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Synthesis 2009(19): 3179-3210  
DOI: 10.1055/s-0029-1216976
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Glycosyltransferase Inhibitors

Tetsuya Kajimoto*a, Manabu Nodeb
a Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan
Fax: +81(72)6901084; e-Mail: kajimoto@gly.oups.ac.jp; e-Mail: kajimoto@mb.kyoto-phu.ac.jp;
b Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan
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Received 12 May 2009
Publication Date:
03 September 2009 (online)

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Abstract

Glycosyltransferases and glycosidases work together to construct the oligosaccharide moieties of biologically active glycoconjugates. Although many excellent glycosidase inhibitors have been developed, some of which are in clinical use, there are relatively few promising candidates of glycosyltransferase inhibitors. In this review, we summarize the current state of the development of glycosyltransferase inhibitors.

1 Introduction

2 Basic Strategy for Designing Glycosyltransferase Inhibitors

3 Sugar Nucleotide Analogues

4 Analogues of Acceptor Oligosaccharides (Acceptor
Analogues)

5 Bisubstrate Inhibitors

6 High-Throughput Screening: Discovering Structurally
Simple Inhibitors

7 Antisense Inhibitors

8 Questions and Future Directions

Key words

glycosyltransferases - inhibitors - transition-state analogues - sugar nucleotides - oligosaccharides

    References

  • 1 For example: Introduction to Glycobiology   Taylor ME. Drickamer K. Oxford University Press; Oxford: 2003. 
    Google Scholar
  • 2 Handbook of Glycosyltransferases and Related Genes   Taniguchi N. Honke K. Fukuda M. Springer Verlag; Berlin: 2001. 
    Google Scholar
  • 3 Kajimoto T. Node M. Curr. Top. Med. Chem.  2009,  9:  13 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 4a Gastinel LN. Cambillau C. Bourne Y. EMBO J.  1999,  18:  3546 
    Google Scholar
  • 4b Chanock SJ. Davies GJ. Biochemistry  1999,  38:  6380 
    Google Scholar
  • 4c Ünligil UM. Zhou S. Yuwaraj S. Sarkar M. Schachter H. Rini JM. EMBO J.  2000,  19:  5269 
    Google Scholar
  • 4d Pederson LC. Tsuchida K. Kitagawa H. Sugahara K. Darden TA. Negishi M. J. Biol. Chem.  2000,  275:  34580 
    Google Scholar
  • 4e Persson K. Ly HD. Dieckelmann M. Wakarchuk WW. Withers SG. Strynadka NCJ. Nature Struct. Biol.  2001,  8:  166 
    Google Scholar
  • 4f Gastinel LN. Bignon C. Misra AK. Hindsgaul O. Shaper JH. Joziasse DH. EMBO J.  2001,  20:  638 
    Google Scholar
  • 4g Boix E. Zhang Y. Swaminathan GJ. Brew K. Acharya KR. J. Biol. Chem.  2002,  277:  28310 
    Google Scholar
  • 4h Qsba PK. Ramakrishnan B. Boeggeman E. Curr. Drug Targets  2008,  9:  292 
    Google Scholar
  • According to the assay for glycosyltransferases; see, for example:
  • 5a Palcic M. Sujino K. Trends Glycosci. Glycotechnol.  2001,  13:  361 
    Google Scholar
  • 5b Wongkongkatep J. Miyahara Y. Ojida A. Hamachi I. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  665 ; and references therein
    Google Scholar
  • See also:
  • 6a Compain P. Martin OR. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  3077 
    Google Scholar
  • 6b Jung K.-H. Schwörer R. Schmidt RR. Trends Glycosci. Glycotechnol.  2003,  15:  275 
    Google Scholar
  • 6c Wang X. Zhang L.-H. Ye X.-S. Med. Res. Rev.  2003,  23:  32 
    Google Scholar
  • 6d Zou W. Curr. Top. Med. Chem.  2005,  5:  1363 
    Google Scholar
  • 7 Ichikawa Y. Lin Y.-C. Dumas DP. Shen G.-J. Garcia-Junceda E. Williams MA. Bayer R. Ketcham C. Walker LE. Paulson JC. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  9283 
    CrossrefGoogle Scholar
  • For example:
  • 8a Withers SG. Street IP. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  8551 
    Google Scholar
  • 8b McCarter JD. Withers SG. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  241 
    Google Scholar
  • 8c William SJ. Withers SG. Carbohydr. Res.  2000,  327:  27 
    Google Scholar
  • 9a Thoden JB. Hegeman AD. Wesenberg G. Chapeau MC. Frey PA. Holden HM. Biochemistry  1997,  36:  6294 
    Google Scholar
  • 9b Murray BW. Wittmann V. Burkart MD. Hung S.-C. Wong C.-H. Biochemistry  1997,  36:  823 
    Google Scholar
  • 10a Korytnyk W. Valentekovic-Horvat S. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  1493 
    Google Scholar
  • 10b Tius MA. Tetrahedron  1995,  51:  6605 
    Google Scholar
  • 11 Hayashi T. Murray BW. Wang R. Wong C.-H. Bioorg. Med. Chem.  1997,  5:  497 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 12 Thomas P. Bassel EM. Westwood JH. Biochem. J.  1974,  139:  661 
    Google Scholar
  • 13a Wong C.-H. Haynie SL. Whitesides GM. J. Org. Chem.  1982,  47:  5418 
    Google Scholar
  • 13b Wong C.-H. Wang R. Ichikawa Y. J. Org. Chem.  1992,  57:  4343 
    Google Scholar
  • 14 Heidlas JE. Lees WJ. Whitesides GM. J. Org. Chem.  1992,  57:  152 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 15a Morrison JF. Ebner KE. J. Biol. Chem.  1971,  246:  3977 
    Google Scholar
  • 15b Babad H. Hassid WZ. J. Biol. Chem.  1966,  241:  2672 
    Google Scholar
  • 16a Hindsgaul O. Kaur KJ. Srivastava G. Thurin M. Crawley SC. Heerze LD. Palcic MM. J. Biol. Chem.  1991,  266:  17858 
    Google Scholar
  • 16b Sujino K. Malet C. Hindsgaul O. Palcic MM. Carbohydr. Res.  1998,  305:  483 
    Google Scholar
  • 16c Blanken WM. van Eijnden DH. J. Biol. Chem.  1985,  260:  12927 
    Google Scholar
  • 17 Takayama S. Chung SJ. Igarashi Y. Ichikawa Y. Sepp A. Lechler RI. Wu J. Hayashi T. Siuzdak G. Wong C.-H. Bioorg. Med. Chem.  1999,  7:  401 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 18a Stavber S. Zupan M. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  1105 
    Google Scholar
  • 18b Burkart MD. Zhang Z. Hung S.-C. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11743 
    Google Scholar
  • 18c Vincent SP. Burkarrt MD. Tsai C.-Y. Zhang Z. Wong C.-H. J. Org. Chem.  1999,  64:  5264 
    Google Scholar
  • 19 Burkart MD. Vincent SP. Duffels A. Murray BM. Ley SV. Wong C.-H. Bioorg. Med. Chem.  2000,  8:  1937 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 20 Wittmann V. Wong C.-H. J. Org. Chem.  1997,  62:  2144 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 21 Baish G. Öhrlein R. Katopodis A. Streiff M. Kolbinger F. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  2447 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 22 Burkart MD. Vincent SP. Wong C.-H. Chem. Commun.  1999,  1525 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 23 Chappell MD. Halcomb RL. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  3393 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 24 Weinstein J. deSousa-e-Silva U. Paulson JC. J. Biol. Chem.  1982,  257:  13825 
    Google Scholar
  • 25 Dohi H. Périson S. Durka M. Bosco M. Roué Y. Moreau F. Grizot S. Ducruit A. Escaich S. Vincent SP. Chem. Eur. J.  2008,  14:  9530 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 26 Grizot S. Salem M. Vongsouthi V. Durand L. Moreau F. Dohi H. Vincent SP. Escaich S. Ducruix A. J. Mol. Biol.  2006,  363:  383 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 27 Hartman MCT. Coward JK. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  10036 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 28 Busca P. Martin OR. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  8101 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 29 Lee J. Coward JK. J. Org. Chem.  1992,  57:  4126 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 30 Hartman MCT. Jiang S. Rush JS. Waechter CJ. Coward JK. Biochemistry  2007,  46:  11630 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 31 Tanaka T. Ozawa M. Miura T. Inazu T. Tsuji S. Kajimoto T. Synlett  2002,  1487 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 32 Nakahara S. Tanaka T. Noguchi K. Nozaki K. Tsuji S. Miura T. Kajimoto T. Heterocycles  2004,  63:  779 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 33 Kijima-Suda I. Miyamoto Y. Toyoshima S. Itoh M. Osawa T. Cancer Res.  1986,  46:  858 
    Google Scholar
  • 34 Seo K.-C. Kwon Y.-G. Kim D.-H. Jang I.-S. Cho J.-W. Chung S.-K. Chem. Commun.  2009,  1733 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 35 Yu SH. Chung SK. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  2729 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 36a Kolb H.-C. Sharpless KB. Tetrahedron  1992,  48:  10515 
    Google Scholar
  • 36b Balani SK. Brannigan IN. Boyd DR. Sharma ND. Hempenstall F. Smith A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  1090 
    Google Scholar
  • 37 Yuasa H. Palcic MM. Hindsgaul O. Can. J. Chem.  1995,  73:  2190 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 38a Cai S. Stround MR. Hakomori S. Toyokuni T. J. Org. Chem.  1992,  57:  6693 
    Google Scholar
  • 38b Norris AJ. Whitelegge JP. Strouse MJ. Faull KF. Toyokuni T. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  571 
    Google Scholar
  • 41a Müller B. Schaub C. Schmidt RR. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2893 ; in this paper, Schmidt referred the inhibitors designed with focusing on the feature of structural change of sugar nucleotides in the transition state as ‘transition-state analogue inhibitors’
    Google Scholar
  • 41b Schröder PN. Giannis A. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1379 
    Google Scholar
  • 41c Skropeta D. Schwörer R. Schmidt RR. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  3351 
    Google Scholar
  • 40 Kajiwara Y. Ebata T. Koseki K. Kodama H. Matsushita H. Hashimoto H. J. Org. Chem.  1995,  60:  5732 
    Google Scholar
  • 41 Amann F. Schaub C. Müller B. Schmidt RR. Chem. Eur. J.  1998,  4:  1106 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 42 Berkowith DB. Sloss DG. J. Org. Chem.  1995,  60:  7047 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 43 Schwörer R. Schmidt RR. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1632 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 44 Roy R. Tropper RD. Can. J. Chem.  1991,  69:  817 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 45 Horton D. Methods Carbohydr. Chem.  1972,  6:  282 
    Google Scholar
  • 46 Paulsen H. Helpap B. Crabohydr. Res.  1991,  262:  195 
    Google Scholar
  • 47 Schmidt RR. Frische K. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1990,  3:  1747 
    Google Scholar
  • 48 Sun H. Yang J. Amaral KE. Horenstein BA. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  2451 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 49 Elain J. Young P. Horenstein NA. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9505 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 50 Kobertz WR. Bertozzi CR. Bednarski MD. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  737 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 51 Schäfer A. Thiem J. J. Org. Chem.  2000,  65:  24 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 52 Waldscheck B. Streiff M. Notz W. Kinzy W. Schmidt RR. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4007 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 53 Luengo JI. Gleason JG. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  6911 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 54 Chatani N. Ikeda T. Sano T. Sonoda N. Kurosawa H. Kawasaki Y. Murai S. J. Org. Chem.  1988,  53:  3387 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 55 Cupps TL. Wise DS. Townsend LB. J. Org. Chem.  1982,  47:  5115 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 56 Kozkowski AP. Sorgi KL. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  2281 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 57 Mitchell ML. Tian F. Lee LV. Wong C.-H. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3041 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 58 Mori M. Ito Y. Ogawa T. Carbohydr. Res.  1989,  192:  131 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 59 Schuster M. Blechert S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2001,  11:  1809 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 60a Wang Y.-F. Dumas D. Wong C.-H. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  403 
    Google Scholar
  • 60b Schuster M. Blechert S. Tetrahedron: Asymmetry  1999,  10:  3139 
    Google Scholar
  • 61 Flessner T. Wong C.-H. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  7805 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 62a Martin TJ. Brescello R. Toepfer A. Schmidt RR. Glycoconj. J.  1993,  10:  16 
    Google Scholar
  • 62b Martin TJ. Schmidt RR. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  6123 
    Google Scholar
  • 63 Imamura M. Hashimoto H. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  1451 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 64a Kondo H. Ichikawa Y. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  8748 
    Google Scholar
  • 64b Sim MM. Kondo H. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  2260 
    Google Scholar
  • 65 Müller B. Martin TJ. Schaub C. Schmidt RR. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  509 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 66 Daub GW. van Tameken EE. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  3526 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 67 Izumi M. Wada K. Yuasa H. Hashimoto H. J. Org. Chem.  2005,  70:  8817 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 68 Paulsen H. Matschulat P. Liebigs Ann. Chem.  1991,  487 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 69 Vaghefi MM. Bernacki RJ. Dalley NK. Wilson BE. Robins RK. J. Med. Chem.  1987,  30:  1383 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 70 Furusawa K. Sekine M. Hata T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1976,  1711 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 71 Vaghefi MM. Bernacki RJ. Hennen WJ. Robins RK. J. Med. Chem.  1987,  30:  1391 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 72 Jones SS. Rayner R. Reese CB. Ubasawa A. Ubasawa M. Tetrahedron  1980,  36:  3075 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 73 Hajduch J. Nam G. Kim EJ. Fröhlich R. Hanover JA. Kirk KL. Carbohydr. Res.  2008,  343:  189 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 74 Chang R. Vo T.-T. Finney NS. Carbohydr. Res.  2006,  341:  1998 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 75 Cui J. Horton D. Carbohydr. Res.  1998,  309:  319 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 76 McGavey GJ. Benendum TE. Schmidtmann FW. Org. Lett.  2002,  4:  3591 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 77 Khaled A. Piotrowska O. Dominiak K. Augé C. Carbohydr. Res.  2008,  343:  167 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 78 Lairson LL. Wakarchuk WW. Withers SGJ. Chem. Commun.  2007,  365 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 79 Crachon G. Chrétien F. Delannoy P. Verbert A. Chapleur Y. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8821 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 80 Camarasa M.-J. Fernadez-Resa P. Garcia-Lopez M.-T. De Las Heras FG. Mendez-Castrillon PP. Alarcon B. Carrasco L. J. Med. Chem.  1985,  28:  40 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 81 Takatsuki A. Arima K. Tamura G. J. Antibiot.  1971,  215 
    Google Scholar
  • 82 Wang R. Steensma DH. Takaoka Y. Yun JW. Kajimoto T. Wong C.-H. Bioorg. Med. Chem.  1997,  5:  661 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 83 Ballell L. Young RJ. Field RA. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  1109 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 84a König WA. Hahn H. Rathman R. Hass W. Keckeisen A. Hagenmaiser H. Bormann C. Dehler W. Kurth R. Zahner H. Liebigs Ann. Chem.  1986,  407 
    Google Scholar
  • 84b Saksena AK. Lovery RG. Girijivallabhan VM. Guzik H. Ganguly A. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3267 
    Google Scholar
  • 85a Suzuki S. Isono K. Nagatsu J. Mizutani T. Kawashima Y. Mizuno T. J. Antibiot., Ser. A  1965,  18:  131 
    Google Scholar
  • 85b Isono K. Asahi K. Suzuki S. J. Am. Chem. Soc.  1969,  91:  7490 
    Google Scholar
  • 86 Tanaka T. Tsuda C. Miura T. Inazu T. Tsuji S. Nishihara S. Hisamatsu M. Kajimoto T. Synlett  2004,  243 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 87 Schaub C. Müller B. Schmidt RR. Glycoconj. J.  1998,  15:  345 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 88a Shing TMK. Tang Y. Tetrahedron  1991,  47:  4571 
    Google Scholar
  • 88b Lesuisse D. Berchtold GA. J. Org. Chem.  1985,  50:  888 
    Google Scholar
  • 88c Phillipe M. Sepulchre AM. Gero SD. Loibner H. Streicher W. Stutz P. J. Antibiot.  1982,  35:  1507 
    Google Scholar
  • 89 Freeze SJ. Vann WF. Carbohydr. Res.  1996,  281:  313 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 90 Kolb HC. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2004 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 91 Lewis WG. Green LG. Grynszpan F. Radic Z. Carlier PR. Taylor P. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1053 
    Google Scholar
  • 92 Rostovtsev VV. Green LG. Fokin VV. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2596 
    Google Scholar
  • 93 Tornøe CW. Christensen C. Meldal M. J. Org. Chem.  2002,  67:  3057 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 94 Murray BW. Takayama S. Schultz J. Wong C.-H. Biochemistry  1996,  35:  11183 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 95 de Vries T. Palcic M. P. Schoenmakers PS. van den Eijnden D. H. Joziasse D. H. Glycobiology  1997,  7:  921 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 96 Miura Y. Kim S. Etchison JR. Ding Y. Hindsgaul O. Freeze H. Glycoconjugate J.  1999,  16:  725 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 97 Fazio F. Bryan MC. Blixt O. Paulson JC. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  14397 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 98 Lee LV. Mitchell ML. Huang S.-J. Fokin VV. Sharpless KB. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9588 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 99 Sun H.-Y. Lin S.-W. Ko T.-P. Pan J.-F. Liu C.-L. Lin C.-N. Wang AH.-J. Lin C.-H. J. Biol. Chem.  2007,  282:  9973 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 100 Takaya K. Nakahori N. Kurogochi M. Furuike T. Miura N. Monde K. Lee YC. Nishimura S. J. Med. Chem.  2005,  48:  6054 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 101 Khan SH. Crawley SC. Kanie O. Hindsgaul O. J. Biol. Chem.  1993,  268:  2468 
    Google Scholar
  • 102 Kajiwara Y. Kodama H. Watabayashi T. Sato K. Hashimoto H. Carbohydr. Res.  1993,  247:  179 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 103 Lowary TL. Hindsgaul O. Carbohydr. Res.  1993,  249:  163 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 104 Xia J. Xue J. Locke RD. Chandrasekaran EV. Srikrishman T. Matta KL. J. Org. Chem.  2006,  71:  3696 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 105 Card PJ. Reddy CS. J. Org. Chem.  1983,  48:  4734 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 106 Meyer W. Reckendorf MZ. Methods Carbohydr. Res.  1972,  6:  129 
    Google Scholar
  • 107 Palcic MMD. Heerze LP. Srivastava O. Hindsgaul O. J. Biol. Chem.  1989,  264:  17174 
    Google Scholar
  • 108 Endo T. Kajiwara Y. Kodama H. Hashimoto H. Bioorg. Med. Chem.  1996,  4:  1939 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 109 Hashimoto H. Endo T. Kajiwara Y. J. Org. Chem.  1997,  62:  1914 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 110a Dennis JW. Laferte S. Waghorne C. Breitman ML. Kerbel RS. Science  1987,  236:  582 
    Google Scholar
  • 110b Ihara S. Miyoshi E. Ko J. Murata K. Nakahara S. Honke K. Dickson RB. Lin C.-Y. Taniguchi N. J. Biol. Chem.  2002,  277:  16960 
    Google Scholar
  • 111 Inamori K. Endo T. Ide Y. Fujii S. Gu J. Honke K. Taniguchi N. J. Biol. Chem.  2003,  278:  43102 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 112a Ando H. Manabe S. Nakahara Y. Ito Y. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  3848 
    Google Scholar
  • 112b Ando H. Manabe S. Nakahara Y. Ito Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4725 
    Google Scholar
  • 112c Ito Y. Manabe S. Chem. Eur. J.  2002,  8:  3076 
    Google Scholar
  • 112d Hanashima S. Manabe S. Ito Y. Synlett  2003,  979 
    Google Scholar
  • 113 Jian L. Hartley C. Chen TH. Chem. Commun.  1996,  2193 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 114 Hanashima S. Manabe S. Inamori K. Taniguchi N. Ito Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5674 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 115a Hodosi G. Kováč P. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  2335 
    Google Scholar
  • 115b Hodosi G. Kováč P. Carbohydr. Res.  1998,  308:  63 
    Google Scholar
  • 116 Hanashima S. Inamori K. Manabe S. Taniguchi N. Ito Y. Chem. Eur. J.  2006,  12:  3449 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 117a Hinou H. Sun X.-L. Ito Y. J. Org. Chem.  2003,  68:  5602 
    Google Scholar
  • 117b Hinou H. Sun X.-L. Ito Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9147 
    Google Scholar
  • 118a Konradsson P. Mootoo DR. McDevitt RE. Fraiser-Reid B. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  270 
    Google Scholar
  • 118b Veeneman GH. van Leewen SH. van Boom JH. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  1331 
    Google Scholar
  • 119 Heskamp BM. Veeneman GH. van der Marel GA. van Boeckel CAA. van Boom JH. Tetrahedron  1995,  51:  8397 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 120a Wong C.-H. Dumas DP. Ichikawa Y. Koseki K. Danishefsky DJ. Weston BW. Lown JB. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  7321 
    Google Scholar
  • 120b Ichikawa Y. Lin Y.-C. Dumas DP. Shen G.-J. Garcia-Jucenda E. Williams MA. Bayer R. Ketcham C. Walker LE. Paulson JC. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  9283 
    Google Scholar
  • 121a Qiao L. Murray BW. Shimazaki M. Schultz J. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  7653 
    Google Scholar
  • 121b Gamberucci A. Innocenti B. Fulceri R. Banhegyi G. Guinna R. Poxxan T. Benedetti A. J. Biol. Chem.  1994,  269:  23597 
    Google Scholar
  • 122 Izumi M. Kaneko S. Yuasa H. Hashimoto H. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  681 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 123 Cao SD. Hernadez-Mateo F. Roy R. J. Carbohydr. Chem.  1998,  17:  609 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 124 Binch H. Stangier K. Thiem J. Carbohydr. Res.  1998,  306:  409 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 125 Pojer PM. Angyal SJ. Aust. J. Chem.  1978,  31:  1031 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 126 Ziegler T. Dettmann R. . Zettl U. J. Carbohydr. Chem.  1999,  18:  1079 
    Google Scholar
  • 127 Schmidt RR. Wegmann B. Jung KH. Liebigs Ann. Chem.  1991,  121 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 128 Tsuruta O. Yuasa H. Hashimoto H. Sujino K. Otter A. Li H. Palcic MM. J. Org. Chem.  2003,  68:  6400 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 129 Gross B. J. Swoboda J. G. Walker S. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  440 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 130 Hart G. Housley MP. Slawson C. Nature  2007,  446:  1017 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 131 Gerken TA. Raman J. Fritz TA. Jamison O. J. Biol. Chem.  2006,  281:  32403 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 132 Kreppel L. Hart GW. J. Biol. Chem.  1999,  274:  32015 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 133 Kemmner W. Hohaus K. Schlag PM. FEBS Lett.  1997,  409:  347 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 134 Zeng G. Li DD. Gao L. Birklé S. Bieberich E. Tokuda A. Yu RK. Biochemistry  1999,  38:  8762 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 135 Lucas R. Balbuena P. Errey JC. Squire MA. Gurcha SS. McNeil M. Besra GS. Davis BG. ChemBioChem  2008,  9:  2197 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 136 Sihelniková L. Kozmon S. Tvaroška I. Collect. Czech. Chem. Commun.  2008,  73:  591 
    CrossrefGoogle Scholar