Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions of Danishefsky's and Brassard's Dienes with Aldehydes

Abstract

The asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of three Danishefsky"s dienes and two Brassard"s dienes with aldehydes that have been performed in our group are presented. (R)-1,1¢-Bi-2-naphthol [(R)-BINOL] and its derivatives complexed with tetraisopropoxytitanium(IV) [Ti(Oi-Pr)₄] were efficient catalytic systems for the reactions with Danishefsky"s dienes, proceeding via a ­Mukaiyama aldol pathway. Meanwhile, tridentate Schiff base ligands complexed with Ti(Oi-Pr)₄ or copper(II) triflate [Cu(OTf)₂] were efficient for the reactions of Brassard’s dienes, following the Diels-Alder pathway.

1 Introduction

2 Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions of ­Danishefsky"s and Danishefsky-Type Dienes

2.1 Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions of ­Danishefsky"s Diene

2.2 Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions of a ­Danishefsky-Type Diene To Give 2,6-Disubstituted ­Dihydropyrones

2.3 Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions of a ­Danishefsky-Type Diene To Give 2,5-Disubstituted ­Dihydropyrones

3 Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions of Brassard"s and Brassard-Type Dienes

3.1 Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions of Brassard"s Diene

3.2 Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions of a Brassard-Type Diene

4 Summary and Perspectives

Key words

asymmetric catalysis - Diels-Alder reactions - hetero­cycles - Lewis acids - Schiff bases

References

• For some reviews on the hetero-Diels-Alder reaction, see:
• 1a Corey EJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1650 
• 1b Nicolaou KC. Snyder SA. Montagnon T. Vassilikogiannakis G. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1668 
• 1c Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3558 
• 1d Jørgensen KA. Eur. J. Org. Chem.  2004,  2093 
• 1e Johnson JS. Evans DA. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  325 
• 1f Kagan HB. Riant O. Chem. Rev.  1992,  92:  1007 
• For some recent works on hetero-Diels-Alder reactions, see:
• 2a Juhl K. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1498 
• 2b Audrain H. Thorhauge J. Hazell RG. Jørgensen KA. J. Org. Chem.  2000,  65:  4487 
• 2c Thorhauge J. Johannsen M. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2404 
• 2d Chavez DE. Jacobsen EN. Org. Lett.  2003,  5:  2563 
• 2e Joly GD. Jacobsen EN. Org. Lett.  2002,  4:  1795 
• 2f Evans DA. Johnson JS. Olhava EJ. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  1635 ; and references cited therein
• For reviews, see:
• 3a Danishefsky S. Acc. Chem. Res.  1981,  14:  400 
• 3b Danishefsky SJ. Chemtracts  1989,  273 
• 3c Waldmann H. Synthesis  1994,  535 
• 3d Boger DL. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 5:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; New York: 1991.  p.451 
• 3e Tietze LF. Kettschau G. In Stereoselective Heterocyclic Synthesis 1   Vol. 189:  Metz P. Springer; Berlin: 1997.  p.1 
• 3f Jørgensen KA. Johannsen M. Yao S. Audrain H. Thorhauge J. Acc. Chem. Res.  1999,  32:  605 
• 3g Carmona D. Lamata MP. Oro LA. Coord. Chem. Rev.  2000,  717 
• 4a Danishefsky S. Larson E. Askin D. Kato N. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  1246 
• 4b Bednarski M. Danishefsky S. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  7060 
• 4c Larson ER. Danishefsky S. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  6458 
• 5 Keck GE. Li X. Krishnamurthy D. J. Org. Chem.  1995,  60:  5998 
• 6 Yamashita Y. Saito S. Ishitani H. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3793 
• 7a Corey EJ. Cywin CL. Roper TD. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  6907 
• 7b Mujica MT. Alfonso MM. Galindo A. Palenzuela JA. Tetrahedron  1996,  52:  2167 
• 8 Bednarski M. Maring C. Danishefsky SJ. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  3451 
• 9 Schaus SE. Brånalt J. Jacobsen EN. J. Org. Chem.  1998,  63:  403 
• 10 Molander GA. Rzasa RM. J. Org. Chem.  2000,  65:  1215 
• 11 Yuan Y. Long J. Sun J. Ding K. Chem. Eur. J.  2002,  8:  5033 
• For reviews, see:
• 12a Danishefsky SJ. DeNinno MP. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1987,  26:  15 
• 12b Danishefsky SJ. Aldrichimica Acta  1986,  19:  59 
• 12c Rainier JD. Allwein SP. Cox JM. Org. Lett.  2000,  2:  231 
• 13 Bednarski M. Danishefsky S. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  6968 
• 14a Faller JW. Smart CJ. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  1189 
• 14b Motoyama Y. Koga Y. Nishiyama H. Tetrahedron  2001,  57:  853 
• 14c Doyle MP. Phillips IM. Hu W. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5366 
• 15 Mihara J. Hamada T. Takeda T. Irie R. Katsuki T. Synlett  1999,  1160 
• 16 Togni A. Organometallics  1990,  9:  3106 
• 17a G ao Q. Maruyama T. Mouri M. Yamamoto H. J. Org. Chem.  1992,  57:  1951 
• 17b Gao Q. Ishihara K. Maruyama T. Mouri M. Yamamoto H. Tetrahedron  1994,  50:  979 
• 17c Gao Q. Ishihara K. Maruyama T. Mouri M. Yamamoto H. Tetrahedron  1994,  50:  4555 
• 17d Motoyama Y. Mikami K. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1994,  1563 
• 18a Maruoka K. Itoh T. Shirasaka T. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  310 
• 18b Maruoka K. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  789 
• 18c Gong L. Pu L. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2327 
• 18d Simonsen KB. Svenstrup N. Roberson M. Jørgensen KA. Chem. Eur. J.  2000,  6:  123 
• 19a Mikami K. Kotera O. Motoyama Y. Sakaguchi H. Synlett  1995,  975 
• 19b Hanamoto T. Furuno H. Sugimoto Y. Inanaga J. Synlett  1997,  79 
• 19c Furuno H. Hanamoto T. Sugimoto Y. Inanaga J. Org. Lett.  2000,  2:  49 
• 19d Qian C. Wang L. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2203 
• 20a Aikawa K. Irie R. Katsuki T. Tetrahedron  2001,  57:  845 
• 20b Berkessel A. Ertürk E. Laporte C. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  223 
• 20c Berkessel A. Vogl N. Eur. J. Org. Chem.  2006,  5029 
• 21a Matsukawa S. Mikami K. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  815 
• 21b Lévêque L. Blanc ML. Pastor R. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5043 
• 21c Long J. Hu J. Shen X. Ji B. Ding K. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  10 
• 21d Ji B. Yuan Y. Ding K. Meng J. Chem. Eur. J.  2003,  9:  5989 
• 22a Li L. Wu Y. Hu Y. Xia L. Wu Y. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  2271 
• 22b Kezuka S. Mita T. Ohtsuki M. Ikeno T. Yamada T. Chem. Lett.  2000,  824 
• 23a Ghosh AK. Mathivanan P. Cappiello J. Krishnan K. Tetrahedron: Asymmetry  1996,  7:  2165 
• 23b Ghosh AK. Mathivanan P. Cappiello J. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  2427 
• 23c Johannsen M. Yao S. Jørgensen KA. Chem. Commun. (Cambridge)  1997,  2169 
• 23d Yao S. Johannsen M. Audrain H. Hazell RG. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  8599 
• 24a Du H. Long J. Hu J. Li X. Ding K. Org. Lett.  2002,  4:  4349 
• 24b Du H. Ding K. Org. Lett.  2003,  5:  1091 
• 25 Arai Y. Masuda T. Masaki Y. Shiro M. Tetrahedron: Asymmetry  1996,  7:  1199 
• 26a Huang Y. Unni AK. Thadani AN. Rawal VH. Nature  2003,  424:  146 
• 26b Tonoi T. Mikami K. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6355 
• For a review on recent progress in chiral Brønsted acid catalysis, see:
• 26c Akiyama T. Itoh J. Fuchibe K. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  999 
• 27a Wang B. Feng X. Cui X. Liu H. Jiang Y. Chem. Commun. (Cambridge)  2000,  1605 
• 27b Wang B. Feng X. Huang Y. Liu H. Cui X. Jiang Y. J. Org. Chem.  2002,  67:  2175 
• 28a Danishefsky S. Harvey DF. Quallich G. Uang BJ. J. Org. Chem.  1984,  49:  392 
• 28b Danishefsky SJ. Pearson WH. Harvey DF. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  2455 
• 28c Danishefsky SJ. Pearson WH. Segmuller BE. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  1280 
• 29 Baker-Glenn C. Hodnett N. Reiter M. Ropp S. Ancliff R. Gouverneur V. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  1481 
• 30a Huang Y. Feng X. Wang B. Zhang G. Jiang Y. Synlett  2002,  2122 
• 30b Yang W. Shang D. Liu Y. Du Y. Feng X. J. Org. Chem.  2005,  70:  8533 
• 31a Danishefsky S. Yan C.-F. Singh RK. Gammill RB. McCurry PM. Fritsch N. Clardy J. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  7001 
• 31b Kozikowski AP. Sugiyama K. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  3257 
• 31c Miyashita M. Springer JP. Yamasaki T. Shiratani T. Hatakeyama S. Miyazawa M. Irie H. Chem. Commun. (Cambridge)  1997,  1787 
• 31d Clive DLJ. Bergstra RJ. J. Org. Chem.  1991,  56:  4976 
• 32a Fu Z. Gao B. Yu Z. Yu L. Huang Y. Feng X. Zhang G. Synlett  2004,  1772 
• 32b Gao B. Fu Z. Yu Z. Yu L. Huang Y. Feng X. Tetrahedron  2005,  61:  5822 
• 33 Cram DJ. Helgeson RC. Peacock SC. Kaplan LJ. Domeier LA. Moreau P. Koga K. Mayer JM. Chao Y. Siegel MG. Hoffman DH. Sogah GDY. J. Org. Chem.  1978,  43:  1930 
• For a review on 5,6-dihydro-2-pyrones, see:
• 34a Davies-Coleman MT. Rivett DEA. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products   Vol. 55:  Herz W. Grisebach H. Kirby GW. Tamm C. Springer; New York: 1989.  p.1 
• 34b Yasui K. Tamura Y. Nakatani T. Kawada K. Ohtani M. J. Org. Chem.  1995,  60:  7567 
• 34c Fang X.-P. Anderson JE. Chang C.-J. McLaughlin JL. Fanwick PE. J. Nat. Prod.  1991,  54:  1034 
• 34d Argoudelis AD. Zieserl JF. Tetrahedron Lett.  1966,  7:  1969 
• 34e Takano S. Kamikubo T. Sugihara T. Ogasawara K. Tetrahedron: Asymmetry  1992,  3:  853 
• 34f Kato Y. Ogawa Y. Imada T. Iwasaki S. Shimazaki N. Kobayashi H. Komai T. J. Antibiot.  1991,  44:  66 
• For some examples by annulation of open-chain precursors, see:
• 35a Mulzer J. Öhler E. Chem. Rev.  2003,  103:  3753 
• 35b N’Zoutani MA. Pancrazi A. Ardisson J. Synlett  2001,  769 
• 35c Honda T. Ono S. Mizutani H. Hallinan KO. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  181 
• 35d Wang L. Floreancig PE. Org. Lett.  2004,  6:  569 
• 35e Hermitage SA. Murphy A. Roberts SM. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  1635 
• 35f Bouzbouz S. Cossy J. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3363 
• 35g Singer RA. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  12360 
• 35h Marion F. Rachel LF. Courillon C. Malacria M. Synlett  2001,  138 
• 35i Chakraborty TK. Tapadar S. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2541 
• 35j Chakraborty TK. Tapadar S. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1375 
• 35k Hanefeld U. Hooper AM. Staunton J. Synthesis  1999,  401 
• 35l Pirkle WH. Adams PE. J. Org. Chem.  1978,  43:  378 
• 35m Stritzke K. Schulz S. Nishida R. Eur. J. Org. Chem.  2002,  3884 
• 35n Liu K.-G. Yan S. Wu Y.-L. Yao Z.-J. J. Org. Chem.  2002,  67:  6758 
• 35o Solladié G. Gressot L. Colobert F. Eur. J. Org. Chem.  2000,  357 
• 35p Spino C. Mayes N. Desfossés H. Sotheeswaran S. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6503 
• 35q Wang F. Yue J. Synlett  2005,  2077 
• 35r Virolleaud M.-A. Piva O. Synlett  2004,  2087 
• By vinylogous aldol reactions:
• 36a Bluet G. Bazán-Tejeda B. Campagne J.-M. Org. Lett.  2001,  3:  3807 
• 36b Moreau X. Bazán-Tejeda B. Campagne J.-M. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  7288 
• 36c Bazán-Tejeda B. Bluet G. Broustal G. Campagne J.-M. Chem. Eur. J.  2006,  12:  8358 
• By the oxidation of lactols or hexoses:
• 37a

  See also ref. 2d

• 37b Harris JM. O’Doherty GA. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  183 
• 37c Casas J. Engqvist M. Ibrahem I. Kaynak B. Córdova A. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1343 
• By derivation from dihydropyrones or dihydropyrans:
• 38a Yamashita Y. Saito S. Ishitani H. Kobayashi S. Org. Lett.  2002,  4:  1221 
• 38b Gademann K. Chavez DE. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3059 
• 39 By the two-step addition reaction of ene to dicarbonyl compounds: Audrain H. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  11543 
• By hetero-Diels-Alder reactions, see:
• 40a Castellino S. Sims JJ. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  2307 
• 40b Deligny M. Carreaux F. Carboni B. Synlett  2005,  1462 
• For some very recent works on δ-lactones, see:
• 41a Dieter RK. Guo F. Org. Lett.  2006,  8:  4779 
• 41b You Z. Jiang Z. Wang B. Qing F. J. Org. Chem.  2006,  71:  7261 
• 41c Lawhorn BG. Boga SB. Wolkenberg SE. Colby DA. Gauss C.-M. Swingle MR. Amable L. Honkanen RE. Boger DL. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16720 
• 41d Odedra A. Lush S.-F. Liu R.-S. J. Org. Chem.  2007,  72:  567 
• 41e Burr DA. Chen XB. Vederas JC. Org. Lett.  2007,  9:  161 
• 41f He M. Uc GJ. Bode JW. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  15088 
• 41g Kauffman GS. Watson PS. Nugent WA. J. Org. Chem.  2006,  71:  8975 
• 41h Takeuchi T. Kuramochi K. Kobayashi S. Sugawara F. Org. Lett.  2006,  8:  5307 
• 42 Savard J. Brassard P. Tetrahedron Lett.  1979,  20:  4911 
• 43a Midland MM. Graham RS. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  4294 
• 43b Castellino S. Sims JJ. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  4059 
• 44 Du H. Zhao D. Ding K. Chem. Eur. J.  2004,  10:  5964 
• 45 Winkler JD. Oh K. Org. Lett.  2005,  7:  2421 
• 46a Midland MM. Koops RW. J. Org. Chem.  1990,  55:  4647 
• 46b Midland MM. Koops RW. J. Org. Chem.  1990,  55:  5058 
• 46c Midland MM. Afonso MM. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  4368 
• 46d Bläser E. Kolar P. Fenske D. Goesmann H. Waldmann H. Eur. J. Org. Chem.  1999,  329 
• For some recent works on Brassard’s diene, see:
• 47a Yoshino T. Ng F. Danishefsky SJ. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  14185 
• 47b Itoh J. Fuchibe K. Akiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4796 
• 47c Landa A. Richter B. Johansen RL. Minkkilä A. Jørgensen KA. J. Org. Chem.  2007,  72:  240 
• 47d Pierres C. George P. Hijfte LV. Ducep J.-B. Hibert M. Mann A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3645 
• 48a Fan Q. Lin L. Liu J. Huang Y. Feng X. Zhang G. Org. Lett.  2004,  6:  2185 
• 48b Fan Q. Lin L. Liu J. Huang Y. Feng X. Eur. J. Org. Chem.  2005,  3542 
• 49 Lin L. Fan Q. Qin B. Feng X. J. Org. Chem.  2006,  71:  4141 
• 50a Staunton J. Wilkinson B. In Topics in Current Chemistry   Vol. 195:  Meijere A. Houk KN. Ley SV. Thiem J. Trost BM. Vögtle F. Yamamoto H. Springer; Berlin: 1997.  p.49 
• 50b Bindseil KU. Zeeck A. Helv. Chim. Acta  1993,  76:  150 
• 51a Akiyama T. Tamura Y. Itoh J. Morita H. Fuchibe K. Synlett  2006,  141 
• 51b Guillarme S. Whiting A. Synlett  2004,  711