Synthesis 2003(9): 1433-1440
DOI: 10.1055/s-2003-40196
SPECIALTOPIC
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Multicomponent Synthesis of Highly Substituted Imidazolines via a Silicon Mediated 1,3-Dipolar Cycloaddition

S. Peddibhotla, J. J. Tepe*
Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48824, USA
Fax: +1(517)3531793; e-Mail: tepe@cem.msu.edu;
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Publication Date:
24 June 2003 (online)

Abstract

A diastereoselective multicomponent synthesis of highly functionalized imidazolines is reported. A silicon mediated 1,3 dipolar cycloaddition of the in situ generated münchnone with an imine resulted in the formation of highly substituted imidazolines. The imidazolines contain a four-point diversity and two stereocenters and the cycloaddition reaction is applicable to aryl, alkyl, acyl, and heterocyclic substitutions.

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