Synthesis 2021; 53(04): 666-672
DOI: 10.1055/s-0040-1705970
feature

Synthesis of 6-Adamantyl-2-pyridone and Reversible Hydrogen Activation by the Corresponding Bis(perfluorophenyl)borane Complex

Autoren

  • Felix Wech

    a   Institut für Organische Chemie, Justus-Liebig-Universität Gießen, Heinrich-Buff-Ring 17, 35392 Gießen, Germany   eMail: urs.gellrich@org.chemie.uni-giessen.de
  • Tizian Müller

    a   Institut für Organische Chemie, Justus-Liebig-Universität Gießen, Heinrich-Buff-Ring 17, 35392 Gießen, Germany   eMail: urs.gellrich@org.chemie.uni-giessen.de
  • Jonathan Becker

    b   Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Justus-Liebig-Universität Gießen, Heinrich-Buff-Ring 17, 35392 Gießen, Germany
  • Urs Gellrich

    a   Institut für Organische Chemie, Justus-Liebig-Universität Gießen, Heinrich-Buff-Ring 17, 35392 Gießen, Germany   eMail: urs.gellrich@org.chemie.uni-giessen.de

This work was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG; German Research Foundation) (GE 3117/1-1).


Graphical Abstract

Abstract

We herein describe the two-step synthesis of 6-adamantyl-2-pyridone from 1-acetyladamantane. The borane complex derived from 6-adamantyl-2-pyridone and the Piers borane liberates dihydrogen at 60 °C. The reverse reaction, hydrogen activation by the formed pyridonate borane is accomplished under mild conditions. The mechanism of the hydrogen activation is studied by DFT computations.

Supporting Information



Publikationsverlauf

Eingereicht: 27. August 2020

Angenommen nach Revision: 05. Oktober 2020

Artikel online veröffentlicht:
10. November 2020

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