Organocatalytic Formation of Quaternary Stereocenters

Abstract

This work reviews the authors’ choice of recently published papers where at least one asymmetric quaternary stereocenter has been formed via organocatalysis. The scope and limitations of the reactions are highlighted.

1 Introduction

2 Alkylation and Arylation Reactions

3 Addition to Carbon-Carbon Multiple Bonds

4 Addition to N=X Double Bonds

5 Nucleophilic Aziridine-Ring Opening

6 Aldol and Related Reactions

7 Brønsted Acid Organocatalyzed Formation of Nitrogen-Containing Quaternary Stereocenters

8 Halogenation and Pseudohalogenation Reactions

9 Epoxidation

10 Diels-Alder Reaction

11 N-Heterocyclic Carbene Catalysis

12 Cascade Reactions

13 Conclusion and Outlook

Key words

alkaloids - amino acids - asymmetric catalysis - carbenes - Michael additions

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Current address: Dipartimento di Ingegneria Meccanica e Industriale, Università degli Studi ‘Roma Tre’, 00146, Roma, Italy; e-mail: [e-mail].