Prolinol Sulfinyl Ester Derivatives: Organocatalytic Michael Addition of Ketones to Nitroolefins under Neat Conditions

Abstract

Highly enantioselective and diastereoselective Michael addition of ketones to nitroolefins catalyzed by prolinol sulfinyl ester was achieved in excellent yields under solvent-free conditions at room temperature.

Key words

catalysis - asymmetric synthesis - ketones - sulfinates - Michael additions - nitro compounds

References

• 1a Perlmutter P. Conjugate Addition Reactions in Organic Reactions   Pergamon; Oxford: 1992. 
• 1b . Vinod KS. Org. Lett.  2007,  9:  1117 
• 1c Luo S.-Z. Mi X.-L. Liu S. Xu H. Chen J.-P. Chem. Commun.  2006,  3687 
• 1d Svetlana BT. Wei S.-W. Chem. Commun.  2006,  1451 
• 1e Xu Y. Cordova A. Chem. Commun.  2006,  460 
• 1f Mase N. Watanabe K. Yoda H. Takabe K. Tanaka F. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  4966 
• 1g Zu L. Wang J. Li H. Wang W. Org. Lett.  2006,  8:  3077 
• 1h Pansare SV. Pandya K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9624 
• 1i Zhu M.-K. Cun L.-F. Mi A.-Q. Jiang Y.-Z. Gong L.-Z. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  491 
• 1j Luo S. Mi X. Zhang L. Liu S. Xu H. Cheng J.-P. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3093 
• 1k Li H. Wang Y. Tang L. Wu F. Liu X. Guo C. Foxman BM. Deng L. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  105 
• 1l Okino T. Hoashi Y. Furukawa T. Xu X. Takemoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  119 
• 1m Wang W. Wang J. Li H. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1369 
• 1n Tsogoeva SB. Yalalov DA. Hateley MJ. Weckbecker C. Huthmacher K. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4995 
• 1o Hayashi Y. Gotoh T. Hayasji T. Shoji M. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4212 
• 1p Vakulya B. Varga S. Csampai A. Soos T. Org. Lett.  2005,  7:  1967 
• 1q McCooey SH. Connon SJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6367 
• 1r Wang J. Li H. Duan W.-H. Zu L.-S. Wang W. Org. Lett.  2005,  7:  4713 
• 1s Li H. Wang Y. Tang L. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9906 
• 1t Ishii T. Fiujioka S. Sekiguchi Y. Kotsuki H. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9558 
• 1u Cobb AJA. Longbottom DA. Shaw DM. Ley SV. Chem. Commun.  2004,  1808 
• 1v Mase N. Thayumanavan R. Tanaka F. Barbas CF. Org. Lett.  2004,  6:  2527 
• 1w Kotrusz P. Toma S. Schmalz H.-G. Adler A. Eur. J. Org. Chem.  2004,  1577 
• 1x Andrey O. Alexakis A. Bernardinelli G. Org. Lett.  2003,  5:  2559 
• 1y Tian S. Ran H. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9900 
• 1z List B. Pojarliev P. Martin HJ. Org. Lett.  2001,  3:  2423 
• For reviews, see:
• 2a Comprehensive Asymmetric Catalysis   Jacobson EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; New York: 1999.  Chap. 31.
• 2b Krause N. Hoffmann-Roder A. Synthesis  2001,  171 
• For selected papers and reviews on organocatalytic Michael addition reactions, see:
• 3a Tan B. Chua PJ. Li Y. Zhong G. Org. Lett.  2008,  10:  2437 
• 3b Tan B. Shi Z. Chua PJ. Zhong G. Org. Lett.  2008,  10:  3425 
• 3c Tan B. Chua PJ. Zeng X.-F. Lu M. Zhong G. Org. Lett.  2008,  10:  3489 
• 3d Svetlana BT. Eur. J. Org. Chem.  2007,  1701 
• 3e Sulzer-Mossé S. Alexakis A. Chem. Commun.  2007,  3123 
• 3f Seayad J. List B. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  719 
• 3g List B. Chem. Commun.  2006,  819 
• 3h Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5138 
• 3i Tian S.-K. Chen Y. Hang J. Tang L. McDaid P. Deng L. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  621 
• 3j Ooi T. Maruoka K. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  526 
• 3k Shi Y. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  488 
• For selected reviews on reactions catalyzed by proline and its derivatives, see:
• 4a List B. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  548 
• 4b Notz W. Tanaka F. Barbas CF. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  580 
• 4c Duthaler RO. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  975 
• 4d List B. Tetrahedron  2002,  58:  5573 
• 4e Groger H. Wilken J. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  529 
• For examples, see:
• 5a Xu D.-Q. Yue H.-D. Luo S.-P. Xia A.-B. Zhang S. Xu Z.-Y. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2054 
• 5b Zhang Q.-Y. Ni B.-K. Headley AD. Tetrahedron  2008,  64:  5091 
• 5c Xu D.-Q. Wang L.-P. Luo S.-P. Wang Y.-F. Zhang S. Xu Z.-Y. Tetrahedron  2008,  64:  1049 
• 5d Xiong Y. Wen Y. Wang F. Gao B. Liu X. Huang X. Feng X.-M. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  2156 
• 5e Xu D.-Q. Luo S.-P. Wang Y.-F. Xia A.-B. Yue H.-D. Wang L.-P. Xu Z.-Y. Chem. Commun.  2007,  4393 
• 5f Alza E. Cambeiro XC. Jimeno C. Pericas MA. Org. Lett.  2007,  9:  3717 
• 5g Cao C.-L. Ye M.-C. Sun X.-L. Tang Y. Org. Lett.  2006,  8:  2901 
• 5h Chen J.-R. Lu H.-H. Li X.-Y. Cheng L. Wan J. Xiao W.-J. Org. Lett.  2005,  7:  4543 
• 5i Tang Z. Yang Z.-H. Chen X.-H. Cun L.-F. Mi A.-Q. Jiang Y.-Z. Gong L.-Z. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  9285 
• 5j Hayashi Y. Gotoh H. Tamura T. Yamaguchi H. Masui R. Shoji M. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16028 
• 5k Itagaki N. Kimura M. Sugahara T. Iwabuchi Y. Org. Lett.  2005,  7:  4185 
• 5l Tokuda O. Kano T. Gao W.-G. Ikemoto T. Maruoka K. Org. Lett.  2005,  7:  5103 
• 5m Kano T. Yamaguchi Y. Tokuda O. Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16408 
• 5n Cordova A. Zou W. Ibrahem I. Reyes E. Engqvist M. Liao W.-W. Chem. Commun.  2005,  3586 
• 5o Samanta S. Liu J. Dodda R. Zhao C.-G. Org. Lett.  2005,  7:  5321 
• 5p Terakado D. Takano M. Oriyama T. Chem. Lett.  2005,  34:  962 
• 6 Jagusch T. Gais H.-J. Bondarev O. J. Org. Chem.  2004,  69:  2731