Synlett 2012(2): 275-277  
DOI: 10.1055/s-0031-1290071
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of the Antifungal Cyclic Peptides Tunicyclins C and D

Harveen Kaura,b, Amanda M. Heapya,b, Margaret A. Brimble*a,b
a School of Chemical Sciences, The University of Auckland, 23 Symonds Street, Auckland 1142, New Zealand
b Maurice Wilkins Centre for Molecular Biodiscovery, The University of Auckland, Private Bag 92019, Auckland 1142, New Zealand
Fax: +64(9)3737422; e-Mail: m.brimble@auckland.ac.nz;
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Received 3 November 2011
Publication Date:
03 January 2012 (online)

Abstract

The first synthesis of the cyclic peptides tunicyclins C and D is described. Tunicyclin D is a potent antifungal agent, isolated from a traditional Chinese medicinal herb.

    References

  • 1 Ding ZT. Wang YC. Zhou J. Tan NH. Wu HM. Chin. Chem. Lett.  1999,  10:  1037 
  • 2 Shen YH. Tian JM. Yang XW. Liang S. Tang J. Shan L. Zhang WD. Org. Lett.  2009,  11:  1131 
  • 3 Shen YH. Tian JM. Yang XW. Liang SA. Shan L. Li HL. Liu RH. Zhang WD. J. Nat. Prod.  2010,  73:  1987 
  • 4 Kaur H. Heapy AM. Brimble MA. Org. Biomol. Chem.  2011,  9:  5897 
  • 5a Lambert JN. Mitchell JP. Roberts KD. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  471 
  • 5b Davies JS. J. Pept. Sci.  2003,  9:  471 
  • 6a Rizo J. Gierasch LM. Annu. Rev. Biochem.  1992,  61:  387 
  • 6b Shamala N. Rai R. Aravinda S. Kanagarajadurai K. Raghothama S. Balaram P. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  7916 
  • 7a Jacobsen O. Klaveness J. Ottersen OP. Amiry-Moghaddam MR. Rongved P. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  1599 
  • 7b Keiderling TA. Wu L. McElheny D. Huang R. Biochemistry  2009,  48:  10362 
  • 8 Jiang S. Li Z. Ding K. Roller PP. Curr. Org. Chem.  2008,  12:  1502 
  • 9 Kent SBH. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  338 
  • 10 Harris PWR. Brimble MA. Synthesis  2009,  3460 
  • 11 Jolliffe KA. Fairweather KA. Sayyadi N. Roussakis C. Tetrahedron  2010,  66:  935 
  • 12a Bodo B. Wele A. Mayer C. Derinigny Q. Zhang Y. Blond A. Tetrahedron  2008,  64:  154 
  • 12b Kock M. Schmidt G. Grube A. Eur. J. Org. Chem.  2007,  4103 
  • 13 Reissmann S. Zoda MS. Zacharias M. J. Pept. Sci.  2010,  16:  403 
  • 14 Cornish J. Callon KE. Lin CQX. Xiao CL. Mulvey TB. Cooper GJS. Reid IR. Am. J. Physiol.: Endocrinol. Metab.  1999,  277:  E779 
  • 15a Clarke AR. Hosszu LLP. Trevitt CR. Jones S. Batchelor M. Scott DJ. Jackson GS. Collinge J. Waltho JP. J. Biol. Chem.  2009,  284:  21981 
  • 15b Mahoney WC. Biochim. Biophys. Acta  1982,  704:  284