One-Pot Cyclizations of (2,4-Dioxobutylidene)phosphoranes and (2-Alkoxy-4-oxobut-2-enylidene)phosphoranes

Abstract

(2,4-Dioxobutylidene)phosphoranes and (2-alkoxy-4-oxobut-2-enylidene)phosphoranes are readily available and represent versatile building blocks in one-pot cyclizations. Their reactions with various electrophiles, such as 1,3-dicarbonyl compounds, enones, α-halo ketones, or hydrazine derivatives, allow a convenient synthesis of a variety of carbocyclic and heterocyclic ring systems.

1 Introduction

2 (2,4-Dioxobutylidene)phosphoranes

2.1 Synthesis

2.2 Cyclization Reactions

2.2.1 Formation of Five-Membered Carbacycles

2.2.2 Formation of Six-Membered Carbacycles

2.2.3 Formation of Seven-Membered Carbacycles

2.2.4 Formation of Heterocycles

3 (2-Alkoxy-4-oxobut-2-enylidene)phosphoranes

3.1 Synthesis

3.2 Cyclization Reactions

3.2.1 Five-Membered Rings

4 Summary

Key words

arenes - cyclizations - one-pot reactions - heterocycles - phosphoranes

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