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Synthesis 2012(7): 983-1010  
DOI: 10.1055/s-0031-1289729
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Vinylsilanes

Diane S. W. Lim, Edward A. Anderson*
Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, 12 Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, UK
Fax: +44(1865)285002; e-Mail: edward.anderson@chem.ox.ac.uk;
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Received 10 December 2011
Publikationsdatum:
01. März 2012 (online)

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Abstract

Vinylsilanes are versatile synthetic building blocks, which in recent years have played an increasing role in the synthesis of complex molecules. This article provides an overview of regio- and stereoselective methods for the preparation of vinylsilanes, focusing­ on the most flexible and synthetically practical routes to each substitution pattern.

1 Introduction

2 Acyclic Vinylsilanes

2.1 trans-1,2-Disubstituted Vinylsilanes

2.2 cis-1,2-Disubstituted Vinylsilanes

2.3 1,1-Disubstituted Vinylsilanes

2.4 1,1,2-Trisubstituted Vinylsilanes

2.5 1,2,2-Trisubstituted and Tetrasubstituted Vinylsilanes

3 Cyclic Vinylsilanes

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3.2 Endocyclic vinylsilanes

4 Conclusions

Key words

silicon - alkenes - hydrosilylation - olefination - organometallic reagents

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