Lewis Base Catalyzed Asymmetric Reactions Involving Hypervalent Silicate Intermediates

Abstract

The development of catalytic enantioselective reactions is a challenging area in synthetic organic chemistry. In the last decade, numerous chiral metal complexes, which act as Lewis acids, have been very successful. However, Lewis base catalyzed asymmetric reactions are also attracting attention. Recent developments in silicon-based chemistry have led to new asymmetric reactions, which involve so-called hypervalent silicates as intermediates, wherein new types of organocatalysts are often utilized as promoters. This review presents the progress in silicate-mediated asymmetric reactions catalyzed by chiral Lewis bases, particularly those based on various types of silicon compounds.

1 Introduction: Reactivity of Hypervalent Silicates

2 Reactions of Trialkoxysilyl Compounds

2.1 Asymmetric Reduction with Trialkoxysilanes

2.2 Asymmetric Aldol Reaction of Trimethoxysilyl Enol Ethers

3 Reactions of Trichlorosilyl Compounds

3.1 Asymmetric Allylation of Allyltrichlorosilanes

3.1.1 Phosphoramides as Lewis Base Catalysts

3.1.2 N-Oxides as Lewis Base Catalysts

3.1.3 Formamides as Lewis Base Catalysts

3.1.4 Other Organocatalysts

3.2 Asymmetric Aldol Reaction of Trichlorosilyl Enol Ethers

3.3 Asymmetric Reduction with Trichlorosilanes

3.4 Asymmetric Ring-Opening Reaction of Epoxides

3.5 Hypervalent Silicates as Lewis Acid Catalysts

4 Reactions of Trimethylsilyl Compounds

5 Conclusion

Key words

asymmetric - organocatalysis - hypervalent silicon - Lewis base - stereoselectivity

References

• 1 Chuit CC. Corriu RJP. Reye C. Young JC. Chem. Rev.  1993,  93:  1371 
• 2 Holmes RR. Chem. Rev.  1996,  96:  927 
• 3a The Chemistry of Organic Silicon Compounds   Vol. 1:  Patai S. Rappoport Z. Wiley; Chichester: 1989. 
• 3b The Chemistry of Organic Silicon Compounds   Vol. 2:  Rappoport Z. Apeloig Y. Wiley; Chichester: 1998. 
• 3c The Chemistry of Organic Silicon Compounds   Vol. 3:  Rappoport Z. Apeloig Y. Wiley; Chichester: 2001. 
• 4 Rendler S. Oestreich M. Synthesis  2005,  1727 
• 5 Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5138 
• 6 Boyer J. Corriu RJP. Perz R. Reye C. Tetrahedron  1981,  37:  2165 
• 7a Hosomi A. Hayashida H. Kohra S. Tominaga Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1986,  1411 
• 7b Kira M. Sato K. Sakurai H. J. Org. Chem.  1987,  52:  948 
• 7c Hojo M. Fujii A. Murakami C. Aihara H. Hosomi A. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  571 
• 8 Kohra S. Hayashida H. Tominaga Y. Hosomi A. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  89 
• 9 Schiffers R. Kagan HB. Synlett  1997,  1175 
• 10 LaRonde FJ. Brook MA. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3507 
• 11 Yamasaki S. Fujii K. Wada R. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6536 
• 12 Aoyama N. Hamada T. Manabe K. Kobayashi S. Chem. Commun.  2003,  676 
• 13a Nakajima M. Orito Y. Ishizuka T. Hashimoto S. Org. Lett.  2004,  6:  3763 
• 13b Orito Y. Hashimoto S. Ishizuka T. Nakajima M. Tetrahedron  2006,  62:  390 
• 14a Hoffmann RW. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1987,  26:  489 
• 14b Yamamoto Y. Asao N. Chem. Rev.  1993,  93:  2207 
• 14c Marshall JA. Chem. Rev.  1996,  96:  31 
• 15 Hosomi A. Kohra S. Tominaga Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  1517 
• 16 Kira M. Sato K. Sakurai H. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  4599 
• 17a Kobayashi S. Nishio K. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3453 
• 17b Kobayashi S. Nishio K. J. Org. Chem.  1994,  59:  6620 
• 18 Denmark SE. Coe DM. Pratt NE. Griedel BD. J. Org. Chem.  1994,  59:  6161 
• 19 Iseki K. Kuroki Y. Takahashi M. Kobayashi Y. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5149 
• 20 Iseki K. Kuroki Y. Takahashi M. Kishimoto S. Kobayashi Y. Tetrahedron  1997,  53:  3513 
• 21a Denmark SE. Fu J. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  12021 
• 21b Denmark SE. Fu J. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9488 
• 22a Denmark SE. Fu J. Org. Lett.  2002,  4:  1951 
• 22b Denmark SE. Fu J. Chem. Commun.  2003,  167 
• 23 Oyama T. Yoshioka H. Tomoi M. Chem. Commun.  2005,  1857 
• 24a Nakajima M. Saito M. Shiro M. Hasimoto S. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  6419 
• 24b Nakajima M. Saito M. Hashimoto S. Chem. Pharm. Bull.  2000,  48:  306 
• 24c Nakajima M. Saito M. Hashimoto S. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  2449 
• 25 Malkov AV. Orsini M. Pernazza D. Muir KW. Langer V. Meghani P. Kočovský P. Org. Lett.  2002,  4:  1047 
• 26 Malkov AV. Bell M. Vassieu M. Bugatti V. Kočovský P. J. Mol. Catal. A: Chem.  2003,  196:  179 
• 27 Malkov AV. Dufková L. Farrugia L. Kočovský P. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3674 
• 28 Malkov AV. Bell M. Orsini M. Pernazza D. Massa A. Herrmann P. Meghani P. Kočovský P. J. Org. Chem.  2003,  68:  9659 
• 29 Malkov AV. Bell M. Castelluzzo F. Kočovský P. Org. Lett.  2005,  7:  3219 
• 30a Shimada T. Kina A. Ikeda S. Hayashi T. Org. Lett.  2002,  4:  2799 
• 30b Shimada T. Kina A. Hayashi T. J. Org. Chem.  2003,  68:  6329 
• 30c Kina A. Shimada T. Hayashi T. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1169 
• 31 Traverse JF. Zhao Y. Hoveyda AH. Snapper ML. Org. Lett.  2005,  7:  3151 
• 32a Iseki K. Mizuno S. Kuroki Y. Kobayashi Y. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2767 
• 32b Iseki K. Mizuno S. Kuroki Y. Kobayashi Y. Tetrahedron  1999,  55:  977 
• 33 Massa A. Malkov AV. Kočovský P. Scettri A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7179 
• 34 Kobayashi S. Ogawa C. Konishi H. Sugiura M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6610 
• 35 Ogawa C. Konishi H. Sugiura M. Kobayashi S. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  446 
• 36 Ogawa C. Sugiura M. Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6491 
• 37 Nakajima M. Kotani S. Ishizuka T. Hashimoto S. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  157 
• 38 Chataigner I. Piarulli U. Gennari C. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3633 
• 39 Angell RM. Barrett AGM. Braddock DC. Swallow S. Vickery BD. Chem. Commun.  1997,  919 
• 40a Denmark SE. Winter SBD. Su X. Wong K.-T. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  7404 
• 40b Denmark SE. Wong K.-T. Stavenger RA. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  2333 
• 40c Denmark SE. Stavenger RA. Wong K.-T. J. Org. Chem.  1998,  63:  918 
• 40d Denmark SE. Stavenger RA. Su X. Wong K.-T. Nishigaichi Y. Pure Appl. Chem.  1998,  70:  1469 
• 40e Denmark SE. Stavenger RA. Wong K.-T. Tetrahedron  1998,  54:  10389 
• 40f Denmark SE. Stavenger RA. J. Org. Chem.  1998,  63:  9524 
• 40g Denmark SE. Su X. Nishigaichi Y. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  12990 
• 40h Denmark SE. Stavenger RA. Wong K.-T. Su X. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  4982 
• 40i Denmark SE. Pham SM. Helv. Chim. Acta  2000,  83:  1846 
• 40j Denmark SE. Stavenger RA. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  8837 
• 40k Denmark SE. Pham SM. J. Org. Chem.  2003,  68:  5045 
• 41 Denmark SE. Stavenger RA. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  432 
• 42 Denmark SE. Ghosh SK. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4759 
• 43 Denmark SE. Fan Y. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  4233 
• 44 Nakajima M. Yokota T. Saito M. Hashimoto S. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  61 
• 46 Iwasaki F. Onomura O. Mishima K. Maki T. Matsumura Y. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7507 
• 47 Iwasaki F. Onomura O. Mishima K. Kanematsu T. Maki T. Matsumura Y. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  2525 
• 48 Malkov AV. Mariani A. MacDougall KN. Kočovský P. Org. Lett.  2004,  6:  2253 
• 49 Denmark SE. Barsanti PA. Wong K.-T. Stavenger RA. J. Org. Chem.  1998,  63:  2428 
• 50 Tao B. Lo MM.-C. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  353 
• 51 Nakajima M. Saito M. Uemura M. Hashimoto S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8827 
• 52 Tokuoka E. Kotani S. Matsunaga H. Ishizuka T. Hashimoto S. Nakajima M. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  2391 
• 53a Denmark SE. Wynn T. Beutner GL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  13405 
• 53b Denmark SE. Beutner GL. Wynn T. Eastgate MD. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  3774 
• 54 Denmark SE. Heemstra JR. Org. Lett.  2003,  5:  2303 
• 55 Denmark SE. Wynn T. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6199 
• 56 Denmark SE. Fan Y. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7825 
• 57 Denmark SE. Beutner GL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7800 
• 58 Kobayashi S. Tsuchiya Y. Mukaiyama T. Chem. Lett.  1991,  20:  537 
• 59 Prakash GKS. Mandal M. Panja C. Mathew T. Olah GA. J. Fluorine Chem.  2003,  123:  61 
• 60 Fujisawa H. Mukaiyama T. Chem. Lett.  2002,  31:  858 
• 61a Liu B. Feng X.-M. Chen F.-X. Zhang G.-L. Cui X. Jiang Y.-Z. Synlett  2001,  1551 
• 61b Jiao Z. Feng X. Liu B. Chen F. Zhang G. Jiang Y. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3818 
• 61c For cyanosilylation of ketone (not enantio­-selective), see: Zhou H. Chen F.-X. Qin B. Feng X. Zhang G. Synlett  2004,  1077 
• 62 Tian S.-K. Hong R. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9900 
• 63 Hatano M. Ikeno T. Miyamoto T. Ishihara K. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  10776 

45

Kotani, S.; Hashimoto, S.; Nakajima, M. Synlett, in press.