Synlett 2003(10): 1509-1511
DOI: 10.1055/s-2003-40828
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Clay Catalysed Synthesis of Dihydropyrimidinones under Solvent-free Conditions

Alok Kumar Mitra*, Krishna Banerjee
Department of Chemistry, University of Calcutta, 92 Acharya P.C. Road, Calcutta - 700 009, India
Fax: +91(33)3519755; e-Mail: akmitra@cucc.ernet.in;
Further Information

Publication History

Received 4 November 2002
Publication Date:
24 July 2003 (online)

Abstract

A fast and high yielding one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones from β-keto esters, urea and various aliphatic and aromatic aldehydes using montmorillonite KSF clay as a catalyst in solvent-free condition under microwave irradiation is described. The catalyst can also be recycled in these syntheses.

    References

  • 1a Kappe CO. Tetrahedron  1993,  49:  6937 
  • 1b Kappe CO. J. Org. Chem.  1997,  62:  7201 
  • 2 Rovnyak GC. Kimball SD. Beyer B. Cucinotta G. DiMarco JD. Gougoutas J. Hedberg A. Malley M. McCarthy JP. Zhang R. Moreland S. J. Med. Chem.  1995,  38:  119 
  • 3 Snider BB. Shi Z. J. Org. Chem.  1993,  58:  3828 
  • 4a Patil AD. Kumar NV. Kokke WC. Bean MF. Freyer AJ. DeBrosse C. Mai S. Truneh A. Faulkner DJ. Carte B. Breen AL. Hertzberg RP. Johnson RK. Westley JW. Potts BCM. J. Org. Chem.  1995,  60:  1182 
  • 4b RamaRao AV. Gurjar MK. Vasudevan J. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1369 
  • 4c Snider BB. Chen J. Patil AD. Freyer A. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6977 
  • 5 Biginelli P. Gazz. Chim. Ital.  1893,  23:  360 
  • 6a Atwal KS. Rovnyak GC. O’Reilly BC. Schwartz J. J. Org. Chem.  1989,  54:  5898 
  • 6b Barluenga J. Tomas M. Ballesteros A. Lopez LA. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  4593 
  • 7 Hu EH. Sidler DR. Dolling UH. J. Org. Chem.  1998,  63:  3454 
  • 8 Lu J. Ma HR. Synlett  2000,  63 
  • 9 Ranu BC. Hajra A. Jana U. J. Org. Chem.  2000,  65:  6270 
  • 10 Ramalinga K. Vijayalakshmi P. Kaimal TNB. Synlett  2001,  863 
  • 11 Lu J. Bai Y. Wang Z. Yang B. Ma HR. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  9075 
  • 12 Ma Y. Qian C. Wang L. Yang M. J. Org. Chem.  2000,  65:  3864 
  • 13 Robert H. Ganigues B. Dubac J. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  1161 
  • 14 Lu J. Bai Y. Synthesis  2002,  466 
  • 15 Toussaint MW. Rosencrance AB. Brennan LM. Beaman JR. Wolfe MJ. Hoffmann FJ. Gardner HS. Environ. Health Perspect.  2001,  109:  35 
  • 16a Caddick S. Tetrahedron  1995,  51:  10403 
  • 16b Galema SA. Chem. Soc. Rev.  1997,  26:  233 
  • 16c Langa F. Cruz PDL. Hoz ADL. Diaz-Ortiz A. Diez-Barra E. Contemp. Org. Synth.  1997,  4:  373 
  • 16d Bose AK. Banik BK. Lavlinskaia N. Jayaraman M. Manhas MS. CHEMTECH  1997,  27:  18 
  • 16e Varma RS. Green Chem.  1999,  43 
  • 16f Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. Synth. Commun.  1999,  29:  573 
  • 16g Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. Synth. Commun.  1999,  29:  2731 
  • 16h Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. Indian J. Chem., Sect. B  2000,  39:  311 
  • 16i Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. Indian J. Chem., Sect. B  2000,  39:  387 
  • 16j Kaiser N.-FK. Bremberg U. Larhead M. Moberg C. Hallberg A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3596 
  • 16k Linder MR. Podlech J. Org. Lett.  2001,  3:  1849 
  • 16l Srinivas KVNS. Reddy EB. Das B. Synlett  2002,  625 
  • 16m Karchaudhuri N. De A. Mitra AK. J. Chem. Res., Synop.  2002,  180 
  • 17a Lerestif JM. Toupet L. Sinbandhit S. Tonnard F. Bazureau JP. Hamelin J. Tetrahedron  1997,  53:  6351 
  • 17b Loupy A. Petit A. Hamelin J. Texier-Boullet F. Jacquault P. Mathe D. Synthesis  1998,  1213 
  • 17c Ranu BC. Guchhait SK. Ghosh K. Patra A. Green Chem.  2000,  5 
  • 18a Oussaid A. Thach IN. Loupy A. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  2451 
  • 18b Varma RS. Dahiya R. Saini RK. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  7029 
  • 18c Varma RS. Dahiya R. Saini RK. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8819 
  • 18d Boruah A. Baruah B. Prajapati D. Sandhu JS. Synlett  1998,  854 
  • 19 Laszlo P. Mathy A. Helv. Chim. Acta  1987,  70:  577 
  • 20 Cornelis A. Gerstmans A. Laszlo P. Mathy A. Zieba I. Catal. Lett.  1990,  6:  103 
  • 21 Meshram HM. Synth. Commun.  1990,  20:  3253 
  • 22 Villemin D. Labiad B. Ouhilal Y. Chem. Ind. (London)  1989,  607 
  • 23a Huber RS. Jones GB. J. Org. Chem.  1992,  57:  5778 
  • 23b Jones GB. Huber RS. Chau S. Tetrahedron  1993,  49:  369 
  • 24 Csiba M. Cleophax J. Loupy A. Malthete J. Gero SD. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  1787 
  • 25 Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. J. Chem. Res., Synop.  1999,  560 
  • 26a Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. Synlett  1998,  1345 
  • 26b Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. J. Chem. Res., Synop.  1999,  320 
  • 26c Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. Synth. Commun.  1999,  29:  2731 
  • 26d Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. Synth. Commun.  2000,  30:  1651