Synthesis of Iminoquinones from Anilines Using IBX in DMSO

Abstract

An efficient and convenient procedure for the preparation of 2-amino-(1,4)-benzoquinone-4-phenylimides from anilines using a λ⁵-iodane-1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one-1-oxide (IBX) oxidation in dimethyl sulfoxide is described. This protocol offers a general approach to compounds consisting of an iminoquinone moiety with a wide range of functional groups. A single electron transfer (SET) process was postulated to explain the oxidation pathway.

Key words

IBX - iminoquinone - aniline - SET - oxidation

References

• For selected reviews, see:
• 1a Morales-Rojas H. Moss RA. Chem. Rev.  2002,  102:  2497 
• 1b Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2002,  102:  2523 
• 1c Stang PJ. Zhdankin VV. Chem. Rev.  1996,  96:  1123 
• 2a Nicolaou KC. Montagnon T. Baran PS. Zhong Y.-L. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  2245 
• 2b Thottumkara AP. Bowsher MS. Vinod TK. Org. Lett.  2005,  7:  2933 
• 3 Jarugu NM. Nidhi S. Kalyan S. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  1757 
• 4 Nicolaou KC. Mathison CJN. Montagnon T. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5192 
• 5 Wu Y. Huang J.-H. Hu Q. Tang C.-J. Li L. Org. Lett.  2002,  4:  2141 
• 6a Stefan FK. J. Org. Chem.  2005,  70:  10210 
• 6b Benedikt C. Stefan FK. Chem. Commun.  2006,  764 
• 7 Orlando C. Gaetano C. Adele B. Vincenzo P. Michelangelo P. Vincenzo B. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  1577 
• 8 Chabner BA. Allegra CJ. Curt GA. Calabresi P. In Goodman and Gilman’s: The Pharmacological Basis of Therapeutics   9th ed.:  Hardman JG. Limbird LE. Molinoff PB. Ruddon RW. Gilman AG. McGraw-Hill; New York: 1996.  p.1233 
• 9 Delfourne E. Darro F. Bontem-Subielos N. Decaestecker C. Bastide J. Frydman A. Kiss R. J. Med. Chem.  2001,  44:  3275 
• 10a Simándi LI. Németh S. Rumelis N. J. Mol. Catal.  1987,  42:  357 
• 10b Simándi LI. Barna TM. Korecz L. Tetrahedron Lett.  1992,  34:  717 
• 11 Du Y. Zhang J. Chem. J. Chin. Univ.  1995,  16:  715 
• 12 Ikekawa T. Uehara N. Okuda T. Chem. Pharm. Bull.  1968,  16:  1705 
• 13 Vidyanand GS. Paresh DS. Krishnacharya GA. J. Org. Chem.  2003,  68:  5422 
• 14a Kumar GS. Neckers DC. Chem. Rev.  1989,  89:  1915 
• 14b Muraoka T. Kinbara K. Kobayashi Y. Aida T. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5612 
• 14c Saiki Y. Sugiura H. Nakamura K. Yamaguchi M. Hoshi T. Anzai J. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9268 
• 15a Nicolaou KC. Zhong Y.-L. Baran PS. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  625 ; Angew. Chem. 2000, 112, 639
• 15b Nicolaou KC. Baran PS. Zhong Y.-L. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  3183 
• 15c Nicolaou KC. Baran PS. Kranich R. Zhong Y.-L. Sugita K. Zou N. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  202 
• 16 Gallen MJ. Goumont R. Clark T. Terrier F. Williams CM. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2929 ; Angew. Chem. 2006, 118, 2995
• 17 Frigerio M. Santagostino M. Sputore S. J. Org. Chem.  1999,  64:  4537