Synthesis of 2-Methylindoline- and 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-Derived Phosphoramidites and Their Applications in Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles

Abstract

A series of novel phosphoramidite ligands were synthesized from enantiopure BINOL and 2-methylindoline or 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. These ligands were found to be efficient in iridium-catalyzed Friedel-Crafts reaction of indoles with allylic carbonates, affording branched products with high regio- and enantioselectivities. Strikingly, these ligands were demonstrated to be superior to the Feringa ligands when the ortho-substituted cinnamyl carbonates were used.

Key words

allylic alkylation - Friedel-Crafts reaction - indoles - iridium - phosphoramidites

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CCDC 722528 contains the supplementary crystallographic data for 9ba. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data request/cif.