Synthesis 2007(8): 1242-1246  
DOI: 10.1055/s-2007-965980
SPECIALTOPIC
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of Pyrroles via Copper-Catalyzed Coupling of Amines with Bromoenones

Yuanjia Panb, Hongjian Lua, Yewen Fanga, Xinqiang Fanga, Liqun Chena, Junlu Qianb, Junhua Wanga, Chaozhong Li*a,b
a Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Road, Shanghai 200032, P. R. of China
Fax: +86(21)54925099; e-Mail: clig@mail.sioc.ac.cn;
b Department of Chemistry, Tongji University, 1239 Siping Road, Shanghai 200092, P. R. of China
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Received 7 February 2007
Publication Date:
12 March 2007 (online)

Abstract

The CuI/N,N-dimethylglycine hydrochloride catalyzed reactions of amines with γ-bromo-substituted γ,δ-unsaturated ketones in the presence of K3PO4 and NH4OAc led to the formation of the corresponding polysubstituted pyrroles in good to excellent yields.

    References

  • For reviews, see:
  • 1a Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon; Oxford: 1996. 
  • 1b Joule JA. Mills K. In Heterocyclic Chemistry   Blackwell Science; Oxford: 2000.  Chap. 13.
  • 1c Balme G. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6238 
  • 2 For a review, see: Electronic Materials: The Oligomer Approach   Müllen K. Wegner G. Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
  • 3 For a review article, see: Sundberg RJ. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon; Oxford: 1996.  p.119 
  • For recent selected examples, see:
  • 4a Hiroya K. Matsumoto S. Ashikawa M. Ogiwara K. Sakamoto T. Org. Lett.  2006,  8:  5349 
  • 4b Wimkler JD. Ragains JR. Org. Lett.  2006,  8:  4031 
  • 4c Ishikawa T. Aikawa T. Watanabe S. Saito S. Org. Lett.  2006,  8:  3881 
  • 4d Shimizu M. Takahashi A. Kawai S. Org. Lett.  2006,  8:  3585 
  • 4e Lu L. Chen G. Ma S. Org. Lett.  2006,  8:  835 
  • 4f Wang C. Wang Z. Liu L. Wang C. Liu G. Xi Z. J. Org. Chem.  2006,  71:  8565 
  • 4g Dong C. Deng G. Wang J. J. Org. Chem.  2006,  71:  5560 
  • 4h Freifeld I. Shojaei H. Langer P. J. Org. Chem.  2006,  71:  4965 
  • 4i Harrison TJ. Kozak JA. Corbella-Pane M. Dake GR. J. Org. Chem.  2006,  71:  4525 
  • 4j Moonen K. Dieltiens N. Stevens CV. J. Org. Chem.  2006,  71:  4006 
  • 4k Wang X. Xing D. Fang Z. Li B. Zhao F. Zhang K. Yang L. Shi Z. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  12046 
  • 4l Bianchi I. Forlani R. Minetto G. Peretto I. Regalia N. Taddei M. Raveglia LF. J. Comb. Chem.  2006,  8:  491 
  • For reviews, see:
  • 5a Kunz K. Scholz U. Ganzer D. Synlett  2003,  2428 
  • 5b Ley SV. Thomas AW. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5400 
  • 5c Beletskaya IP. Cheprakov AV. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2337 
  • 5d Deng W. Liu L. Guo QX. Chin. J. Org. Chem.  2004,  24:  150 ; Chem. Abstr. 2004, 140, 406327
  • 5e Dehli JR. Legros J. Bolm C. Chem. Commun.  2005,  973 
  • 5f Corbet J.-P. Mignani G. Chem. Rev.  2006,  106:  2651 
  • For the latest examples, see:
  • 6a Wang Z. Bao W. Jiang Y. Chem. Commun.  2005,  2849 
  • 6b Trost BM. Stiles DT. Org. Lett.  2005,  7:  2117 
  • 6c Shen L. Hsung RP. Zhang Y. Antoline JE. Zhang X. Org. Lett.  2005,  7:  3081 
  • 6d Ma D. Cai Q. Xie X. Synlett  2005,  1767 
  • 6e Dehli JR. Bolm C. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  239 
  • 6f Ouali A. Laurent R. Caminade A.-M. Majoral J.-P. Taillefer M. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  15990 
  • 6g Yuen J. Fang Y.-Q. Lautens M. Org. Lett.  2006,  8:  653 
  • 6h Miyamoto H. Okawa Y. Nakazaki A. Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2274 
  • 6i Zheng Y. Du X. Bao W. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  1217 
  • 6j Taillefer M. Ouali A. Renard B. Spindler J. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5301 
  • 6k Chang D. Bao W. Synlett  2006,  1786 
  • 6l Pei L. Qian W. Synlett  2006,  1719 
  • 6m Martin R. Rivero MR. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7079 
  • 6n Toumi M. Couty F. Evano G. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  572 
  • 6o Wang Z. Mo H. Bao W. Synlett  2007,  91 
  • 7a Lu H. Li C. Org. Lett.  2006,  8:  5365 
  • 7b Fang Y. Li C. J. Org. Chem.  2006,  71:  6427 
  • 7c Fang Y. Li C. Chem. Commun.  2005,  3574 
  • 7d Hu T. Li C. Org. Lett.  2005,  7:  2035 
  • 8 Tanyeli C. Akhmedov IM. Yazicioglu EY. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9627 
  • 9a Mori M. Washioka Y. Urayama T. Yoshiura K. Chiba K. Ban Y. J. Org. Chem.  1983,  48:  4058 
  • 9b Trost BM. Chen DWC. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  12541 
  • 10 Arcadi A. Rossi E. Tetrahedron  1998,  54:  15253 
  • 11 Ahlbrecht H. Von Daacke A. Synthesis  1984,  610 
  • 12 Trofimov BA. Tarasova OA. Mikhaleva AI. Kalinina NA. Sinegovskaya LM. Henkelmann J. Synthesis  2000,  1585 
  • 13 Yagi T. Aoyama T. Shioiri T. Synlett  1997,  1063 
  • 14 Curini M. Montanari F. Rosati O. Lioy E. Margarita R. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3923