Synthesis of Dendrimer-Supported Prolinols and Their Application in Enantioselective Reduction of Ketones

Abstract

Optically active dendritic amino alcohols were synthesized and applied to catalyze the enantioselective borane reduction of various ketones with good yield and high enantiomeric excesses.

Key words

dendrimer-supported - asymmetric reduction - amino ­alcohol

References

• 1a Singh VK. Synthesis  1992,  605 
• 1b Corey EJ. Helal CJ. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1986 
• 2a Trentmann W. Mehler T. Martens J. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  2033 
• 2b Mukund PS. Gregory RC. Pingrong L. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  2477 
• 3 Shuttleworth SJ. Allin SM. Sharma PK. Synthesis  1997,  1217 
• 4a Itsuno S. Ito K. Hirao A. Nakahama S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  2887 
• 4b Itsuno S. Nakano M. Ito K. Hirao A. Owa M. Kanda N. Nakahama S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1985,  2615 
• 4c Itsuno S. Sakuri Y. Shimizu K. Ito K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  1859 
• 4d Caze C. El Moualij N. Hodge P. Lock CJ. Ma J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  345 
• 4e Caze C. El Moualij N. Hodge P. Lock CJ. Polymer  1995,  621 
• 4f Felder M. Giffels G. Wandrey C. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  1975 
• 5 Bergbreiter DE. Chem. Rev.  2002,  102:  3345 
• 6a Chow H.-F. Mong TK.-K. Nongrum MF. Wan C.-W. Tetrahedron  1998,  54:  8543 
• 6b Newkome GR. Moorefield CN. Vögtle F. Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses, Perspectives   VCH; Weinheim: 1996. 
• 6c Tomalia DA. Naylor AM. Goddard WA. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1990,  29:  138 
• 6d Tomalia DA. Durst HD. Top. Curr. Chem.  993,  165:  193 
• 6e Issberner J. Moors R. Vögtle F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  2413 
• 6f Balzani V. Denti SG. Juris A. Serroni S. Venturi M. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  26 
• 6g Ardoin N. Astruc D. Bull. Soc. Chim. Fr.  1995,  132:  875 
• 6h Zeng F. Zimmerman SC. Chem. Rev.  1997,  97:  1681 
• 6i Schlüter A.-D. Top. Curr. Chem.  1998,  197:  165 
• 6j Fischer M. Vögtle F. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  884 
• 7 Knapen JWJ. van der Made AW. de Wilde JC. van Leeuwen PWNM. Wijkens P. Grove DM. van Koten G. Nature (London)  1994,  372:  659 
• 8a Peerlings HWI. Meijer EW. Chem. Eur. J.  1997,  3:  1563 
• 8b Brunner H. J. Organomet. Chem.  1995,  500:  39 
• 8c Brunner H. Altmann S. Chem. Ber.  1994,  127:  2285 
• 8d Brunner H. Fürst J. Tetrahedron  1994,  50:  4303 
• 8e Brunner H. Net G. Synthesis  1995,  423 
• 8f Sanders-Hovens MSTH. Jansen JFGA. Vekemans JAJM. Meijer EW. Polym. Mater. Sci. Eng.  1995,  73:  338 
• 8g Seebach D. Marti RE. Hintermann T. Helv. Chim. Acta  1996,  79:  1710 
• 8h Rheiner PB. Sellner H. Seebach D. Helv. Chim. Acta  1997,  80:  2027 
• 8i Rheiner PB. Seebach D. Polym. Mater. Sci. Eng.  1997,  77:  130 
• 8j Suzuki T. Hirokawa Y. Ohtake K. Shibata T. Soai K. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  4033 
• 8k Yamago S. Furukawa M. Azuma A. Yoshida J.-I. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  3783 
• 8l Köllner C. Pugin B. Togni A. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  10274 
• 8m Bolm C. Derrien N. Seger A. Synlett  1996,  387 
• 8n Bolm C. Derrien N. Seger A. Chem. Commun.  1999,  2087 
• 8o Ji B.-M. Yuan Y. Ding K.-L. Meng J.-B. Chem. Eur. J.  2003,  9:  5989 
• 8p Fan Q.-H. Chen Y.-M. Chen X.-M. Jiang D.-Z. Xi F. Chan ASC. Chem. Commun.  2000,  789 
• 8q Deng G.-J. Fan Q.-H. Chen X.-M. Liu D.-S. Chan ASC. Chem. Commun.  2002,  1570 
• 8r Chen Y.-C. Wu T.-F. Deng J.-G. Liu H. Jiang Y.-Z. Michael CKC. Chan ASC. Chem. Commun.  2001,  1488 
• 8s Chung Y.-M. Rhee H.-K. Chem. Commun.  2002,  238 
• 9 Liu X.-Y. Chai Z. Zhao G. Zhu S.-Z. J. Org. Chem.  2005,  70:  7432 
• 10 Wang G.-Y. Hu J.-B. Zhao G. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  807 
• 11a Hu J.-B. Zhao G. Yang G.-S. Ding Z.-D. J. Org. Chem.  2001,  66:  303 
• 11b Hu J.-B. Zhao G. Yang G.-S. Ding Z.-D. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  1109 
• 12 Hawker CJ. Fréchet JMJ. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  7638