Synlett 2009(1): 35-38  
DOI: 10.1055/s-0028-1087484
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

N-Alkylimidazole as Amphiphilic Organocatalyst: ‘Catalytic’ Morita-Baylis-Hillman Reaction on Water without Organic Solvent

Keisuke Asano, Seijiro Matsubara*
Department of Material Chemistry, Kyoto University, Kyoutodaigaku-katsura, Nishikyo, Kyoto 615-8510, Japan
Fax: +81(75)3832459; e-Mail: matsubar@orgrxn.mbox.media.kyoto-u.ac.jp;
Further Information

Publication History

Received 16 September 2008
Publication Date:
12 December 2008 (online)

Abstract

In the presence of water, a Morita-Baylis-Hillman reaction between methyl vinyl ketone and various aldehydes was performed with a catalytic amount of an imidazole carrying a hydrophobic group.

    References

  • 1a Rideout DC. Breslow R. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  7816 
  • 1b Breslow R. Acc. Chem. Res.  1991,  24:  159 
  • 2a Lubineau A. Chem. Ind.  1996,  123 
  • 2b Lindström YM. Chem. Rev.  2002,  102:  2751 
  • 2c Lubineau A. Augé J. Queneau Y. Synthesis  1994,  741 
  • 2d Li C.-J. Chem. Rev.  2005,  105:  3095 
  • 3a Dong VM. Fiedler D. Cari B. Bergmann RG. Raymond KN. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  14464 
  • 3b Vaitheeswaran S. Thirumalai D. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13490 
  • 4a Larsen SD. Grieco PA. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  1768 
  • 4b Loncaric C. Manabe K. Kobayashi S. Chem. Commun.  2003,  574 
  • 4c Ponaras AA. J. Org. Chem.  1983,  48:  3866 
  • 4d Coates RM. Roger BD. Hobbs SJ. Peck DR. Curran DP. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  1160 
  • 4e Gajewski JJ. Jurayj J. Kimbrough DR. Grande ME. Ganem B. Carpenter BK. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  1170 
  • 4f Inoue Y. Araki K. Shiraishi S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1991,  64:  3079 
  • 5a Runge MB. Mwangi MT. Miller AL. Perring M. Bowden ND. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  935 
  • 5b Cornils B. Hermann WA. In Aqueous-Phase Organometallic Chemistry   Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
  • 5c Li C.-J. Chan T.-H. In Organic Reactions in Aqueous Media   John Wiley; New York: 1997. 
  • 6a Hayashi Y. Aratake S. Okano T. Takajashi J. Gotoh H. Urushima T. Shoji M. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  5527 
  • 6b Mase N. Nakai Y. Ohara N. Yoda H. Takebe K. Tanaka F. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  734 
  • 6c Pellissier H. Tetrahedron  2007,  63:  9267 
  • 6d Mukherjee S. Yang JW. Hoffmann S. List B. Chem. Rev.  2007,  107:  5471 
  • 6e Pan CF. Wang ZY. Coord. Chem. Rev.  2008,  252:  736 
  • 6f Kocovsky P. Malkov AV. Pure Appl. Chem.  2008,  80:  953 
  • 6g Gruttadauria M. Giacalone F. Lo Meo P. Marculescu AM. Riela S. Noto R. Eur. J. Org. Chem.  2008,  1596 
  • 6h Qi MJ. Ai T. Shi M. Li G. Tetrahedron  2008,  64:  1181 
  • 7a Aggarwal VK. Mereu A. Tarver GJ. McCague R. J. Org. Chem.  1998,  63:  7183 
  • 7b Aggarwal VK. Dean DK. Mereu A. Williams R. J. Org. Chem.  2002,  67:  510 
  • 8a Basavaiah D. Rao KV. Reddy RJ. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1581 
  • 8b Ciganek E. Org. React.  1997,  51:  201 
  • 8c Langer P. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3049 
  • 8d Cabrera S. Aleman J. Bolze P. Bertelsen S. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  121 
  • 8e Lin YS. Liu CW. Tsai TYR. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  1859 
  • 8f Tang HY. Zhao GF. Zhou ZH. Gao P. He L. Tang C. Eur. J. Org. Chem.  2008,  126 
  • 9a Enders D. Balensiefer T. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  534 
  • 9b Nair V. Bundu S. Sreekumar V. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5130 
  • 9c Suzuki Y. J. Org. Synth. Chem. Jpn.  2008,  66:  377 
  • 9d Enders D. Niemeier O. Henseler A. Chem. Rev.  2007,  107:  5606 
  • 10a Hayashi Y. Aratake S. Okano T. Takahashi J. Sumiya T. Shoji M. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  5527 
  • 10b Luo S. Mi X. Liu S. Zu H. Cheng J.-P. Chem. Commun.  2006,  3687 
  • 11a Kurihara K. Kunitake T. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  10927 
  • 11b Matsubara S. Matsuda H. Hamatani T. Schlosser M. Tetrahedron  1988,  44:  2855 
  • 12a Zhong L. Gao Q. Gao JB. Xiao JL. Li C. J. Catal.  2007,  250:  360 
  • 12b Li J. Zhang Y. Han D. Jia G. Gao J. Zhong L. Li C. Green Chem.  2008,  10:  608 
  • 13 Narayan S. Muldoon J. Finn MG. Fokin VV. Kolb HC. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3275 
  • 14a Brogan AP. Dickerson TJ. Janda KD. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  8100 
  • 14b Hayashi Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  8103