Synlett 2004(9): 1472-1483  
DOI: 10.1055/s-2004-829531
ACCOUNT
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

The Development of A3-Coupling (Aldehyde-Alkyne-Amine) and AA3-Coupling (Asymmetric Aldehyde-Alkyne-Amine)

Chunmei Weia, Zigang Lia, Chao-Jun Li*a,b
a Department of Chemistry, Tulane University, New Orleans, Louisiana 70118, USA
b Department of Chemistry, McGill University, 801 Sherbrooke St. West, Montreal, Quebec H3A 2K6, Canada
Fax: +1(514)3983797; e-Mail: cj.li@mcgill.ca;
Further Information

Publication History

Received 1 February 2004
Publication Date:
29 June 2004 (eFirst)

Abstract

This account briefly describes the authors’ recent efforts to develop the catalytic coupling of aldehyde, alkyne, and amine, as well the asymmetric catalytic coupling of aldehyde, alkyne, and amine.

1 Introduction

2 Background

3 The Development of Aldehyde-Alkyne-Amine Coupling (A3-Coupling)

3.1 Catalyzed by Cu (I)

3.2 Catalyzed by [Ru-Cu]

3.3 Catalyzed by Ir(I)

3.4 Catalyzed by [Au]

3.5 Catalyzed by Ag(I)

4 The Development of Asymmetric Aldehyde-Alkyne-Amine Coupling (AA3-Coupling)

4.1 Catalyzed by [Cu]

4.2 Catalysis as Reported by Others

5 Conclusion

    References

  • 1a McMurry J. Organic Chemistry   5th Ed.:  Brooks/Cole; Pacific Grove: 2000. 
  • 1b Carey FA. Sundberg RJ. Advanced Organic Chemistry   4th Ed.:  Kluwer Academic; New York: 2000. 
  • 1c Evans DA. Rovis T. Johnson JS. Pure Appl. Chem.  1999,  71:  1407 
  • 1d Frost CG. Willis MC. Organic Aspects in Organometallic Chemistry, In Organometallic Chemistry   Vol. 29:  RSC; London, UK: 2001.  p.170 
  • 1e Goldfuss B. Top. Organomet. Chem.  2003,  5 (Organolithiums in Enantioselective Synthesis):  21 
  • 2a Lu G. Li X. Jia X. Chan WL. Chan ASC. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5057 
  • 2b Prajapati D. Laskar DD. Gogoi BJ. Devi G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6755 
  • 3a Mori Y. Hayashi H. Tetrahedron  2002,  58:  1789 
  • 3b Galliford CV. Beenen MA. Nguyen ST. Scheidt KA. Org. Lett.  2003,  5:  3487 
  • 3c Garcia CI. Tillack A. Hartung CG. Beller M. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3217 
  • 4a Kauffman GS. Harris GH. Dorow RL. Stone BRP. Parsons RL. Pesti JJA. Magnus NA. Joseph M. Confalone FPN. Nugent WA. Org. Lett.  2000,  2:  3119 
  • 4b Bloch R. Chem. Rev.  1998,  98:  1407 
  • 4c Enders D. Reinhold U. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  1895 
  • 5a Takahashi T. Bao F. Gao G. Ogasawara M. Org. Lett.  2003,  5:  3479 
  • 5b

    See ref. 1d.

  • 5c

    See ref. 1e.

  • 6a Umeno M. Suzuki A. Chemical Industries (Handbook of Grignard Reagents)   Vol. 64:  Dekker; New York: 1996.  p.645-666  
  • 6b Tuulmets A. Pallin V. Tammiku-Taul J. Burk P. Raie K. J. Phys. Org. Chem.  2002,  15:  701 
  • 7a Harada T. Fujiwara T. Iwazaki K. Oku A. Org. Lett.  2000,  2:  1855 
  • 7b Rosas N. Sharma P. Alvarez C. Gomez E. Gutierrez Y. Mendez M. Toscano RA. Maldonado LA. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8019 
  • 8a Miyamoto H. Daikawa N. Tanaka K. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6963 
  • 8b Manabe K. Kobayashi S. Chem.-Eur. J.  2002,  8:  4094 
  • 9a Li CJ. Chan TH. Organic Reactions in Aqueous Media   John Wiley & Sons; New York: 1997. 
  • 9b Li CJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4856 
  • 9c Li CJ. Wang D. Chemtracts  2003,  16:  59 
  • 9d Li CJ. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  533 
  • 9e Li CJ. Huang TS. Venkatraman S. Meng Y. Kort D. Ding R. Wang D. Nguyen T. Pure Appl. Chem.  2001,  73:  1315 
  • 9f Li CJ. Chem. Rev.  1993,  93:  2023 
  • 9g Zhang WC. Hua XG. Meng Y. Venkatraman S. Keh CCK. Li CJ. In Recent Research Developments in Organic Chemistry   Vol. 4, Part II.:  Pandalai SG. Transworld Research Network; Trivandrum, India: 2000.  p.397 
  • 9h See also: Organic Synthesis in Water   Greico PA. Thomson Science; Glasgow: 1998. 
  • 10a Li CJ. Green Chem.  2002,  4:  1 
  • 10b Li CJ. Haberman JX. Keh CCK. Yi XH. Meng Y. Hua XG. Venkatraman S. Zhang WC. Nguyen T. Wang D. Huang TS. Zhang JH. In Cleaner Media   Moen L. Abraham M. ACS Symposium Series, Oxford University Press; Cambridge: 2001. 
  • 11a Nokami J. Otera J. Sudo T. Okawara R. Organometallics  1983,  2:  191 
  • 11b Petrier C. Luche JL. J. Org. Chem.  1985,  50:  910 
  • 11c Li CJ. Chan TH. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  7017 
  • 12a Issac MB. Chan TH. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1003 
  • 12b Yi XH. Meng Y. Li CJ. J. Org. Chem.  1998,  63:  7472 
  • 13a Ueda M. Miyaura N. J. Org. Chem.  2000,  65:  4450 
  • 13b Hayashi T. Ishigedani M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  976 
  • 13c Li CJ. Meng Y. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9538 
  • 14 Chan TH. Li CJ. Wei ZY. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  505 
  • 15a Li CJ. Chan TH. Tetrahedron  1999,  55:  11149 
  • 15b Li CJ. Tetrahedron  1996,  52:  5643 
  • 15c Keh CCK. Li CJ. Chemtracts  1999,  12:  813 
  • 16a Keh CCK. Wei CM. Li CJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4062 
  • 16b Huang TS. Keh CCK. Li CJ. Chem. Commun.  2002,  2440 
  • 16c Miyabe H. Ueda M. Nishimura A. Naito T. Org. Lett.  2002,  4:  131 
  • 17a Li CJ. Wang D. Chen DL. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  12867 
  • 17b Wang D. Chen DL. Haberman JX. Li CJ. Tetrahedron  1998,  54:  5129 
  • 18 Wang MW. Li CJ. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3589 
  • 19 Tzalis D. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1463 
  • 20a Diez RS. Adger B. Carreira EM. Tetrahedron  2002,  58:  8341 
  • 20b Anand NK. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9687 
  • 21a Jiang B. Wang Q. Xiong W. Zhang M. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu  2001,  8 
  • 21b Jiang B. Si Y.-G. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8323 
  • 22a Ishikawa T. Mizuta T. Hagiwara K. Aikawa T. Kudo T. Saito S. J. Org. Chem.  2000,  68:  3702 
  • 22b Lu G. Li X. Chen G. Chan WL. Chan ASC. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  449 
  • 22c Braga AL. Appelt HR. Silveira CC. Wessjohann LA. Schneider PH. Tetrahedron  2002,  58:  10413 
  • 22d Xu M.-H. Pu L. Org. Lett.  2002,  4:  4555 
  • 23 Sakai N. Hirasawa M. Konakahara T. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4171 
  • 24a Reber S. Knopfel TF. Carreira EM. Tetrahedron  2003,  59:  6813 
  • 24b Boyall D. Frantz DE. Carreira EM. Org. Lett.  2002,  4:  2605 
  • 24c Jiang B. Xiong W. Chen Z. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu  2001,  10 
  • 24d Chen Z. Xiong W. Jiang B. Chem. Commun.  2002,  2098 
  • 24e Gao G. Moore D. Xie R.-G. Pu L. Org. Lett.  2002,  4:  4143 
  • 25 Wei CM. Li CJ. Green Chemistry  2002,  4:  39 
  • 26a Imada Y. Yuassa M. Nakamura I. Murahashi S.-I. J. Org. Chem.  1994,  59:  2282 
  • 26b Mahrwald R. Quint S. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1655 
  • 26c Caporusso AM. Geri R. Polizzi C. Lardicci L. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  7471 
  • 27 Miura M. Enna M. Okuro K. Nomura M. J. Org. Chem.  1995,  60:  4999 
  • 28a Frantz DE. Fässler R. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11245 
  • 28b Carreira EM. Chimia  2001,  55:  818 
  • 28c Carreira EM. Frantz DE. Fässler R. Tomooka CS. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  373 
  • 29a Koradin C. Polborn K. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2535 
  • 29b Koradin C. Gommermann N. Polborn K. Knochel P. Chem.-Eur. J.  2003,  9:  2797 
  • 30a Youngman MA. Dax SL. J. Comb. Chem.  2001,  3:  469 
  • 30b Dax SL. Youngman MA. Kocis P. North M. Solid-Phase Organic Syntheses  2001,  1:  45 
  • 30c Dyatkin AB. Rivero RA. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  3647 
  • 30d McNally JJ. Youngman MA. Dax SL. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  967 
  • 30e Youngman MA. Dax SL. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6347 
  • 31 Kabalka GW. Wang L. Pagni RM. Synlett  2001,  676 
  • 32a Sharifi A. Farhangian H. Mohsenzadeh F. Naimi-Jamal MR. Monatsh. Chem.  2002,  133:  199 
  • 32b Wang L. Li P.-H. Chin. J. Chem.  2003,  21:  710 
  • 33 Shi L. Tu Y.-Q. Wang M. Zhang F.-M. Fan C.-A. Org. Lett.  2004,  6:  1001 
  • 34 Zhang JH. Wei CM. Li CJ. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5731 
  • 35a Pearson WH. Lindbeck AC. Kampf JW. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  2622 
  • 35b Kanazawa AM. Denis JN. Greene AE. J. Org. Chem.  1994,  59:  1238 
  • 36a Shono T. Matsumura Y. Tsubata K. In Organic Syntheses   Vol. 7:  Wiley; New York: 1990.  p.307 
  • 36b Yamaguchi R. Tanaka M. Matsuda T. Fujita K. Chem. Commun.  1999,  2213 
  • 36c Hernandez BR. Suarez E. J. Org. Chem.  2000,  65:  4930 
  • 36d Matsumura Y. Shirakawa Y. Satoh Y. Umino M. Tanaka T. Maki T. Onomura O. Org. Lett.  2000,  2:  1689 
  • 37 Huma HZS. Halder R. Kalra SS. Das J. Iqbal J. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6485 
  • 38 Li CJ. Wei CM. Chem. Commun.  2002,  268 
  • 39 Satoshi S. Takashi K. Ishii Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2534 
  • 40 Carreira EM. Fischer C. Org. Lett.  2001,  3:  4319 
  • 41 Wei CM. Li CJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9584 
  • 42a Sawamura M. Ito Y. Hayashi T. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  2247 
  • 42b Sawamura M. Nakayama Y. Kato T. Ito Y. J. Org. Chem.  1995,  60:  1727 
  • 42c Ito Y. Sawamura M. Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  6405 
  • 42d Ito H. Yajima T. Tateiwa J.-I. Hosomi A. Chem. Commun.  2000,  981 
  • 43a Hashmi ASK. Gold Bull.  2003,  36:  3 
  • 43b Hashmi ASK. Frost TM. Bats JW. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  11553 
  • 44a Hayashi T. Sawamura M. Ito Y. Tetrahedron  1992,  48:  1999 
  • 44b Mizushima E. Hayashi Ti. Tanaka M. Org. Lett.  2003,  5:  3349 
  • 44c Dyker G. Hildebrandt D. Liu J. Merz K. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4399 
  • 45a Patmore NJ. Hague C. Cotgreave JH. Mahon MF. Frost CG. Weller AS. Chem.-Eur. J.  2002,  8:  2088 
  • 45b Yanagisawa A. In Lewis Acids in Organic Synthesis   Vol. 2:  Yamamoto H. Wiley-VCH; Weinheim: 2000.  p.575 
  • 45c Bertus P. Pale P. J. Organomet. Chem.  1998,  567:  173 
  • 45d Loncaric C. Manabe K. Kobayashi S. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  475 
  • 46 Wei CM. Li ZG. Li CJ. Org. Lett.  2003,  5:  4473 
  • 47a Comprehensive Asymmetric Catalysis   Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; New York: 1999. 
  • 47b Catalytic Asymmetric Synthesis   Ojima I. Wiley-VCH; New York: 2000. 
  • 47c Noyori R. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2008 
  • 48 Li CJ. Wei CM. Chem. Commun.  2002,  268 
  • 49a Colacot T. Chem. Eng.  2001,  108:  73 
  • 49b Hayashi T. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  354 
  • 50a Wei CM. Li CJ. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5638 
  • 50b Wei CM. Mague JT. Li CJ. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  5749 
  • 51 Gommermann N. Koradin C. Polborn K. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5763 
  • 52 James JF. Kristin WF. DuBois JD. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  2028 
  • 53a Traverse JF. Hoveyda AH. Snapper ML. Org. Lett.  2003,  5:  3273 
  • 53b Akullian LC. Snapper ML. Hoveyda AH. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4244 
  • 54 Jiang B. Si Y.-G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6767