Synthesis 2018; 50(15): 2867-2877
DOI: 10.1055/s-0037-1610165
short review
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthetic Strategies for the Regioselective Functionalization of Tribenzotriquinacenes

a   Universität Würzburg, Institut für Organische Chemie, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany   eMail: florian.beuerle@uni-wuerzburg.de
b   Universität Würzburg, Center for Nanosystems Chemistry (CNC), & Bavarian Polymer Institute (BPI), Theodor-Boveri-Weg, 97074 Würzburg, Germany
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a   Universität Würzburg, Institut für Organische Chemie, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany   eMail: florian.beuerle@uni-wuerzburg.de
b   Universität Würzburg, Center for Nanosystems Chemistry (CNC), & Bavarian Polymer Institute (BPI), Theodor-Boveri-Weg, 97074 Würzburg, Germany
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The authors thank the Fonds der Chemischen Industrie (Liebig fellowship for F.B.), the DFG (BE4808/2-1) and the Bavarian Ministry for Science, Research and the Arts (Collaborative Research Network ‘Solar Technologies Go Hybrid’ and Bavarian Polymer Institute) for their generous financial support.
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Publikationsverlauf

Received: 24. April 2018

Accepted: 27. April 2018

Publikationsdatum:
18. Juni 2018 (online)


Abstract

The rigid molecular scaffold of the tribenzotriquinacenes (TBTQs) has emerged as a versatile structural platform that possesses unique geometrical features and allows for an orthogonal arrangement of organic functional substituents or convex-concave interactions. In this review, we summarize and discuss important synthetic strategies for a regioselective functionalization at the four distinct positions of the TBTQ basic framework, namely, apical, bridgehead, ortho, and outer rim.

1 Introduction

2 Structure and Synthesis of TBTQs

3 Bridgehead Functionalization

4 Outer Rim Functionalization

5 ortho-Functionalization

6 Apical Functionalization

7 Conclusion and Outlook

 
  • References

  • 1 Narita A. Wang X.-Y. Feng X. Müllen K. Chem. Soc. Rev. 2015; 44: 6616
  • 2 Wu J. Pisula W. Müllen K. Chem. Rev. 2007; 107: 718
  • 3 Wu Y.-T. Siegel JS. Chem. Rev. 2006; 106: 4843
  • 4 Kuck D. Angew. Chem. Int. Ed. 1984; 23: 508
  • 5 Kuck D. Lindenthal T. Schuster A. Chem. Ber. 1992; 125: 1449
  • 6 Kuck D. Chem. Rev. 2006; 106: 4885
  • 7 Woodward RB. Fukunaga T. Kelly RC. J. Am. Chem. Soc. 1964; 86: 3162
  • 8 Beuerle F. Gole B. Angew. Chem. Int. Ed. 2018; 57: 4850
  • 9 Kuck D. Pure Appl. Chem. 2006; 78: 749
  • 10 Kuck D. Chem. Rec. 2015; 15: 1075
  • 11 Kuck D. Schuster A. Krause RA. Tellenbröker J. Exner CP. Penk M. Bögge H. Müller A. Tetrahedron 2001; 57: 3587
  • 12 Tellenbröker J. Kuck D. Beilstein J. Org. Chem. 2011; 7: 329
  • 13 Mughal EU. Kuck D. Org. Biomol. Chem. 2010; 8: 5383
  • 14 Henne S. Bredenkötter B. Volkmer D. Appl. Surf. Sci. 2015; 356: 645
  • 15 Beaudoin D. Rominger F. Mastalerz M. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 15599
  • 16 Wang T. Zhang Y.-F. Hou Q.-Q. Xu W.-R. Cao X.-P. Chow H.-F. Kuck D. J. Org. Chem. 2013; 78: 1062
  • 17 Klotzbach S. Scherpf T. Beuerle F. Chem. Commun. 2014; 50: 12454
  • 18 Klotzbach S. Beuerle F. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 10356
  • 19 Beuerle F. Klotzbach S. Dhara A. Synlett 2016; 27: 1133
  • 20 Beaudoin D. Rominger F. Mastalerz M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017; 56: 1244
  • 21 Bredenkötter B. Henne S. Volkmer D. Chem.–Eur. J. 2007; 13: 9931
  • 22 Henne S. Bredenkötter B. Dehghan Baghi AA. Schmid R. Volkmer D. Dalton Trans. 2012; 41: 5995
  • 23 Bredenkötter B. Grzywa M. Alaghemandi M. Schmid R. Herrebout W. Bultinck P. Volkmer D. Chem.–Eur. J. 2014; 20: 9100
  • 24 Wang T. Li Z.-Y. Xie A.-L. Yao X.-J. Cao X.-P. Kuck D. J. Org. Chem. 2011; 76: 3231
  • 25 Henne S. Bredenkötter B. Alaghemandi M. Bureekaew S. Schmid R. Volkmer D. ChemPhysChem 2014; 15: 3855
  • 26 Mughal EU. Kuck D. Chem. Commun. 2012; 48: 8880
  • 27 Ip H.-W. Ng C.-F. Chow H.-F. Kuck D. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 13778
  • 28 Ip H.-W. Chow H.-F. Kuck D. Org. Chem. Front. 2017; 4: 817
  • 29 Brandenburg JG. Grimme S. Jones PG. Markopoulos G. Hopf H. Cyranski MK. Kuck D. Chem.–Eur. J. 2013; 19: 9930
  • 30 Markopoulos G. Henneicke L. Shen J. Okamoto Y. Jones PG. Hopf H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012; 51: 12884
  • 31 Beaudoin D. Rominger F. Mastalerz M. Synthesis 2015; 47: 3846
  • 32 Tomaschautzky J. Neumann B. Stammler H.-G. Mitzel NW. Dalton Trans. 2017; 46: 1112
  • 33 Schuster A. Kuck D. Angew. Chem. Int. Ed. 1991; 30: 1699
  • 34 Kuck D. Schuster A. Ohlhorst B. Sinnwell V. de Meijere A. Angew. Chem. Int. Ed. 1989; 28: 595
  • 35 Haag R. Ohlhorst B. Noltemeyer M. Schuster A. Kuck D. de Meijere A. Chem. Commun. 1993; 1727
  • 36 Haag R. Kuck D. Fu X.-Y. Cook JM. de Meijere A. Synlett 1994; 340
  • 37 Haag R. Ohlhorst B. Noltemeyer M. Fleischer R. Stalke D. Schuster A. Kuck D. de Meijere A. J. Am. Chem. Soc. 1995; 117: 10474
  • 38 Georghiou PE. Dawe LN. Tran H.-A. Strübe J. Neumann B. Stammler H.-G. Kuck D. J. Org. Chem. 2008; 73: 9040
  • 39 Langhals H. Rauscher M. Strübe J. Kuck D. J. Org. Chem. 2008; 73: 1113
  • 40 Xu W.-R. Xia G.-J. Chow H.-F. Cao X.-P. Kuck D. Chem.–Eur. J. 2015; 21: 12011
  • 41 Dhara A. Beuerle F. Chem.–Eur. J. 2015; 21: 17391
  • 42 Vile J. Carta M. Bezzu CG. McKeown NB. Polym. Chem. 2011; 2: 2257
  • 43 Harig M. Neumann B. Stammler H.-G. Kuck D. Eur. J. Org. Chem. 2004; 2381
  • 44 Zhou L. Zhang T.-X. Li B.-R. Cao X.-P. Kuck D. J. Org. Chem. 2007; 72: 6382
  • 45 Linke J. Bader N. Tellenbröker J. Kuck D. Synthesis 2018; 50: 175
  • 46 Tellenbröker J. Kuck D. Angew. Chem. Int. Ed. 1999; 38: 919
  • 47 Li Z.-M. Hu D. Wei J. Qi Q. Cao X.-P. Chow H.-F. Kuck D. Synthesis 2018; 50: 1457
  • 48 Zhang Y.-F. Cao X.-P. Chow H.-F. Kuck D. J. Org. Chem. 2017; 82: 179
  • 49 Greschner W. Neumann B. Stammler H.-G. Gröger H. Kuck D. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 13764
  • 50 Xu W.-R. Chow H.-F. Cao X.-P. Kuck D. J. Org. Chem. 2014; 79: 9335
  • 51 Niu W.-X. Wang T. Hou Q.-Q. Li Z.-Y. Cao X.-P. Kuck D. J. Org. Chem. 2010; 75: 6704
  • 52 Wang T. Hou Q.-Q. Teng Q.-F. Yao X.-J. Niu W.-X. Cao X.-P. Kuck D. Chem.–Eur. J. 2010; 16: 12412
  • 53 Beaudoin D. Rominger F. Mastalerz M. Eur. J. Org. Chem. 2016; 4470
  • 54 Strübe J. Neumann B. Stammler H.-G. Kuck D. Chem.–Eur. J. 2009; 15: 2256
  • 55 Li Z.-M. Li Y.-W. Cao X.-P. Chow H.-F. Kuck D. J. Org. Chem. 2018; 83: 3433
  • 56 Dullaghan CA. Carpenter GB. Sweigart DA. Kuck D. Fusco C. Curci R. Organometallics 2000; 19: 2233
  • 57 Kirchwehm Y. Damme A. Kupfer T. Braunschweig H. Krueger A. Chem. Commun. 2012; 48: 1502
  • 58 Kuck D. Schuster A. Fusco C. Fiorentino M. Curci R. J. Am. Chem. Soc. 1994; 116: 2375
  • 59 Dhara A. Weinmann J. Krause A.-M. Beuerle F. Chem.–Eur. J. 2016; 22: 12473