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Synthesis 2008(20): 3183-3204  
DOI: 10.1055/s-0028-1083164
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Construction of Heterocycles by the Strategic Use of Alkyne π-Activation in Catalyzed Cascade Reactions

Stefan F. Kirsch*
Department Chemie, Technische Universität München, Lichtenbergstr. 4, 85747 Garching, Germany
Fax: +49(89)28913315; e-Mail: stefan.kirsch@ch.tum.de;
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Received 31 March 2008
Publication Date:
25 September 2008 (online)

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Abstract

This review highlights the synthesis of heterocycles via cascade reactions that involve the activation of an alkyne using carbophilic Lewis acids. Primarily guided by the type of reactivity evolving from the alkyne activation, such key steps are categorized as the addition of simple heteroatom nucleophiles, intramolecular carboalkoxylations, addition of carbonyl nucleophiles, rearrangement of propargylic esters, and enyne cycloisomerizations. Additionally, the functionalization of existing heterocycles is discussed.

1 Introduction

2 Functionalization of Existing Heterocycles

3 Synthesis of Heterocycles through Cyclization Reactions

3.1 Intramolecular Addition of Simple Heteroatom Nucleophiles

3.2 Intramolecular Carboalkoxylations and Carboaminations

3.3 Carbonyls and Imines as Nucleophiles

3.4 Propargylic Esters

3.5 Enyne Cycloisomerizations

4 Miscellaneous Reactions

5 Conclusions

Key words

cascade reactions - catalysis - gold - platinum - hetero­cycles

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  • For Au catalysts, see, inter alia:
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  • 69f

    Ref. 18c.

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  • For Hg(II) catalysts, see, inter alia:
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  • 70b

    Ref. 3e.

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  • 71b For a related study, see: Bunelle EM. Smith CR. Lee S. K. Singaram W. S. Rhodes A. J. Sarpong R. Tetrahedron  2008,  64:  7008 
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  • For a related cyclization, see:
  • 75a Seregin IV. Gevorgyan V. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  12050 
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  • 75b Seregin IV. Schammel AW. Gevorgyan V. Org. Lett.  2007,  9:  3433 
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  • 78b Buzas A. Gagosz F. Synlett  2006,  2727 
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  • 81a Nishizawa M. Takenaka H. Hirotsu K. Higuchi T. Hayashi Y. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  4290 
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  • 81c Imagawa H. Fujikawa Y. Tsuchihiro Y. Kinoshita A. Yoshinaga T. Takao H. Nishizawa M. Synlett  2006,  639 
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  • 85 Hardin AR. Sarpong R. Org. Lett.  2007,  9:  4547 
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  • For pyrroles, see:
  • 92b Kel’in AV. Sromek AW. Gevorgyan V. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  2074 
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  • 92c Kim JT. Gevorgyan V. Org. Lett.  2002,  4:  4697 
    Google Scholar
  • For furans, see:
  • 92d Kel’in AV. Gevorgyan V. J. Org. Chem.  2002,  67:  95 
    Google Scholar
  • 92e Sromek AW. Rubina M. Gevorgyan V. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  10500 
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  • 94 Sromek AW. Kel’in AV. Gevorgyan V. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2280 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 95a

    Ref. 5a.

  • 95b

    Ref. 35a.

  • 95c

    Ref. 35b.

  • 95d Nieto-Oberhuber C. Muñoz MP. Buñuel E. Nevado C. Cárdenas DJ. Echavarren AM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2402 
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  • 97b

    Ref. 95b-d.

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  • 116d Hashmi ASK. Frost TM. Bats JW. Org. Lett.  2001,  3:  3769 
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  • 116e Hashmi ASK. Weyrauch JP. Kuperjovic E. Frost TM. Miehlich B. Frey W. Bats JW. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5806 
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