A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences

Abstract

Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

Key words

biaryls - cross-coupling - homogeneous catalysis - boronate ester - tandem reactions

References

• 1 Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine   Hall DG. Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
• 2 Suzuki A. Miyaura N. Chem. Rev.  1995,  95:  2451 
• 3 Chan DMT. Monaco KL. Li R. Bonne D. Clark CG. Lam PYS. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3863 
• 4a Sibi MP. Tatamidani H. Patil K. Org. Lett.  2005,  7:  2571 
• 4b Chen G. Tokunaga N. Hayashi T. Org. Lett.  2005,  7:  2885 
• 5 Nguyen P. Blom HP. Westcott SA. Taylor NJ. Marder TB. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  9329 
• 6a Ishiyama T. Takagi J. Ishida K. Miyaura N. Anastasi NR. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  390 
• 6b Ishiyama T. Takagi J. Hartwig JF. Miyaura N. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3056 
• 7 Cho J.-Y. Tse MK. Holmes D. Maleczka RE. Smith MR. Science  2002,  295:  305 
• 8 Ishiyama T. Miyaura N. J. Organomet. Chem.  2003,  680:  3 
• 9 Tamura H. Yamazaki H. Sato H. Sakaki S. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  16114 
• 10 Coventry DN. Batsanov AS. Goeta AE. Howard JAK. Marder TB. Perutz RN. Chem. Commun.  2005,  2172 
• 11 Sheldon RA. Chem. Commun.  2008,  3352 
• 12a Maleczka RE. Shi F. Holmes D. Smith MR. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7792 
• 12b Shi F. Smith MR. Maleczka RE. Org. Lett.  2006,  8:  1411 
• 13 Murphy JM. Liao X. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  15434 
• 14 Murphy JM. Tzschucke CC. Hartwig JF. Org. Lett.  2007,  9:  757 
• 15 Tzschucke C. Murphy JM. Hartwig JF. Org. Lett.  2007,  9:  761 
• 16 Holmes D. Chotana GA. Maleczka RE. Smith MR. Org. Lett.  2006,  8:  1407 
• 17 Boebel TA. Hartwig JF. Tetrahedron  2008,  64:  6824 
• 18a Mkhalid IAI. Coventry DN. Albesa-Jove D. Batsanov AS. Howard JAK. Perutz RN. Marder TB. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  489 
• 18b Paul S. Chotana GA. Holmes D. Reichle RC. Maleczka RE. Smith MR. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  15552 
• 18c Ishiyama T. Nobuta Y. Hartwig JF. Miyaura N. Chem. Commun.  2003,  2924 
• 18d Kikuchi T. Nobuta Y. Umeda J. Yamamoto Y. Ishiyama T. Miyaura N. Tetrahedron  2008,  64:  4967 
• 19 Blettner CG. König WA. Stenzel W. Schotten T. J. Org. Chem.  1999,  64:  3885