Synthesis 2004(18): 2943-2958  
DOI: 10.1055/s-2004-834932
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Recent Advances in the Asymmetric Hydrosilylation of Ketones, Imines and Electrophilic Double Bonds

Olivier Riant*, Naouël Mostefaï, James Courmarcel
Laboratoire de Chimie Organique et Médicinale, Université catholique de Louvain, Place Louis Pasteur 1, 1348 Louvain-la-Neuve, Belgium
Fax: +32(10)474168; e-Mail: riant@chim.ucl.ac.be;
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Received 14 July 2004
Publication Date:
24 November 2004 (eFirst)

Abstract

This literature review focuses on the recent advances in the asymmetric hydrosilylation of ketones and imines. New catalyst systems based on various transition metals, such as rhodium, titanium, zinc, copper and tin, combined with classical or new ligand structures, are presented. These systems lead to very effective and selective protocols for the reduction of prochiral ketones, imines and electrophilic double bonds.

1 Introduction

2 Rhodium-Based Catalysts

3 Titanium-Based Catalysts

3.1 Hydrosilylation of Ketones

3.2 Hydrosilylation of Imines

4 Zinc-Based Catalysts

5 Copper-Based catalysts

5.1 Asymmetric Hydrosilylation of Electrophilic Double Bonds

5.2 Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Imines

6 Conclusions

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