Synthesis 2011(16): 2590-2594  
DOI: 10.1055/s-0030-1260075
SPECIALTOPIC
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Palladium-Mediated Olefination of 2-(tert-Butyldimethylsilyl)pyridine by sp³ C-H Activation

Cong Wang, Haibo Ge*
Department of Chemistry and Chemical Biology, Indiana University Purdue University Indianapolis, Indianapolis, IN 46202-3274, USA
Fax: +1(317)2744701; e-Mail: geh@iupui.edu;
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Received 9 April 2011
Publication Date:
17 June 2011 (online)

Abstract

An unprecedented direct alkenylation of 2-(tert-butyl­dimethylsilyl)pyridine with acrylates through palladium-mediated C-H activation on a nonacidic sp³ carbon is reported. This method provides an efficient approach to allylsilanes.

    References

  • For some recent reviews, see:
  • 1a Luh TY. Leung MK. Wong KT. Chem. Rev.  2000,  100:  3187 
  • 1b Lyons TW. Sanford MS. Chem. Rev.  2000,  100:  1147 
  • 1c Dounay AB. Overman LE. Chem. Rev.  2003,  103:  2945 
  • 1d Fagnou K. Lautens M. Chem. Rev.  2003,  103:  169 
  • 1e Culkin DA. Hartwig JF. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  234 
  • 1f Nicolaou KC. Bulger PG. Sarlah D. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4442 
  • 1g Christmann U. Vilar R. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  366 
  • 1h Frisch AC. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  674 
  • 1i Godula K. Sames D. Science (Washington, D. C.)  2006,  312:  67 
  • 1j Alberico D. Scott ME. Lautens M. Chem. Rev.  2007,  107:  174 
  • 1k Yin LX. Liebscher J. Chem. Rev.  2007,  107:  133 
  • 1l Catellani M. Motti E. Della Ca’ N. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1512 
  • 1m Fu GC. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1555 
  • 1n Martin R. Buchwald SL. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1461 
  • 1o Thansandote P. Lautens M. Chem. Eur. J.  2009,  15:  5874 
  • 1p Zhang M. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2245 
  • For some recent reviews, see:
  • 2a Jia C. Kitamura T. Fujiwara Y. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  633 
  • 2b Fabrizi G. Chem. Rev.  2005,  105:  2873 
  • 2c Beccalli EM. Broggini G. Martinelli M. Sottocornola S. Chem. Rev.  2007,  107:  5318 
  • 2d Chen X. Engle KM. Wang DH. Yu JQ. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  509 
  • For some recent examples of palladium-catalyzed C-H functionalization reaction, see:
  • 3a Jia C.-G. Piao D.-G. Oyamada JZ. Lu WJ. Kitamura T. Fujiwara Y. Science (Washington, D. C.)  2000,  287:  1992 
  • 3b Ferreira EM. Stoltz BM. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9578 
  • 3c Zhang H. Ferreira EM. Stoltz BM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6144 
  • 3d Grimster NP. Gauntlett C. Godfrey CRA. Gaunt MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3125 
  • 3e Beck EM. Grimster NP. Hatley R. Gaunt MJ. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  2528 
  • 3f Stuart DR. Fagnou K. Science (Washington, D. C.)  2007,  316:  1172 
  • 3g Yang S.-D. Sun C.-L. Fang Z. Li B.-J. Li Y.-Z. Shi Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1473 
  • 3h Ge H.-B. Niphakis MJ. Georg GI. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  3708 
  • 3i Würtz S. Rakshit S. Neumann JJ. Dröge T. Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  7230 
  • 3j Wang C. Piel I. Glorius F. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  4194 
  • 3k Zhang Y.-H. Shi B.-F. Yu J.-Q.
    J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  5072 
  • 3l Goikhman R. Jacques TL. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3042 
  • 3m Li M.-Z. Ge H.-B. Org. Lett.  2010,  12:  3464 
  • 3n Fang P. Li M.-Z. Ge H.-B. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  11898 
  • 3o Li M.-Z. Li . L X. Ge H.-B. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  2445 
  • 4 For a recent review, see: Jazzar R. Hitce J. Renaudat A. Sofack-Kreutzer J. Baudoin O. Chem. Eur. J.  2010,  16:  2654 
  • 5 Fuchita Y. Nakashima M. Hiraki K. Kawatani M.
    J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1988,  785 
  • 6a Langkopf E. Schinzer D. Chem. Rev.  1995,  95:  1375 
  • 6b Kamei T. Fujita K. Itami K. Yoshida J.-i. Org. Lett.  2005,  7:  4725 
  • 6c Frisch AC. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1560