Synthesis 2006(2): 187-220  
DOI: 10.1055/s-2005-918502
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

The Oxa-Pictet-Spengler Cyclization: Synthesis of Isochromans and Related Pyran-Type Heterocycles

Enrique L. Larghi, Teodoro S. Kaufman*
Instituto de Química Orgánica de Síntesis (IQUIOS, CONICET-UNR) and Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531, (S2002LRK) Rosario, República Argentina
Fax: +54(341)4370477; e-Mail: tkaufman@fbioyf.unr.edu.ar;
Further Information

Publication History

Received 29 June 2005
Publication Date:
21 December 2005 (online)

Abstract

Compounds bearing the isochroman ring system are found in natural and synthetic products of interest. The oxa-Pictet-Spengler condensation is a valuable tool for the preparation of polysubstituted isochromans and related oxygen-bearing heterocycles. The different stagings of the oxa-Pictet-Spengler reaction, as well as the scope and limitations of this transformation, are discussed.

  • 1 Introduction

  • 2 Intermolecular Oxa-Pictet-Spengler Condensation

  • 2.1 Synthesis of 1-Substituted Isochromans

  • 2.2 Synthesis of 1,1-Disubstituted Isochromans

  • 2.3 Diastereoselective Synthesis of 1,3-Disubstituted Isochromans

  • 2.4 Synthesis of 3-Substituted Isochromans

  • 2.5 Synthesis of C-4 Substituted Isochroman Derivatives

  • 3 Intramolecular Oxa-Pictet-Spengler Cyclizations

  • 3.1 Synthesis of 1-Substituted Isochromans

  • 3.2 Diastereoselective Synthesis of 1,3-Disubstituted Isochromans

  • 3.3 Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Isochromans

  • 4 The Oxa-Pictet-Spengler Condensation in the Absence of Acid Catalysts

  • 5 Naturally Occurring Oxa-Pictet-Spengler Cyclizations

  • 6 Oxa-Pictet-Spengler Reactions towards Optically Active Compounds

  • 7 Synthesis of Heterocycles other than Isochroman Derivatives

  • 8 Conclusions

    References

  • 1a Hsu FL. Chen JY. Phytochemistry  1993,  34:  1625 
  • 1b Ralph J. Peng J. Lu F. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4963 
  • 2 Kashiwaba N. Morooka S. Kimura M. Ono M. Toda J. Suzuki H. Sano T. Nat. Prod. Lett.  1997,  9:  177 
  • 3a Cox RH. Hernandez O. Dorner JW. Cole RJ. Fennell DI. J. Agric. Food Chem.  1979,  27:  999 
  • 3b Cutler HG, Majetich G, Tian X, and Spearing P. inventors; US Patent  5922889.  1999; Chem. Abstr. 1999, 131, 73559
  • 3c Malmstrom J. Christophersen C. Frisvad JC. Phytochemistry  2000,  54:  301 
  • 4a Lai S. Shizuri Y. Yamamura S. Kawai K. Terada Y. Furukawa H. Chem. Lett.  1990,  589 
  • 4b Masuma R. Tabata N. Tomoda H. Haneda K. Iwai Y. Omura S. J. Antibiot.  1994,  47:  46 
  • 4c Masuma G. Matsuura H. Takushi T. Kawano S. Yoshihara T. J. Nat. Prod.  2004,  67:  1084 
  • 5 Cameron DW. Cromartie RIT. Kingston DGI. Todd AR. J. Chem. Soc.  1964,  51 
  • 6 Isaka M. Kongsaeree P. Thebtaranonth Y. J. Antibiot.  2001,  54:  36 
  • 7 Specker MA, and Theimer ET. inventors; US Patent  4162256.  1986
  • 8a Satoh D, Nishinomiya H, Aoyama K, and Ibaraki O. inventors; Ger. Offen.  2051496.  1971; Chem. Abstr. 1971, 75, 49451
  • 8b Shaw CC, and Pelz K. inventors; Eur. Pat. Appl.  306149.  1989; Chem. Abstr. 1989, 111, 174074
  • 8c Demerson CA, Humber LG, Dobson TA, and Jirkovsky IL. inventors; Ger. Offen.  2226340.  1973; Chem. Abstr. 1973, 78, 159581
  • 8d Mobilio D, Demerson CA, and Humber LG. inventors; US Patent  4687860.  1987; Chem. Abstr. 1988, 109, 149346
  • 8e Katz AH, Demerson CA, and Humber LG. inventors; US Patent  4670462.  1987; Chem. Abstr. 1987, 107, 96704j
  • 9 Kakimoto T. Koizumi F. Hirase K. Banba S. Tanaka E. Arai K. Pest Manag. Sci.  2004,  60:  493 
  • 10a Palusiak M. Matecka M. Rybarczyk-Pirek A. Epsztajn J. Bieniek A. Kowalska JA. Acta Crystallogr., Sect. E  2003,  59:  11 
  • 10b Palusiak M. Grabowski SJ. Epsztajn J. Kowalska JA. Acta Crystallogr., Sect. E  2003,  59:  2000 
  • 10c Brady SF. Wagenaar MM. Singh MP. Janso JE. Clardy J. Org. Lett.  2000,  2:  4043 
  • 10d Bianchi DA. Kaufman TS. ARKIVOC  2003,  (x):  178 
  • 11a Inagaki T. Kaneda K. Suzuki Y. Hirai H. Nomura E. Sakakibara T. Yamauchi Y. Huang LH. Norcia M. Wondrack LM. Sutcli JA. Kojima N. J. Antibiot.  1998,  51:  112 
  • 11b Hirai H, Ichiba T, and Tonai H. inventors; US Patent  6177458.  2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 88296
  • 12 Shimada A. Kusano M. Takeuchi S. Fujioka S. Inokuchi T. Kimura S. Z. Naturforsch.  2002,  57c:  459 
  • 13 Palmquist U. Nilsson A. Pettersson T. Ronlan A. Parker VD. J. Org. Chem.  1979,  44:  196 
  • 14a Wiegrebe W. Friecke J. Budzikiewicz PL. Tetrahedron  1972,  28:  2849 
  • 14b Wiegrebe W. Reinhart H. Frieke J. Pharm. Acta Helv.  1973,  48:  420 
  • 14c Stephan HM. Langer G. Wiegrebe W. Pharm. Acta Helv.  1976,  51:  164 
  • 14d Wiegrebe W. Prior S. Chimia  1978,  32:  256 
  • 14e Wiegrebe W. Prior S. Mayer KK. Arch. Pharm.  1982,  315:  262 
  • 14f Ambros R. Prior S. Wiegrebe W. Sci. Pharm.  1982,  51:  179 
  • 14g Prior S. Wiegrebe W. Arch. Pharm.  1981,  314:  577 
  • 14h Foubelo F. Gomez C. Gutierrez A. Yus M. J. Heterocycl. Chem.  2000,  37:  1061 
  • 14i Martinez E. Estévez JC. Estévez RJ. Castedo L. Tetrahedron  2001,  57:  1973 
  • 15a Yamato M. Ishikawa T. Kobayashi T. Chem. Pharm. Bull.  1981,  29:  720 
  • 15b Rothenberg AS. Yayatilake GS. Hussain SF. Heterocycles  1976,  5:  41 
  • 15c Yamato M. Hashigaki K. Ishikawa S. Qais N. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  6949 
  • 15d Yamato M. Hashigaki K. Qais N. Ishikawa S. Tetrahedron  1990,  46:  5909 
  • 15e Lee D.-U. Bull. Korean Chem. Soc.  2003,  24:  256 
  • 16 Meise W. Pfister H. Arch. Pharm.  1977,  310:  501 
  • 17 Ogawa A. Murakami C. Kamisuki S. Kuriyama I. Yoshida H. Sugawara F. Mizushina Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  3539 
  • 18a de Koning CB. Michael JP. van Otterlo WAL. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3037 
  • 18b de Koning CB. Michael JP. van Otterlo WAL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  799 
  • 19 Dewick PM. Medicinal Natural Products   Wiley; Chichester: 1998. 
  • 20 Pictet A. Spengler T. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1911,  44:  2030 
  • 21 Tatsui G. J. Pharm. Soc. Jpn.  1928,  48:  92 
  • 22 Wünsch B. Zott M. Liebigs Ann. Chem.  1992,  39 
  • 23 Wünsch B. Zott M. Höfner G. Arch. Pharm. (Weinheim)  1992,  325:  733 
  • 24 Guiso M. Marra C. Cavarischia C. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6531 
  • 25 Guiso M. Bianco A. Marra C. Cavarischia C. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3407 
  • 26 Bianco A. Righi G. Passacantilli P. Synth. Commun.  1988,  18:  1765 
  • 27 Panizzi L. Scarpati ML. Oriente G. Gazz. Chim. Ital.  1960,  90:  1449 
  • 28a Markaryan EA. Samodurova AG. Russ. Chem. Rev.  1989,  58:  479 
  • 28b Yamato M. Synth. Org. Chem.  1983,  41:  958 
  • 28c Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds   2nd Ed., Vol. 4E:  Coffey S. Elsevier; Amsterdam: 1977. 
  • 28d Stannton J. In Comprehensive Organic Chemistry. The Synthesis and Reactions of Organic Compounds   Vol. 4:  Barton D. Pergamon Press; Oxford: 1979.  p.607-626  
  • 29 Campaigne E. Heaton BG. J. Org. Chem.  1964,  29:  2372 
  • 30a Macchia B. Balsamo JA. Breschi MC. Chiellini G. Lapucci A. Macchia M. Manera C. Martinelli A. Martini C. Scatizzi R. Uccello Barretta G. J. Med. Chem.  1993,  36:  3077 
  • 30b Kumar A. Khanna JM. Jain PC. Anand N. Srimal RC. Kohli JD. Goldberg L. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1987,  26:  47 
  • 30c Kumar A. Khanna JM. Jain PC. Anand N. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1978,  16:  793 
  • 31 Schmitz E. Eichhorn I. In The Chemistry of the Ether Linkage: Acetals and Hemiacetals   Patai S. John Wiley & Sons; New York: 1967.  p.309-351  
  • 32 Xu Y.-C. Kohlman DT. Liang SX. Erikkson C. Org. Lett.  1999,  1:  1599 
  • 33 Wulff WD. Tang PC. McCallum JS. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  7677 
  • 34 Takano S. Sekiguchi Y. Sato N. Ogasawara K. Synthesis  1987,  139 
  • 35 Koo S. Liebeskind LS. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  3389 
  • 36 DeNinno MP. Perner RJ. Morton HE. Didomenico SJ. J. Org. Chem.  1992,  57:  7115 
  • 37 Xu YC. Roy C. Lebeau E. Tetrahedron Lett.  1993,  51:  8189 
  • 38a Li T. Ellison RH. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  6263 
  • 38b St. Pyrek J. Achmatowicz O. Zamojski A. Tetrahedron  1977,  33:  673 
  • 39 Sita LR. J. Org. Chem.  1993,  58:  5285 
  • 40a Jung ME. Mossman AB. Lyster MA. J. Org. Chem.  1978,  43:  3698 
  • 40b Lombardino JG. J. Heterocycl. Chem.  1974,  11:  17 
  • 41 Humber LG. Med. Res. Rev.  1987,  7: 
  • 42 Demerson GA. Humber LG. Philipp AH. Martel RR. J. Med. Chem.  1976,  19:  391 
  • 43 Katz AH. Demerson CA. Shaw CC. Asselin A. Humber LG. Conway KM. Gavin G. Guinosso C. Jensen NP. Mobilio D. Noureldin R. Schmid J. Shah U. Van Engen D. Chau TT. Weichman BM. J. Med. Chem.  1988,  31:  1244 
  • 44 Mobilio D. Humber LG. Katz AH. Demerson CA. Hughes P. Brigance R. Conway K. Shah U. Williams G. Labadia F. De Lange B. Schmid J. Asselin A. Newburger J. Jensen NP. Weichman BM. Chau T. Neuman G. Wood DD. Van Engen D. Taylor N. J. Med. Chem.  1981,  31:  2211 
  • 45 Moltzen EK. Perregaard J. Meier E. J. Med. Chem.  1995,  38:  2009 
  • 46 Da Silva EF. Barreiro EJ. J. Braz. Chem. Soc.  1993,  4:  40 
  • 47 Cabral LM. Barreiro EJ. J. Heterocycl. Chem.  1995,  32:  959 
  • 48a de Farias FMC. Barreiro EJ. Coelho FAS. Costa PRR. Quim. Nova  1984,  7:  111 
  • 48b Barreiro EJ. Costa PRR. Coelho FAS. de Farias FMC. J. Chem. Res., Miniprint  1985,  2301 
  • 49 Soll RM. Guinosso C. Asselin A. J. Org. Chem.  1988,  53:  2844 
  • 50 Fraga CAM. Barreiro EJ. J. Heterocycl. Chem.  1992,  29:  1667 
  • 51 DeNinno MP. Schoenleber R. Asin KE. MacKenzie R. Kebabian JW. J. Med. Chem.  1990,  33:  2950 
  • 52 Winter CA. Risley EA. Nuss GW. Proc. Soc. Exp. Biol. Med.  1962,  111:  544 
  • 53a Wünsch B. Zott M. Höfner G. Bauschke G. Arch. Pharm. (Weinheim)  1995,  328:  487 
  • 53b Zhao B.-X. Sha L. Tan W. Zuo H. Wang D.-W. Chin. J. Org. Chem.  2004,  24:  1300 
  • 54 Tomiyama K. McNamara FN. Clifford JJ. Kinsella A. Koshikawa N. Waddington JL. Eur. J. Pharmacol.  2001,  418:  47 
  • 55 Michaelides MR. Schoenleber R. Thomas S. Yamamoto DM. Britton DR. MacKenzie R. Kebabian JW. J. Med. Chem.  1991,  34:  2946 
  • 56a Unterhalt B. Heppert U. Pharmazie  2001,  56:  445 
  • 56b Unterhalt B. Heppert U. Pharmazie  2002,  57:  346 
  • 57 Micale N. Zappalà M. Grasso S. Farmaco  2002,  57:  853 
  • 58 Zappalà M. Grasso S. Micale N. Polimeni S. De Micheli A. Synth. Commun.  2002,  32:  527 
  • 59 van der Merwe KJ. Steyn PS. Fourie L. J. Chem. Soc.  1965,  7083 
  • 60 Steyn PS. Holzapfel CW. Tetrahedron  1967,  23:  4449 
  • 61 Campbell A. Shields DJ. Tetrahedron  1965,  21:  211 
  • 62 Singh R. Singh RP. Srivastava JN. J. Indian Chem. Soc.  1991,  68:  276 
  • 63 Antonioletti R. Bovicelli P. Crescenzi B. Lupatelli P. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6751 
  • 64 Rama NH. Saeed A. J. Chem. Soc. Pak.  1992,  14:  286 ; Chem. Abstr. 1993, 119, 225782g
  • 65 Rama NH. Saeed A. Bird CW. Cobb J. J. Heterocycl. Chem.  1995,  32:  1075 
  • 66 Srivasta JN. Chaudhary DN. J. Org. Chem.  1962,  27:  4337 
  • 67 Srivasta JN. Chaudhary DN. J. Indian Chem. Soc.  1963,  40:  865 
  • 68a Miyake A. Itoh K. Tada N. Oka Y. J. Takeda Res. Lab.  1982,  41:  24 
  • 69 Mukherjee J. Chatterjee JN. Sengupta SC. Indian J. Chem.  1975,  13:  879 
  • 70 Cutler HG. Majetich G. Tian X. Spearing P. J. Agric. Food Chem.  1997,  45:  1422 
  • 71 de la Fuente JA. Manzanaro S. Nat. Prod. Rep.  2003,  20:  243 
  • 72 Gatta F. Settimij G. J. Heterocycl. Chem.  1983,  20:  1267 
  • 73 Iorio MA. Gatta F. Menichini E. Farmaco, Ed. Sci.  1977,  32:  212 
  • 74 Thibault J. Maitte P. Bull. Soc. Chim. Fr.  1969,  915 
  • 75 Maitte P. Ann. Chim. (Paris)  1954,  9:  465 
  • 76a Yamato M. Hashigaki K. Ikeda M. Ohtake H. Tasaka K. J. Med. Chem.  1981,  24:  194 
  • 76b Yamato M. Hashigaki K. Tsusumi A. Tasaka K. Chem. Pharm. Bull.  1981,  29:  3494 
  • 77 McCall JM. McCall RB. TenBrink RE. Kamdar BV. Humphrey SJ. Sethy VH. Harris DW. Daenzer C. J. Med. Chem.  1982,  25:  75 
  • 78 Van Acker SABE. de Groot MJ. van den Berg DJ. Tromp MNLJ. Doone-op den Kelder G. van der Vijgh WJF. Bast A. Chem. Res. Toxicol.  1996,  9:  1305 
  • 79 Fukuhara K. Nakanishi I. Kansui H. Sugiyama E. Kimura M. Shimada T. Urano S. Yamaguchi K. Miyata N. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5952 
  • 80a Fukuhara K. Nakanishi I. Shimada T. Ohkubo K. Miyazaki K. Hakamata W. Urano S. Ozawa T. Okuda H. Miyata N. Ikota N. Fukuzumi S. Chem. Res. Toxicol.  2003,  16:  81 
  • 80b Nakanishi I. Ohkubo K. Miyazaki K. Hakamata W. Urano S. Ozawa T. Okuda H. Fukuzumi S. Ikota N. Fukuhara K. Chem. Res. Toxicol.  2004,  17:  26 
  • 81a Meyer AL. Turner RB. Tetrahedron  1971,  27:  2609 
  • 81b Oka YJ, Miyake A, Tada N, and Itoh K. inventors; US Patent  4066648.  1978; Chem. Abstr. 1978, 88, 37613
  • 81c Von Voigtlander PF. Lahti RA. Tang AH. Sethy VH. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther.  1983,  266:  23 
  • 82 Laigle J.-C, Combourieu M, and Simbille N. inventors; US Patent  5393759.  1991; Chem. Abstr. 1992, 116, 151567
  • 83a Buschmann H, and Michel R. inventors; German Patent DE  614,461.  1935; Chem. Abstr. 1936, 30, 492
  • 83b Maitte P. Ann. Chim. (Paris)  1954,  9:  431 
  • 83c Cologne J. Boide P. Bull. Soc. Chim. Fr.  1956,  1341 
  • 83d Rieche A. Schmitz E. Chem. Ber.  1956,  89:  1254 
  • 83e Reiche A. Schmitz E. Chem. Ber.  1956,  89:  2813 
  • 83f Thibault J. Ann. Chim. (Paris)  1971,  6:  253 
  • 84 Mohler DL. Thompson DW. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  2567 
  • 85 Antus S. Snatzke G. Steinke I. Liebigs Ann. Chem.  1983,  2247 
  • 86 Melany ML. Lock GA. Thompson DW. J. Org. Chem.  1985,  50:  3925 
  • 87 DeNinno MP. Shoenleber R. Perner RJ. Lijewski L. Asin KE. Britton DR. MacKenzie R. Kebabian JW. J. Med. Chem.  1991,  34:  2561 
  • 88 Snider BB. Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 2:  Trost BM. Fleming I. Heathcock CH. Pergamon Press; New York: 1991.  p.527-561  
  • 89a Stapp PR. J. Org. Chem.  1969,  34:  479 
  • 89b Adams DR. Bhatnagar SP. Synthesis  1977,  661 
  • 90a Blumenkopf TA. Bratz M. Castaneda A. Look GC. Overman LE. Rodriguez D. Thompson AS. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  4386 
  • 90b Nikolic NA. Gonda E. Longford CPD. Lane NT. Thompson DW. J. Org. Chem.  1989,  54:  2748 
  • 90c Winstead RC. Simpson TH. Lock GA. Schiavelli MD. Thompson DW. J. Org. Chem.  1986,  51:  275 
  • 91 Dahanukar VH. Rychnovsky SD. J. Org. Chem.  1996,  61:  8317 
  • 92 Rychnovsky SD. Hu Y. Ellsworth B. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7271 
  • 93 Bianchi DA. Rúa F. Kaufman TS. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  411 
  • 94 Giles RGF. Green IR. Knight LS. Lee Son VR. Yorkea SC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  865 
  • 95a Mukaiyama T. Org. React.  1982,  28:  203 
  • 95b Mukaiyama T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1977,  16:  817 
  • 96a Giles RGF. Rickards RW. Senanayake BS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  2241 
  • 96b Giles RGF. Rickards RW. Senanayake BS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  3361 
  • 97 Giles RGF. Rickards RW. Senanayake BS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  3949 
  • 98 Guyard A.-L. Valleix A. Rousseau B. Cintrat J.-C. J. Labelled Compd. Radiopharm.  2001,  44:  529 
  • 99 Ando M. Ohhara H. Takase K. Chem. Lett.  1986,  879 
  • 100a Kametani K. Fukumoto K. Agui H. Kigasawa K. Sugahara H. Hiiragi M. Hayasaka T. Ishimaru H. J. Chem. Soc.  1968,  112 
  • 100b Kametani T. Shibuya S. Satoh M. Chem. Pharm. Bull.  1968,  16:  953 
  • 100c Kametani T. Agui H. Fukumoto K. Chem. Pharm. Bull.  1968,  16:  1285 
  • 100d Kametani T. Kigasawa K. Hiiragi M. Ishimaru H. Chem. Pharm. Bull.  1969,  17:  2353 
  • 100e Kametani T. Kigasawa K. Hiiragi M. Ishimaru H. Horie S. J. Heterocycl. Chem.  1970,  7:  51 
  • 100f Kametani T. Kigasawa K. Hiiragi M. Ishimaru H. Wakisaka K. J. Chem. Soc. C  1971,  1805 
  • 100g Kametani T. Kigasawa K. Hiiragi M. Kusama O. Hayashi E. Ishimaru H. Chem. Pharm. Bull.  1971,  19:  1150 
  • 101 Kametani T. Kigasawa K. Hiiragi M. Ishimaru H. Haga S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1974,  2602 
  • 102 Kametani T. Kigasawa K. Hiiragi M. Ishimaru H. Uryu T. Haga S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1973,  471 
  • 103 Kametani T. Kigasawa K. Hiiragi M. Ishimaru H. Haga S. J. Pharm. Soc. Jpn.  1975,  95:  1298 
  • 104 Kametani K. Kigasawa K. Hiiragi M. Ishimaru H. Wagatsuma N. Haga S. Kusama O. J. Heterocycl. Chem.  1975,  12:  851 
  • 105 Cornubert R. Barraud G. Cormier M. Descharmes M. Eggert HG. Bull. Soc. Chim. Fr.  1955,  400 
  • 106 Peng J. Lu F. Ralph J. Phytochemistry  1999,  50:  659 
  • 107a Peng J. Lu F. Ralph J. J. Agric. Food Chem.  1998,  46:  553 
  • 107b Lu F. Ralph J. J. Agric. Food Chem.  1997,  45:  4655 
  • 107c Lundquist K. Miksche E. Tetrahedron Lett.  1965,  25:  2131 
  • 108 Bianco A. Coccioli F. Guiso M. Marra C. Food Chem.  2001,  77:  405 
  • 109 Togna GI. Togna AR. Franconi M. Marra C. Guiso M. J. Nutr.  2003,  133:  2532 
  • 110a Vasconcellos MLAA. d’Angelo J. Desmaele D. Costa PRR. Potin D. Tetrahedron: Asymmetry  1991,  2:  353 
  • 110b Dumas F. Alencar KG. Mahuteau J. Barbero MJ. Miet C. Gérad F. Vasconcellos MLAA. Costa PRR. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  579 
  • 110c Costa PRR. Cabral LM. Alencar KG. Schmidt LL. Vasconcellos MLAA. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  7021 
  • 110d Cabral LM. Costa PRR. Vasconcellos MLAA. Barreiro EJ. Castro RN. Synth. Commun.  1996,  26:  3671 
  • 111 Brenna E. Fuganti C. Fuganti D. Grasselli P. Malpezzi L. Pedrocchi-Fantoni G. Tetrahedron  1997,  53:  17769 
  • 112a Danieli B. Lesma G. Passarella D. Silvani A. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3489 
  • 112b Van Beek TA. Verpoorte R. Baerheim Svendsen A. Tetrahedron  1984,  40:  737 
  • 113 DeNinno MP. Schoenleber R. Asin KE. MacKenzie R. Kebabian JW. J. Med. Chem.  1990,  33:  2948 
  • 114 Chandrasekharan PV. Ramachandran PV. Brown HC. J. Org. Chem.  1985,  50:  5446 
  • 115 DeNinno MP. Perner RJ. Lijewski L. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  7415 
  • 116a Corey EJ. Bakshi RK. Shibata S. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  5551 
  • 116b Corey EJ. Bakshi RK. Shibata S. Chen CP. Singh VK. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  7925 
  • 117 Wünsch B. Zott M. Tetrahedron: Asymmetry  1993,  4:  2307 
  • 118a Heeringa LG, and Beets MGJ. inventors; US Patent  3360530.  1967; retrievable from www.USPTO.gov
  • 118b Ford RA. Soap Perfum. Cosmet.  1999,  (Feb.):  33 
  • 118c Muermann H.-E. Parfuem. Kosmet.  1999,  80:  12 
  • 118d Teisseire PJ. Chemistry of Fragrant Substances   VCH Publishers Inc.; New York: 1994.  p.333-358  
  • 119a Dsikowitzky L. Schwarzbauer J. Kronimus A. Littke R. Chemosphere  2004,  57:  1275 
  • 119b Bester K. Chemosphere  2004,  57:  863 
  • 119c Wollenberger L. Breitholtz M. Kusk KO. Bengtsson B.-E. Sci. Total Environ.  2003,  305:  53 
  • 119d Ricking M. Schwarzbauer J. Franke S. Water Res.  2003,  37:  2607 
  • 119e Winkler M. Kopf G. Hauptvogel C. Neu T. Chemosphere  1998,  37:  1139 
  • 119f Luckenbach T. Corsi I. Epel D. Mar. Environ. Res.  2004,  58:  215 
  • 119g Heberer T. Gramer S. Stan H.-J. Acta Hydrochim. Hydrobiol.  1999,  27:  150 
  • 119h Franke S. Meyer C. Heinzel N. Gatermann R. Hühnerfuss H. Rimkus G. König WA. Francke W. Chirality  1999,  11:  795 
  • 120 Fráter G. Müller U. Kraft P. Helv. Chim. Acta  1999,  82:  1656 
  • 121 Spoelstra DB. Weber SH. Kleipool RJC. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1963,  82:  1100 
  • 122 Nakajima T. Sugo S. Sugita T. Ichiawa K. Tetrahedron  1969,  25:  1807 
  • 123 Ciappa A. Matteoli U. Scrivanti A. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  2193 
  • 124 Demerson CA. Humber LG. Abraham NA. Schilling G. Martel RR. Pace-Asciak C. J. Med. Chem.  1983,  26:  1778 
  • 125 Humber LG. Demerson CA. Swaminathan P. Bird PH. J. Med. Chem.  1986,  29:  871 
  • 126 Gopalsamy A, Ellingboe JW, and Mansour Tarek S. inventors; WO Patent  03/099824.  2003; Chem. Abstr. 2003, 140, 5039
  • 127 TenBrink RE. Bergh CL. Duncan JN. Harris DW. Huff RM. Lahti RA. Lawson CF. Lutzke BS. Martin IJ. Rees SA. Schlachter SK. Sih JC. Smith MW. J. Med. Chem.  1996,  39:  2435 
  • 128a Ennis MD. Ghazal NB. Hoffman RL. Smith MW. Schlachter SK. Lawson CF. Im WM. Pregenzer JF. Svensson KA. Lewis RA. Hall ED. Sutter DM. Harris LT. McCall RB. J. Med. Chem.  1998,  41:  2180 
  • 128b McCall RB. Huff R. Chio CL. TenBrink R. Bergh CL. Ennis MD. Ghazal NB. Hoffman RL. Meisheri K. Higdon NR. Hall E. Cephalalgia  2000,  22:  799 
  • 129a Satoh D. Hashimoto T. Aoyama K. Yakugaku Zasshi  1974,  94:  774 ; Chem. Abstr. 1974, 81, 105333
  • 129b Satoh D. Hashimoto T. Aoyama K. Yakugaku Zasshi  1975,  95:  1183 ; Chem. Abstr. 1976, 84, 17073
  • 130 Miles WH. Heinsohn SK. Brennan MK. Swarr DT. Eidam PM. Gelato KA. Synthesis  2002,  1541 
  • 131a Miles WH. Berreth CL. Smiley PM. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  5112 
  • 131b Miles WH. Berreth CL. Anderton CA. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7893 
  • 131c Miles WH. Fialcowitz EJ. Halstead ES. Tetrahedron  2001,  57:  9925 
  • 132 Bhatt U. Christmann M. Quitschalle M. Claus E. Kalesse M. J. Org. Chem.  2001,  66:  1885 
  • 133 Jaber JJ. Mitsui K. Rychnovsky SD. J. Org. Chem.  2001,  66:  4679 ; and references cited therein
  • 134a Dobson TA. Humber LG. J. Heterocycl. Chem.  1975,  12:  591 
  • 134b Philipp AH. Humber LG. Martel RR. J. Heterocycl. Chem.  1978,  15:  413 
  • 134c Jirkovsky I. Humber LG. Noureldin R. Eur. J. Med. Chem.  1976,  11:  571 
  • 134d Demerson CA. Santroch G. Humber LG. Charest MP. J. Med. Chem.  1975,  18:  577 
  • 134e Jirovsky I. Humber LG. Baudy R. J. Heterocycl. Chem.  1976,  13:  311 
  • 135a Davies W. Porter QN. J. Chem. Soc.  1957,  4958 
  • 135b Cagniant P. Kirsch G. C. R. Seances Acad. Sci., Ser. C  1971,  272:  406 
  • 135c Campaigne E. Neiss ES. Pfeiffer CC. Beck RA. J. Med. Chem.  1968,  11:  1049 
  • 136 Gauthier JA, Humber LG, and Revesz C. inventors; US Patent  4132710.  1979; Chem. Abstr. 1979, 90, 152153y.
  • 137 Lyle RE. Krueger WE. J. Org. Chem.  1965,  30:  394 
  • 138a Humber LG. Ferdinandi E. Demerson CA. Ahmed S. Shah U. Mobilio D. Sabatucci J. Lange BD. Labbadia F. Hughes P. Virgilio JD. Neuman G. Chau TT. Weichman BM. J. Med. Chem.  1988,  31:  1712 
  • 138b Ferdinandi ES, Mobilio D, Sabatucci JP, and Humber LG. inventors; US Patent  4686213.  1987; Chem. Abstr. 1987, 108, 21869
  • 139 Kreft AF, Caufield CE, Failli AA, Caggiano TJ, Greenfield AA, and Kubrak DM. inventors; US Patent  5824699.  1988; Chem. Abstr. 1998, 129, 122569
  • 140 Fréter K. Fuchs V. J. Heterocycl. Chem.  1982,  19:  377 
  • 141a Fréter K. J. Org. Chem.  1975,  40:  2525 
  • 141b Beck D. Schenker K. Helv. Chim. Acta  1968,  51:  260 
  • 141c Bergman J. J. Heterocycl. Chem.  1970,  7:  1071 
  • 141d Audia JE. Colocci N. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  3779 
  • 142 Garden SJ. da Silva RB. Pinto AC. Tetrahedron  2002,  58:  8399 
  • 143 Demerson CA. Humber LG. Dobson TA. Martel RR. J. Med. Chem.  1975,  18:  189 
  • 144 Jirovsky I. Humber LG. Noureldin R. J. Heterocycl. Chem.  1975,  12:  937 
  • 145 McKittrick B. Failli A. Steffan RJ. Soll RM. Hughes P. Schmid J. Asselin AA. Shaw CC. Noureldin R. Gavin G. J. Heterocycl. Chem.  1990,  27:  2151 
  • 146 Chou S.-Y. Heterocycles  2003,  60:  1095 
  • 147 Chou S.-Y. Tseng C.-L. Chen S.-F. Heterocycles  1999,  51:  1527 
  • 148 Ferdinandi ES. Sehgal SN. Demerson CA. Dubuc J. Zilber J. Dvornik D. Cayen MN. Xenobiotica  1986,  16:  153 
  • 149 Dean PDG. J. Chem. Soc.  1965,  6655 
  • 150 Wilson RM. Farr RA. Burlett DJ. J. Org. Chem.  1981,  46:  3293 
  • 151 Zhang X. Li X. Lanter JC. Sui Z. Org. Lett.  2005,  7:  2043 
  • 152a Larock RC. Yum EK. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  6689 
  • 152b Ujjainwalla F. Warner D. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5355 
  • 152c Walsh T. Toupence R. Ujjainwalla F. Young J. Goulet M. Tetrahedron  2001,  57:  5233 
  • 153a Siegel S. Coburn S. J. Am. Chem. Soc.  1951,  73:  5494 
  • 153b Warnell JL. Shriner RL. J. Am. Chem. Soc.  1957,  79:  3165 
  • 154a TenBrink RE. McCall JM. J. Heterocycl. Chem.  1981,  18:  821 
  • 154b TenBrink RE. McCall JM. Pals DT. McCall RB. Orley J. Humphrey SJ. Wendling MG. J. Med. Chem.  1981,  24:  67 
  • 154c TenBrink RE. McCall JM. Johnson HG. J. Med. Chem.  1980,  23:  1058 
  • 155a Rosowsky A. Chen KKN. Lin M. Nadel ME. St. Amand R. Yaeger SA. J. Heterocycl. Chem.  1971,  8:  789 
  • 155b Rieche A. Gross H. Chem. Ber.  1962,  65:  61 
  • 155c Bott RW. Eaborn C. Leyshon K. J. Chem. Soc.  1964,  1548 
  • 156a Bianchi DA. Cipulli MA. Kaufman TS. Eur. J. Org. Chem.  2003,  4731 
  • 156b Kaufman TS. Bernardi CR. Cipulli M. Silveira CC. Molecules  2000,  5:  493 
  • 157a Kashiwaba N. Morooka S. Kimura M. Ono M. J. Nat. Prod.  1996,  59:  803 
  • 157b da-Cunha EVL. Cornélio ML. Barbosa-Filho JM. Braz-Filho R. Gray AI. J. Nat. Prod.  1998,  61:  114 
  • 158 Bianchi DA. Schemda-Hirschmann G. Theoduloz C. Bracca ABJ. Kaufman TS. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  2711