. Chem. Pharm. Bull.  1973,  21:  518 
    Google Scholar
  • 71 Nakazaki M. Hirose Y. Ikematsu K. Tetrahedron Lett.  1966,  39:  4735 
    Google Scholar
  • 72 Halpern O. Waser P. Schmid H. Helv. Chim. Acta  1957,  40:  758 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 73 Lemmich E. Lemmich J. Nielsen BE. Acta Chem. Scand.  1970,  24:  2893 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 74 Lemmich J. Lemmich E. Nielsen BE. Acta Chem. Scand.  1966,  20:  2497 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 75 Smith LI. Denyes RO. J. Am. Chem. Soc.  1936,  58:  304 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 76 Amidon RW, and Greenfield H. inventors;  DE2161847.  ; Chem. Abstr. 1972, 77, 114136
  • 77 Xu Z.-Q. Pupek K. Suling WJ. Enache L. Flavin MT. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  4610 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 78 Ito C. Furukawa H. Ishii H. Ishikawa T. Haginiwa J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  2047 
    Google Scholar
  • 79 Pouliquen YBM. Arriaga AMC. Lima MB. De Sousa AL. Farias GM. Braz-Filho R. Rev. Latinoamer. Quim.  2000,  28:  79 
    Google Scholar
  • 80 Chatterjee A. Bhattacharya A. J. Chem. Soc.  1959,  1922 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 81 Sano K. Yosioka I. Kitagawa I. Chem. Pharm. Bull.  1975,  23:  20 
    Google Scholar
  • 82 Sano K. Yosioka I. Kitagawa I. Chem. Pharm. Bull.  1973,  21:  2095 
    Google Scholar
  • 83 Gourley RN. Grimshaw J. Millar PG. J. Chem. Soc. C  1970,  2318 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 84 Ito Y. Kitagawa H. Hiramori T. Suzuki Y. Yamagata M. Yakugaku Zasshi  1951,  71:  686 ; Chem. Abstr. 1952, 46, 48621
    Google Scholar
  • 85 De Benneville PL. Connor R. J. Am. Chem. Soc.  1940,  62:  283 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 86 De Benneville PL. Connor R. J. Am. Chem. Soc.  1940,  62:  3067 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 87 Armstrong RF. Hilditch TP. Proc. R. Soc. London, Ser. A  1920,  98:  27 
    Google Scholar
  • 88 Palfray L. Sabetay S. Bull. Soc. Chim. Fr.  1938,  5:  1423 
    Google Scholar
  • 89 Palfray CL. Bull. Soc. Chim. Fr.  1940,  7:  407 
    Google Scholar
  • 90 Sanghvi YS. Rao AS. J. Heterocycl. Chem.  1982,  19:  1377 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 91 Collins DJ. Jhingran AG. Rutschmann SB. Aust. J. Chem.  1989,  42:  1769 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 92 Palfray CL. J. Am. Chem. Soc.  1941,  63:  3540 
    Google Scholar
  • 93 Onishi K, Seiga K, Hashiguchi T, Katahira S, and Hashigami M. inventors;  JP03232877.  ; Chem. Abstr. 1992, 116, 59217
  • 94 Wang H. Lian H. Chen J. Pan Y. Shi Y. Synth. Commun.  1999,  29:  129 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 95 Johnstone RAW. Wilby AH. Entwistle ID. Chem. Rev.  1985,  85:  129 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 96 Arora PK. Ray S. J. Prakt. Chem.  1981,  323:  850 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 97 Kindler K. Lührs K. Liebigs Ann. Chem.  1965,  685:  36 
    Google Scholar
  • 98 Akabori S. Suzuki T. Proc. Imper. Acad., C  1929,  5:  255 ; Chem. Abstr. 1929, 23, 40371
    Google Scholar
  • 99 Hussey BJ. Johnstone RAW. Entwistle ID. Tetrahedron  1982,  38:  3775 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 100 Elamin B. Park J.-W. Means GE. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  5599 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 101 Berthold H. Schotten T. Hönig H. Synthesis  2002,  1607 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 102 Ganguly NC. Dutta S. Datta M. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5807 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 103 Coquerel Y. Rodriguez J. ARKIVOC  2008,  (xi):  227 
    Google Scholar
  • 104 Sharma A. Kumar V. Sinha AK. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  354 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 105 Kumar V. Sharma A. Sinha AK. Helv. Chim. Acta  2006,  89:  483 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 106 Grundon MF. McColl IS. Phytochemistry  1975,  14:  143 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 107 Birch AJ. Maung M. Pelter A. Aust. J. Chem.  1969,  22:  1923 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 108 Collins DJ. Fallon GD. Staffa A. Tope H. Aust. J. Chem.  1996,  49:  719 
    Google Scholar
  • 109 Hwu JR. Wein YS. Leu Y.-J. J. Org. Chem.  1996,  61:  1493 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 110 Barrero AF. Alvarez-Manzaneda EJ. Chahboun R. Meneses R. Synlett  1999,  1663 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 111 Dreiding AS. Tomasewski AJ. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  540 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 112 Talekar DG. Sanghvi YS. Rao AS. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1982,  21:  710 
    Google Scholar
  • 113 Ranade AA. Joseph AR. Kumbhar VB. Paradkar MV. J. Chem. Res., Miniprint  2003,  857 ; J. Chem. Res., Synop. 2003, 689
    Google Scholar
  • 114a Asahina Y. Fujita A. Yakugaku Zasshi  1919,  444:  97 ; Chem. Abstr. 1919, 13, 7676
    Google Scholar
  • 114b Dyson G. J. Chem. Soc., Trans.  1887,  51:  61 
    Google Scholar
  • 115 Gustafsson B. Wennström U. Holmberg G.-A. Acta Chem. Scand., Ser. B  1975,  29:  273 
    Google Scholar
  • 116 Eiden F. Baumann E. Lotter H. Liebigs Ann. Chem.  1983,  2:  165 
    Google Scholar
  • 117 Bodnar BS. Vogt PF. J. Org. Chem.  2009,  74:  2598 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 118 Sondengam BL. Fomum ZT. Charles G. Akam TM. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1983,  1219 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 119 Tyman JHP. Grundy J. Brown GR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  336 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 120a Karrer P. Banerjea P. Helv. Chim. Acta  1949,  32:  1692 
    Google Scholar
  • 120b Yamada Y. Kataoka K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1962,  35:  1329 
    Google Scholar
  • 120c Clark-Lewis JW. Mahandru MM. Aust. J. Chem.  1971,  34:  563 
    Google Scholar
  • 120d Hochstein FA. J. Am. Chem. Soc.  1949,  71:  305 
    Google Scholar
  • 120e Freeman JP. Hawthorne MF. J. Am. Chem. Soc.  1956,  78:  3366 
    Google Scholar
  • 121 Kirkiacharian S. Brion J.-D. Billet D. C. R. Seances Acad. Sci., Ser. 2  1982,  294:  181 
    Google Scholar
  • 122 Jagdale AR. Sudalai A. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3790 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 123a Kuznetsova GA. Gashimov NF. Chem. Nat. Compd.  1973,  9:  105 
    Google Scholar
  • 123b Gonzalez AG. Diaz CE. Lopez DH. Luis JR. Rodriguez LF. An. Quim.  1977,  73:  607 
    Google Scholar
  • 124 Wamhoff H. Schorn G. Korte F. Chem. Ber.  1967,  100:  1296 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 125 Wamhoff H. Korte F. Chem. Ber.  1968,  101:  772 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 126 Posakony J. Hirao M. Stevens S. Simon JA. Bedalov A. J. Med. Chem.  2004,  47:  2635 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 127 Hutchins RO. Rotstein D. Natale N. Fanelli J. Dimmel DJ. J. Org. Chem.  1976,  41:  3328 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 128 Kirkiacharian BS. Danan A. Synthesis  1986,  383 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 129 Amantini D. Fringuelli F. Piermatti O. Pizzo F. Vaccaro L. J. Org. Chem.  2003,  68:  9263 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 130 Tanaka H. Ishihara M. Ichino K. Ito K. Chem. Pharm. Bull.  1988,  36:  1738 
    Google Scholar
  • 131 Petkova NI. Nikolova RD. Bojilova AG. Rodios NA. Raptopoulou CP. Synth. Commun.  2006,  36:  509 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 132 Kadin SB. J. Org. Chem.  1966,  31:  620 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 133 Piccolo O, Ulgheri F, and Marchetti M. inventors;  WO2005005356.  ; Chem. Abstr. 2005, 142, 134324
  • 134 Wood JL, Mcguire MA, Mills RJ, Pridgen LN, Yu MS, and Su Q. inventors;  WO9717330.  ; Chem. Abstr. 1997, 127, 34205
  • 135 Xue D. Chen Y.-C. Cui X. Wang Q.-W. Zhu J. Deng J.-G. J. Org. Chem.  2005,  70:  3584 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 136 Comprehensive Asymmetric Catalysis   Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Berlin: 2000. 
    Google Scholar
  • 137 Liu HJ. Ramani B. Synth. Commun.  1985,  15:  965 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 138 Gourley RN. Grimshaw J. Millar PG. Chem. Commun.  1967,  1278 
    Google Scholar
  • 139 Schoo N. Schäfer H.-J. Liebigs Ann. Chem.  1993,  601 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 140 Nielsen MF. Batanero B. Lohl T. Schafer HJ. Wurthwein E.-U. Frohlich R. Chem. Eur. J.  1997,  3:  2011 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 141a Tabakovic K. Tabakovic I. Croat. Chem. Acta  1981,  54:  451 ; Chem. Abstr. 1982, 96, 217812
    Google Scholar
  • 141b Mubarak MS. Peters DG. J. Electrochem. Soc.  2008,  155:  F184 
    Google Scholar
  • 141c Kumar A. Sharma R. Bull. Electrochem.  2002,  18:  71 
    Google Scholar
  • 141d Jain R. Gupta P. Bhadauria A. J. Indian Chem. Soc.  2006,  83:  195 
    Google Scholar
  • 141e Nematollahi D. Azizian J. Sargordan-Arani M. Hesari M. Jameh-Bozorghi S. Alizadeh A. Fotouhi L. Mirza B. Chem. Pharm. Bull.  2008,  56:  1562 
    Google Scholar
  • 142 Jadot J. Braine R. Bull. Soc. R. Sci. Liege  1956,  25:  62 ; Chem. Abstr. 1956, 50, 88889
    Google Scholar
  • 143 Landa S. Chuchla J. Sbornik Vysoke skoly chemiko-technologicke v Praze Technologie paliv  1962 (vol. date 1961),  35 ; Chem. Abstr. 1966, 65, 56702
    Google Scholar
  • 144 Kalechits IV. Polubentseva MF. Lipovich VG. Izvestiya Nauchno-Issledovatelskogo Instituta Nefte- i Uglekhimicheskogo Sinteza pri Irkutskom Universitete  1967,  9:  194 ; Chem. Abstr. 1970, 72, 134859
    Google Scholar
  • 145a Yamashita M. Nishida M. Suemitsu R. Sci. Eng. Rev. Doshisha Univ.  1986,  27:  74 
    Google Scholar
  • 145b Yamashita M. Tanaka Y. Arita A. Nishida M. J. Org. Chem.  1994,  59:  3500 
    Google Scholar
  • 145c Yamashita M. Kato Y. Suemitsu R. Chem. Lett.  1980,  847 
    Google Scholar
  • 146 Geethamalika G. Sundari AS. Shanmugam P. Rajendran SP. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  2004,  43:  674 
    Google Scholar
  • 147a Ramesh M. Shanmugam P. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1983,  22:  617 
    Google Scholar
  • 147b Ramasamy K. Kalyanasundaram SK. Shanmugam P. Synthesis  1978,  545 
    Google Scholar
  • 148 Becker H.-D. Lingnert H. J. Org. Chem.  1982,  47:  1095 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 149 Risitano F. Grassi G. Foti F. Bilardo C. Heterocycles  2001,  55:  1311 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 150 Liu Z. Liu Q. Zhang W. Mu R. Yang L. Liu Z.-L. Yu W. Synthesis  2006,  771 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 151 Kirkiacharian BS. C. R. Seances Acad. Sci., Ser. C  1980,  291:  73 
    Google Scholar
  • 152 Wenk HH, Schwab W, and Haeser K. inventors;  WO2006015811.  ; Chem. Abstr. 2006, 144, 190705
  • 153 Haeser K. Wenk HH. Schwab W. J. Agric. Food Chem.  2006,  54:  6236 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 154 Eckert-Maksic M. Rapic V. Margetic D. Matonickin V. Heterocycl. Commun.  2000,  6:  67 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 155 Wang X. Li X. Xue J. Zhao Y. Zhang Y. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  413 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 156 The handbook of homogeneous hydrogenation   de Vries JG. Elsevier CJ. Wiley-VCH; Weinheim: 2007. 
    Google Scholar