Selective [2+2+2] Cycloaddition of Nickel-Benzyne and an Asymmetric 1,3-Diyne: An Iterative Route to Substituted [n]Acenes

Abstract

A new iterative route to substituted acenes is reported that centers on regioselective cycloaddition of a nickel-benzyne and 1-trimethylsilyl-1,3-pentadiyne. The five-step sequence installs two fused aromatic rings and two methyl substituents onto the backbone in 27% overall yield.

Key words

alkynes - cycloaddition - fused-ring systems - nickel - regioselectivity

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