Synthesis 2011(14): 2237-2246  
DOI: 10.1055/s-0030-1260062
SPECIALTOPIC
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

New Heterocyclic Inputs for the Povarov Multicomponent Reaction

Esther Vicente-Garcíaa, Rosario Ramóna, Rodolfo Lavilla*a,b
a Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10-12, 08028, Barcelona, Spain
b Laboratory of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, University of Barcelona, Avda. Joan XXIII sn, 08028, Barcelona, Spain
Fax: +34(93)4037104; e-Mail: rlavilla@pcb.ub.es;
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Received 28 March 2011
Publication Date:
09 June 2011 (online)

Abstract

Oxa-, thia- and imidazolones are reactive inputs as electron-rich olefin components in Povarov reactions. On interaction with anilines and aldehydes, these substrates afford the corresponding multicomponent adducts in a regioselective manner. Intramolecular processes are also explored. Post-condensation oxidation provides convenient access to a variety of fused quinoline derivatives.

    References

  • 1 For an overview, see: Multicomponent Reactions   Zhu J. Bienaymé H. Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
  • For reviews, see:
  • 2a Isambert N. Lavilla R. Chem. Eur. J.  2008,  14:  8444 
  • 2b Jiang B. Rajale T. Wever W. Tu SJ. Li G. Chem. Asian J.  2010,  5:  2318 
  • 2c Sunderhaus JD. Martin SF. Chem. Eur. J.  2009,  15:  1300 
  • 2d Synthesis of Heterocycles via Multicomponent Reactions, Vol. I and II (Topics in Heterocyclic Chemistry, Vol. 23 and 25)   Orru RVA. Ruitjer E. Springer; Heidelberg: 2010. 
  • 3a Povarov LS. Russ. Chem. Rev.  1967,  36:  656 
  • 3b Kouznetsov VV. Tetrahedron  2009,  65:  2721 
  • 3c Glushkov VA. Tolstikov AG. Russ. Chem. Rev.  2008,  77:  137 
  • 3d Bello D. Ramón R. Lavilla R. Curr. Org. Chem.  2010,  14:  332 
  • 4a Batey RA. Simoncic PD. Lin D. Smyj RP. Lough AJ. Chem. Commun.  1999,  651 
  • 4b Batey RA. Powell DA. Chem. Commun.  2001,  2362 
  • 4c Powell DA. Batey RA. Org. Lett.  2002,  4:  2913 
  • 5 For alternative trappings of the cationic intermediate, see: Jiménez O. de la Rosa G. Lavilla R. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6521 
  • 6a Carranco I. Díaz JL. Jiménez O. Vendrell M. Albericio F. Royo M. Lavilla R. J. Comb. Chem.  2005,  7:  33 
  • 6b Lavilla R. Bernabeu MC. Carranco I. Díaz JL. Org. Lett.  2003,  5:  717 
  • 7 Vicente-García E. Catti F. Ramón R. Lavilla R. Org. Lett.  2010,  12:  860 
  • 8 Isambert N. Cruz M. Arévalo MJ. Gómez E. Lavilla R. Org. Lett.  2007,  9:  4199 
  • 9 Cheng D. Zhou J. Saiah E. Beaton G. Org. Lett.  2002,  4:  4411 
  • 10 Schiemann K, Bruge D, Buchstaller HP, Finsinger D, Staehele W, Amendt C, Emde U, and Zenke F. inventors; PCT Int. Appl.  WO2006002726.  2006; Chem. Abstr. 2006, 144, 128981
  • 11 Matsunaga H. Ishizuka T. Kunieda T. Tetrahedron  2005,  61:  8073 
  • 12a Cornwell SP. Kaye PT. Kent AG. Meakins GD. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  2340 
  • 12b Hoshimoto S. Matsunaga H. Kunieda T. Chem. Pharm. Bull.  2000,  48:  1541 
  • 12c Groaz E. Banti D. North M. Tetrahedron  2008,  64:  204 
  • 12d Rokach J. Hamel P. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1979,  786 
  • 12e Fei J. Basu A. Xue F. Palmore GTR. Org. Lett.  2006,  8: 
  • 12f Matsuura T. Kuneida T. Takizawa T. Chem. Pharm. Bull.  1977,  25:  1225 
  • 12g Dow RL. Bechle BM. Chou TT. Clark DA. Hulin B. Stevenson RW. J. Med. Chem.  1991,  34:  1538 
  • 12h Dow RL, Hulin B, and Clark DA. inventors; US Patent 5498621 A  19960312.  1996; Chem. Abstr. 1996, 125, 10797
  • 12i Casadei MA. Cesa S. Inesi A. Tetrahedron  1995,  51:  5891 
  • 12j Fearnley SP. Thongsornkleeb C.
    J. Org. Chem.  2010,  75:  933 
  • 13 Powner MW. Sutherland JD. Szostak JW. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  16677 
  • 14 Wan Z.-K. Woo GHC. Snyder JK. Tetrahedron  2001,  57:  5497 
  • 15a Kobayashi S. Sugiura M. Kitagawa H. Lam WWL. Chem. Rev.  2002,  102:  2227 
  • 15b Kobayashi S. Eur. J. Org. Chem.  1999,  15 
  • 16 Kabatc J. Jūdrzejewska B. Orliński P. Pączkowski J. Spectrochim. Acta, Part A  2005,  62:  115 
  • 17 Josel H.-P, Heindl D, Irlinger B, and Weilke C. inventors; PCT Int. Appl.  WO2008052742.  2008; Chem. Abstr. 2008, 148, 539881
  • 18a

    For intramolecular Povarov processes, see examples in reference 3b.

  • 18b For a recent reaction, see: Dickmeis G. Jensen KL. Worgull D. Franke PT. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  1580 
  • 19a Borrione E. Prato M. Scorrano G. Stivanello M. Lucchini V. J. Heterocycl. Chem.  1988,  25:  1831 
  • For tandem Povarov-oxidation processes, see:
  • 19b Shindoh N. Tokuyama H. Takemoto Y. Takasu K. J. Org. Chem.  2008,  73:  7451 
  • 19c Zhao Y.-L. Zhang W. Wang S. Liu Q. J. Org. Chem.  2007,  72:  4985 
  • 19d Guchhait SK. Jadeja K. Madaan C. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  6861 
  • 20 Camps P. Formosa X. Galdeano C. Muñoz-Torrero D. Ramírez L. Gómez E. Isambert N. Lavilla R. Badia A. Clos MV. Bartolini M. Mancini F. Andrisano V. Arce MP. Rodríguez-Franco MI. Huertas O. Dafni T. Luque FJ. J. Med. Chem.  2009,  52:  5365 
  • 21 Katritzky AR. Rachwal S. Rachwal B. Tetrahedron  1996,  52:  15031 
  • 22 Kouznetsov VV. Romero Bohórquez AR. Saavedra LA. Synthesis  2009,  4219